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Sildenafil
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Sildenafil
Chemische Struktur
Sildenafil
Pharmazeutische Daten
Verfügbarkeit (F)40%
StoffwechselbolLeber Hauptsächlich CYP3A4, weniger über (CYP2C9)
Halbwertszeit (t1/2)4 Stunden
Benutzen
ArzneimittelgruppeMittel gegen Impotenz
UnterklassePhosphodiesterase-Typ-5-Hemmer
MarkennamenViagra (Pfizer), Revatio (Pfizer)
IndikationenErektile Dysfunktion, pulmonale Hypertonie
Rezept/RezeptJa
VerwaltungOral
Risiko im Zusammenhang mit
schwanger katze.entmutigen
Stillzeit (Stillen)entmutigen
Datenbanken
CAS-Nummer171599-83-0
ATC-CodeG04BE03
PubChem5212
ArzneimittelbankAPRD00556
Chemische Daten
MolekularformelC22huh30Nein6Ö4S C6huh8Ö7
IUPAC-Name1-[4-Ethoxy-3-(6,7-dihydro-1-methyl-7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)phenylsulfonyl]-4-methylpiperazin Zitrat
MolmasseBasis: 474,6 - Salz: 666,7 G/Maulwurf
Portal  Portalsymbol  Medizin

Sildenafil (Markenname Viagra) ist ein Medizin dass unter anderem die Erektion stimuliert bei Männern. Es wird vom Hersteller entwickelt Pfizer.

Ursprünglich wurde Sildenafil entwickelt, um Angina pectoris behandeln. In klinischen Studien wurde jedoch festgestellt, dass es eine stimulierende Wirkung auf die Erektion. Im 1996 das Medikament wurde patentiert und in 1998 es wurde von der gemacht FDA zugelassen als Erektionsmittel auf dem amerikanisch Markt. Sildenafil wurde ein großer Erfolg. Das Medikament selbst wird als Viagra (ein Erektionsmittel) und Revatio (gegen pulmonal arterielle Hypertonie) verkauft. Beide Medikamente sind nur auf ärztliche Verschreibung erhältlich. Der Jahresumsatz von Viagra beträgt über 1 Milliarde US-Dollar.

Pulmonale Hypertonie

Sildenafil hat noch eine weitere wichtige Anwendung. Das Medikament kann pulmonale Hypertonie Senkung des Blutdrucks des Lungenkreislaufs. Bluthochdruck ist ein lebensbedrohlicher Zustand, der bis vor kurzem mit behandeld behandelt wurde ambrisentan und bosentan, konkurrenzfähig Endothelin-Rezeptor-Antagonisten (ERAs) oder mit Epoprostenol, das natürliche Prostaglandin PGI2 (Prostacyclin). Bisher gab es keine Behandlung und eine Lungentransplantation war das einzige Heilmittel. Jetzt gibt es mehrere Medikamente, darunter Sildenafil.[1] Sildenafil wird in Europa unter dem Markennamen Revatio für diese Indikation vertrieben.[2] Unter Bergsteigern wird das Mittel in Betracht gezogen unregistrierte Nutzung erfolgreich eingesetzt gegen Höhenkrankheit.[3]

Nebenwirkungen

Plötzlicher Hörverlust ist möglich Nebeneffekt von Viagra und anderen Potenzverstärkern, wie z Vardenafil, Tadalafil oder avanafil. Ob die Einnahme von Erektionspillen tatsächlich Hörschaden verursacht, sollte weiter untersucht werden.[4]

Ein gravierender Nebeneffekt ist die Verdoppelung der Chance auf Melanom, eine tödliche Form von Hautkrebs.[5] Da Sildenafil hauptsächlich von Männern verwendet wird, zeigte sich diese Nebenwirkung in der Zunahme der männlichen/weiblichen Verteilung des Melanoms.

Weitere mögliche Nebenwirkungen sind: Kopfschmerzen, Magen-/Darmbeschwerden wie Durchfall und Verdauungsstörungen. Sehr selten können Rückenschmerzen und/oder Muskelschmerzen, Schwindel und Nasenbluten auftreten.

Die Anwendung von Sildenafil in Kombination mit dem Autofahren ist normalerweise nicht gefährlich, aber man sollte auf mögliche Nebenwirkungen achten. Die Anwendung in Kombination mit Alkohol wird nicht empfohlen, da Alkohol selbst eine blutverdünnende Wirkung hat. Produkte, die Sildenafil enthalten, sollten nicht unmittelbar vor oder während der Schwangerschaft angewendet werden.

Interaktionen

Die gleichzeitige Anwendung mit Nitraten ist wegen der Potenzierung der blutdrucksenkenden Wirkung kontraindiziert. Gleichzeitige Anwendung mit starken CYP3A4Inhibitoren wie Ritonavir (HIV-Protease-Hemmer) und Itraconazol, ist in der Indikation pulmonale Hypertonie aufgrund eines außergewöhnlichen Anstiegs der Sildenafil-Plasmaspiegel, der lange anhalten kann, kontraindiziert. Die Kombination mit Ritonavir wird bei der Indikation erektile Dysfunktion nicht empfohlen.

Kombination mit starken CYP3A4-Induktoren wie Carbamazepin, Phenytoin, Phenobarbital, Johanniskraut und rifampicin kann die Wirksamkeit durch eine beschleunigte Ausscheidung von Sildenafil herabsetzen.

Die Komedikation mit Antihypertensiva kann zu einer zusätzlichen Blutdrucksenkung führen Aufgrund unzureichender Daten ist bei der Kombination mit anderen Arzneimitteln gegen pulmonal-arterielle Hypertonie Vorsicht geboten. Weitere Erfahrungen liegen mit der Kombination Sildenafil/Epoprostenol vor. Bosentan ist ein mäßiger Induktor von CYP3A4 und CYP2C9 und kann daher die Sildenafil-Exposition verringern.

Patentablauf

Seit dem 21. Juni 2013 ist das Patent von Viagra (Sildenafil) abgelaufen und mittlerweile ist das Generikum etwa 50% günstiger auf den Markt gekommen. Das Patent galt 17 Jahre in den Niederlanden.

Fälschung

Sildenafil ist auch weltweit sehr bekannt geworden, nicht zuletzt, weil das Produkt und (unwirksame, aber sicherlich nicht immer harmlose) Nachahmungen häufig Spam auf der Internet angeboten werden. Unter den Nachahmungen ist "Kamagra" aus Indien eine der bekanntesten. Der Name KAMAGRA ist auch in den Benelux-Ländern registriert, wo verschiedene Produkte unter dem Namen KAMAGRA vertrieben werden, wie Kamagra Gleitmittel, Kamagra Energietabletten und Virolow.Alle diese Produkte sind legal und von hoher Qualität und haben nichts mit sildenafilhaltigen Tabletten zu tun. Eine Studie des RIVM zeigt, dass mindestens 60 % des in den Niederlanden verwendeten Sildenafils (2013) aus illegalem Handel stammen.[6]