WikiDer > Нитрозирование
Нитрозирование это процесс преобразования органических соединений в нитрозо производные, то есть соединения, содержащие функциональную группу R-NO.
C-Нитрозосоединения
C-Нитрозосоединения, такие как нитрозобензол, обычно готовятся окисление из гидроксиламины:
- RNHOH + [O] → RNO + H2О
S-Нитрозосоединения
S-Нитрозосоединения (S-нитрозотиолы) обычно готовятся конденсация из тиол и азотистая кислота:[1]
- RSH + HONO → RSNO + H2О
О-Нитрозосоединения
О-Нитрозо соединения похожи на S-нитрозосоединения, но менее реакционноспособны, потому что атом кислорода меньше нуклеофильный чем атом серы. Типичным примером является образование алкилнитрита из спирта и азотистой кислоты:
- ROH + HONO → RONO + H2О
N-Нитрозамины
N-Нитрозамины, включая канцерогенные, возникают в результате реакции нитрит источники с аминосоединения, что может произойти во время посолка мяса. Обычно эта реакция протекает через атаку нитрозоний электрофил по амину:
- Нет2− + 2 часа+ → НЕТ+ + H2О
- р2NH + NO+ → R2N-NO + H+
Формирование N-нитрозамин:
Затем нитрозамин может терять воду в результате протонирования с образованием катион диазония, который является очень полезным промежуточным продуктом для образования различных соединений.
Рекомендации
- ^ Wang, P. G .; Xian, M .; Tang, X .; Wu, X .; Wen, Z .; Cai, T .; Янчук, А. Дж. (2002). «Доноры оксида азота: химическая деятельность и биологические применения». Химические обзоры. 102 (4): 1091–1134. Дои:10.1021 / cr000040l. PMID 11942788.