WikiDer > Dicarbonsäure
Dicarbonsäuren sein organische Verbindungen mit zwei Carbonsäuregruppen in dem Molekül: die Gruppe -COOH kommt zweimal vor, was zumindest bei den Säuren mit kurzen Kohlenstoffketten hat einen besonderen Einfluss auf die physikalischen Eigenschaften. Da viele der Dicarbonsäuren schon vor Jahrhunderten beschrieben wurden, ist ihre trivialer name oft besser bekannt als die systematische Bezeichnung.
Physikalische Eigenschaften
Die Tatsache, dass sich im Molekül zwei Säuregruppen befinden, beeinflusst die physikalischen Eigenschaften der Stoffe wie Schmelzpunkt und Säurestärke der beiden Gruppen. Insbesondere bei den unteren Mitgliedern der Dicarbonsäurefamilie gibt es einen deutlichen Unterschied in der Acidität zwischen dem ersten und dem zweiten Schritt. Dazu tragen zwei Effekte bei:
- ein elektrostatischer Effekt: nach dem ersten Ionisationsschritt Ist das Molekül bereits negativ geladen und ist es schwieriger, eine zweite positive Ladung zu entfernen?
- die Bildung einer inneren Wasserstoffverbindung
Erst wenn die Kette länger als etwa acht Kohlenstoffatome ist, beginnen sich die Säuregruppen unabhängig voneinander zu verhalten und die Unterschiede in der Säurestärke zwischen dem ersten und dem zweiten Schritt sind vernachlässigbar. Die verschiedenen Werte finden Sie in der folgenden Tabelle. Dicarbonsäuren mit mehr Kohlenstoffatomen in der Kette lösen sich schlechter in Wasser, aber besser in organischen Lösungsmitteln.
Benennung
Bei den geradkettigen Säuren ist die systematische Benennung einfach: Zähle die Zahl Kohlenstoffatome in der Kette, einschließlich der Kohlenstoffatome in den Säuregruppen, und fügen Sie die Endung "Disäure" nach dem Namen der Kette hinzu. Die kleinste Dicarbonsäure hat zwei Kohlenstoffatome, also Ethandisäure. Die nächste Säure heißt Propandisäure und so weiter. Die allgemeine Formel für eine Dicarbonsäure ist HOOC-(CH2)n-COOH, wobei n=0 für Oxalsäure, n=1 für Malonsäure usw. ist.
Von der Namensgebung her ist das größte Problem, dass vor allem die niederen Dicarbonsäuren (die Säuren mit den kürzeren Ketten) schon lange bekannt sind. Die meisten wurden um 1800 erstmals beschrieben. Damals war eine Namensgebung anhand der Molekülstruktur nicht möglich und die Quelle, in der die Säure gefunden wurde, war oft auch Grundlage für ihren Namen. Ethandisäure ist daher viel besser bekannt unter dem Namen Oxalsäure, zum Sauerklee, von dem er einst isoliert wurde. Propandisäure ist viel besser bekannt unter dem Namen Malonsäure.
Übersicht über Dicarbonsäuren
Die folgende Tabelle gibt einen Überblick über die wichtigsten Dicarbonsäuren:[1]
| IUPAC-Name | Trivialname | Säurerückstand | Schmelzpunkt (°C) | pka1 | pka2 |
|---|---|---|---|---|---|
| Ethandisäure | Oxalsäure | Oxalat | 189 | 1,23 | 4,19 |
| Propandisäure | Malonsäure | malonat | 136 | 2,83 | 5,69 |
| Butandisäure | Bernsteinsäure | succinat | 185 | 4,19 | 5,48 |
| Pentandisäure | Glutarsäure | Glutarat | 98 | 4,34 | 5,42 |
| Hexandisäure | Adipinsäure | adipieren | 152 | 4,42 | 5,41 |
| Heptandisäure | Pimelinsäure | pimelinat | 105 | 4,48 | 5,42 |
| Octandisäure | Korksäure | unterschätzen | 142 | 4,52 | 5,40 |
| Nonandisäure | Azelainsäure | Azelanat | 110 | 4,55 | 5,41 |
| Decandisäure | Sebacinsäure | Sebacate | 132 | 4,72 | 5,45 |
| Tridecandisäure | Brassylsäure | Brassylat | |||
| z-Butendisäure | Maleinsäure | maleat | 130 | 1,93 | 6,58 |
| E-Butendisäure | Fumarsäure | Fumarat | - | 3,03 | 4,54 |
| 1,2-Benzoldicarbonsäure | Phthalsäure | Phthalat | 2,98 | 5,28 | |
| 1,4-Benzoldicarbonsäure | Terephthalsäure | Terephthalat | 3,51 | 4,82 | |
| 2-Hydroxy-1,4-butandisäure | Äpfelsäure | Malat | 128-130 | 3,40 | 5,20 |
| 2,3-Dihydroxy-1,4-butandisäure | Weinsäure | Tartrat | 171-174 | 2,89 | 4,40 |
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
|
| Carbonsäuren | ||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|