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Nitromethan | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Nitromethan | ||||
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Molekülmodell von Nitromethan | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | CH3NEIN2 | |||
| IUPAC-Name | Nitromethan | |||
| Andere Namen | Nitrocarbol | |||
| Molmasse | 61,04002 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C[N](=O)[O-] | |||
| in Chile | 1/CH3NO2/c1-2(3)4/h1H3 | |||
| CAS-Nummer | 75-52-5 | |||
| EG-Nummer | 200-876-6 | |||
| PubChem | 6375 | |||
| Beschreibung | Farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1] | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H226 - H302 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P210 | |||
| Karzinogen | möglich (IARC Klasse 3B) | |||
| EG-Indexnummer | 609-036-00-7 | |||
| UN-Nummer | 1261 | |||
| ADR-Klasse | Gefahrenklasse 3 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | |||
| Farbe | farblos | |||
| Dichte | 1,14[1] g/cm³ | |||
| Schmelzpunkt | −29,2[1] °C | |||
| Siedepunkt | 101[1] °C | |||
| Flammpunkt | 36[1] °C | |||
| Selbstentzündungstemperatur | 415[1] °C | |||
| Dampfdruck | 3600[1] pa | |||
| Löslichkeit im Wasser | 105[1] g/l | |||
| Gut löslich in | Wasser | |||
| Viskosität | 0,61 pa·so | |||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||
| Δfhuh | −113 kJ/Maulwurf | |||
| C | 105,98 J/Maulwurf·k | |||
| Gleichgewichtskonstante(n) | pkein = 10,2 | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Nitromethan ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel CH3NEIN2. Es ist das einfachste Bio Nitroverbindung. Die Substanz tritt als a leicht viskos, sehr polar Flüssigkeit, das gut löslich ist in Wasser.
Nitromethan wird in vielen industriellen Prozessen (wie Lösungsmittel, Extraktionsflüssigkeit und Reinigungsmittel). In dem organische Synthese es kommt vor als Vermittler bei der Herstellung von Medikamente, Pestizide, Sprengstoffe, Faser und anstreichen.
Synthese
Nitromethan wird durch die Reaktion zwischen Natriumchloracetat mit Natriumnitrit in wässriger Lösung:
Das gebildete Nitromethan ist abdestilliert und sorgfältig getrocknet.[2]
Anwendungen
Organische Synthese
Nitromethan ist ein weit verbreitetes Lösungsmittel in dem organische Chemie und der Elektrochemie.[3]
In der organischen Synthese wird Nitromethan als synth für 1 Kohlenstoffatom. Die schwach sauren Eigenschaften machen es möglich, Proton aus dem Molekül, was eine Vielzahl von Reaktionen verursacht, die für die Carbonylgruppe beschrieben wird möglich. Also mit a BasicKatalysator, Nitromethan hinzufügen Auf Aldehyde in 1,2-ergänzung: das wird zum Henry-Reaktion erwähnt. Nitromethan kann auch als Michael-Donor für die Michael Addition Auf alpha,beta-ungesättigte Carbonylverbindungen.
Motorkraftstoff
Nitromethan wird als Kraftstoff in der Drag-Rennen, Motorradsprint und als Kraftstoffkomponente für bestimmte Modellbaumotoren. Es wird fast immer mit gemischt Methanol wegen der kühlenden Wirkung.
Mit Nitromethan lassen sich sehr hohe spezifische Leistungen erzielen: bis zu 750 PS pro 1000 ccm. Nitromethan ist jedoch nicht in allen Wettkampfklassen erlaubt; manchmal muss man handelnBenzin werden verwendet.
Es Sauerstoffgehalt Nitromethan ist hoch genug, um (fast) ohne auszukommen Sauerstoff aus der Luft reagieren - anders als Benzin:
Für die Verbrennung von 1 kg Benzin werden 14,6 kg Luft benötigt, während die gleiche Menge Nitromethan nur 1,7 kg Luft benötigt. Weil ein Zylinder kann nur eine begrenzte Menge an Gasgemisch pro Hub enthalten, 8,7-mal so viel Nitromethan wie Benzin pro Hub. Denn der Energiegehalt von Benzin beträgt 42 bis 44 MJ/kg und Nitromethan 11,3 MJ/kg nicht überschreitet, liefert Nitromethan etwa 2,3 mal so viel Energie wie Benzin.
Nitromethan kann auch ohne Sauerstoff verwendet werden. Ohne zusätzlichen Sauerstoff sezieren Nitromethan in Kohlenmonoxid, Wasser und Stickstoffgas:
Die Verbrennungsgeschwindigkeit von Nitromethan beträgt etwa 0,5 m/s und ist damit etwas höher als bei Benzin. Diese Eigenschaft macht Nitromethan für Motoren mit höherer Drehzahl geeignet. Die Verbrennung erfolgt auch bei einer etwas höheren Temperatur (ca. 2400 °C). Die hohe Verdampfungswärme (0,56 MJ/kg) in Kombination mit der relativ großen Kraftstoffmenge hat eine große Kühlwirkung auf den Gesamtmotor (etwa doppelt so groß wie bei Methanol). Dadurch bleibt der Motor relativ kühl.
Nitromethan wird typischerweise in fetten Kraftstoff-Luft-Gemischen verwendet. Ein Teil der Erklärung liegt in der Möglichkeit der Verbrennung ohne Sauerstoff, ein anderer Teil in starkem Klopfen und vorzeitiger Zündung des Kraftstoff-Luft-Gemisches. Reichere Gemische entzünden sich weniger leicht (weniger klopfen) und haben eine langsamere Brenngeschwindigkeit.
Wenn fette Kraftstoff-Luft-Gemische verwendet werden, Wasserstoffgas und Kohlenmonoxid einige der Verbrennungsprodukte. Wenn diese Reaktionsprodukte zusammen mit unverbranntem Nitromethan am Ende des Abgasrohres mit Luftsauerstoff in Kontakt kommen, entzünden sie sich oft spektakulär.
Eine noch höhere Motorleistung wird erreicht durch Hydrazin zum Nitromethan. Der Nachteil dieser Mischung besteht darin, dass Nitromethan und Hydrazin eine sehr instabile Salz- Formen, die genügend Sauerstoff in Nitromethan enthalten, um sich zu entzünden. Die erhöhte Motorleistung geht daher mit einem stark erhöhten Risiko einher. Hydrazin ist auch eine sehr giftige Substanz.
In Modellflugzeugen und Autos wird ein Gemisch aus Nitromethan und Methanol als Brennstoff verwendet. Der Nitromethangehalt reicht von 0 bis 65 %, überschreitet aber im Allgemeinen nicht 30 %, da Nitromethan im Vergleich zu Methanol relativ teuer ist. Zusätzlich 10 bis 20 % Schmiermittel vorhanden (normalerweise Rizinusöl oder ein synthetisches Öl). Schon geringe Mengen an Nitromethan wirken sich zunehmend auf die Motorleistung aus.
Nitromethan wurde auch als Kraftstoff für Raketen.
explosiv
Nitromethan stand bis zum Beginn des 50er Jahre des 20. Jahrhundert nicht dafür bekannt, stark zu sein explosiv. Während dieser Zeit explodierte ein Kesselwagen in einem Zug. Nach vielen Tests stellte sich heraus, dass Nitromethan sogar ein stärkerer Sprengstoff war als TNT, obwohl TNT einen höheren VOD hat (Detonationsgeschwindigkeit) und brisance (Wirksamkeit gegen harte Ziele). Beide Explosivstoffe sind relativ sauerstoffarm und zusätzliche Explosivkraft wird durch Zugabe von a . erreicht Oxidationsmittel, beispielsweise Ammoniumnitrat. Ein bekanntes Beispiel für den Einsatz dieses Sprengstoffs ist der Angriff auf die Alfred P. Murrah Bundesgebäude im Oklahoma City. Reines Nitromethan ist ein starker Explosivstoff mit einem VOD von etwa 6200 m/s, obwohl Inhibitoren verwendet werden können, um die Risiken zu begrenzen. Die besagte Zugexplosion war wahrscheinlich auf einen adiabatisch Kompression, auf die viele Flüssigsprengstoffe empfindlich reagieren. Dies geschieht, wenn kleine eingeschlossene Luftblasen schnell komprimiert werden und die Temperatur schnell ansteigt. Nitromethan kann durch Zugabe einer Base sensibilisiert werden.
PLX ist der am häufigsten verwendete Flüssigsprengstoff. Hier wird Nitromethan verwendet mit Ethylendiamin wenn Sensibilisator. Andere dafür verwendete Amine sind Triethylentetramin und Ethanolamin.
Nitromethan kann auch hinzugefügt werden Ammoniumnitrat, das dann als Oxidationsmittel wirkt. Die resultierende Mischung ist bekannt als ANNM. Als Sprengstoff ist dies stärker als ANFO. Für eine ordnungsgemäße Verbrennung sollte eine Mischung aus 67 % Ammoniumnitrat und 33 % Nitromethan verwendet werden. Da das Produkt in diesem Mischungsverhältnis schwer zu handhaben ist, wird häufig ein Verhältnis von 75 % Ammoniumnitrat und 25 % Nitromethan verwendet.
Externe Links
- (und) Daten von Nitromethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
- (und) Sicherheitsdatenblatt von Nitromethan
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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