WikiDer > Оксациллин - Википедия
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Бактоцилл |
| AHFS/Drugs.com | Монография |
| MedlinePlus | a685020 |
| Код УВД | |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.577  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C19ЧАС19N3О5S |
| Молярная масса | 401.44 г · моль−1 |
| 3D модель (JSmol) | |
| Плотность | 1,49 г / см3 |
| Точка кипения | 686,8 ° С (1268,2 ° F) |
| |
| |
  (что это?) (проверять) | |
Оксациллин (торговое наименование Бактоцилл) это узкоспектральный бета-лактамный антибиотик из пенициллин класс разработан Бичем.[1]
Он был запатентован в 1960 году и разрешен для использования в медицине в 1962 году.[2]
Медицинское использование
Оксациллин - устойчивый к пенициллиназе β-лактам. Это похоже на метициллин, и заменил метициллин в клиническом использовании. Другие родственные соединения: нафциллин, клоксациллин, диклоксациллин, и флуклоксациллин. Поскольку он устойчив к ферментам пенициллиназы, например, производимым Золотистый стафилококк, он широко используется клинически в США для лечения пенициллинрезистентных Золотистый стафилококк. Однако с введением и широким использованием как оксациллина, так и метициллина, устойчивый к антибиотикам штаммы под названием метициллин-устойчивый и оксациллин-устойчивый Золотистый стафилококк (MRSA / ORSA) становятся все более распространенными во всем мире. MRSA / ORSA можно лечить с помощью ванкомицин или другие новые антибиотики.
Противопоказания
Использование оксациллина противопоказано лицам, у которых возникла реакция гиперчувствительности на какие-либо лекарства из семейства антибиотиков пенициллина.[3] Перекрестная аллергенность была документально подтверждена у лиц, принимающих оксациллин, у которых ранее наблюдалась реакция гиперчувствительности при приеме препарата. цефалоспорины и цефамицины.[4][5]
Побочные эффекты
Часто сообщаемые побочные эффекты, связанные с применением оксациллина, включают кожную сыпь, диарею, тошноту, рвоту, гематурию, агранулоцитоз, эозинофилию, лейкопению, нейтропению, тромбоцитопению, гепатотоксичность, острый интерстициальный нефрит и лихорадку. Сообщалось, что высокие дозы оксациллина вызывают токсичность для почек, печени и нервной системы. Оксациллин, общий для всех препаратов класса пенициллина, может вызывать острые или замедленные реакции гиперчувствительности. В виде инъекции оксациллин может вызывать реакции в месте инъекции, которые могут характеризоваться покраснением, отеком и зудом.[3]
Фармакология
Механизм действия
Оксациллин через свое β-лактамное кольцо ковалентно связывается с пенициллин-связывающими белками, которые являются ферментами, участвующими в синтезе стенки бактериальной клетки. Это связывающее взаимодействие препятствует реакции транспептидации и подавляет синтез пептидогликана, важного компонента клеточной стенки. Считается, что за счет уменьшения целостности клеточной стенки бактерий оксациллин и другие пенициллины убивают активно растущие бактерии посредством автолиза клеток.[6]
Химия
Как и у других членов семейства пенициллинов, химическая структура оксациллина включает ядро 6-аминопенициллановой кислоты с заместителем, присоединенным к аминогруппе. Ядро 6-аминопенициллановой кислоты состоит из тиазолидинового кольца, присоединенного к β-лактамному кольцу, которое является активным фрагментом, ответственным за антибактериальную активность семейства пенициллинов. Считается, что заместитель, присутствующий в оксациллине, придает устойчивость к деградации с помощью бактериальных β-лактамаз.[6]
История
Оксациллин, производное метициллин, был впервые синтезирован в начале 1960-х годов в рамках исследовательской инициативы под руководством Питер Дойл и Джон Нейлор из Бичем, совместно с Бристоль-Майерс. Члены изоксазолил семейство пенициллинов, которое включает клоксациллин, диклоксациллин, и оксациллин, были синтезированы для противодействия растущей распространенности инфекций, вызванных устойчивостью к пенициллину. Золотистый стафилококк. В то время как метициллин можно было вводить только путем инъекции, изоксазолилпенициллины, включая оксациллин, можно было вводить перорально или путем инъекции. После синтеза клоксациллина и оксациллина Beecham сохранила за собой право на коммерческую разработку клоксациллина в Соединенном Королевстве, в то время как Bristol-Myers получила права на сбыт оксациллина в Соединенных Штатах.[1]
Общество и культура
История одобрений FDA[3]
- 8 апреля 1971 года: инъекционный препарат оксациллина натрия
- Заявитель: Sandoz
- 27 июля 1973 г .: Bactocill Capsule
- Заявитель: GlaxoSmithKline
- 10 марта 1980 г .: оксациллин-натриевая капсула
- Заявитель: Ani Pharms Inc.
- 15 мая 1980 г .: оксациллин натрия для раствора
- Заявитель: TEVA
- 2 июня 1981 г .: Бактоцилл для раствора
- Заявитель: GlaxoSmithKline
- 23 декабря 1986 г .: порошок натрия оксациллина
- Заявитель: Sandoz
- 29 сентября 1988 г .: инъекционный препарат оксациллина натрия.
- Заявитель: Watson Labs Inc.
- 26 октября 1988 г .: инъекционный препарат оксациллина натрия.
- Заявитель: Watson Labs Inc.
- 26 октября 1989 г .: Бактоцилл в пластиковом контейнере для инъекций
- Заявитель: Baxter Healthcare
- 30 марта 2012 г .: инъекционный препарат натрия оксациллина
- Заявитель: Sagent Pharms
- 18 января 2013 г .: Оксациллин натрия для инъекций
- Заявитель: Aurobindo Pharma LTD.
- 25 августа 2014 г .: инъекционный препарат оксациллина натрия
- Заявитель: Mylan Labs LTD
- 11 декабря 2015 г .: Оксациллин натрия для инъекций
- Заявитель: Hospira Inc
- 31 июля 2017 г .: Оксациллин натрия для инъекций
- Заявитель: Wockhardt Bio / Ag
Ценообразование
В средняя оптовая цена (AWP) для продуктов оксациллина представлены следующим образом. Приведенные ниже цены предназначены для использования в качестве справочных значений и не отражают цены, установленные каким-либо одним производителем или организацией.[3]
- Бактоцилл в декстрозе внутривенно
- 1 г / 50 мл: 20,37 $
- 2 г / 50 мл: 32,48 $
- Оксациллин натрия для инъекций
- 1 г: 17,52 $
- 2 г: 33,99 $
- 10 г: $ 138,77
Рекомендации
- ^ а б Гринвуд Д. (2008). Противомикробные препараты: хроника триумфа медицины ХХ века. Oxford University Press, США. С. 124–. ISBN 978-0-19-953484-5. Получено 18 ноября 2010.
- ^ Фишер Дж, Ганеллин ЧР (2006). Открытие лекарств на основе аналогов. Джон Вили и сыновья. п. 490. ISBN 9783527607495.
- ^ а б c d Drugs.com: Бактоцилл
- ^ Apothecon. Оксациллин натрия для инъекций для внутримышечных или внутривенных инъекций. Принстон, штат Нью-Джерси; 2001 Янв.
- ^ Эрффмайер Дж. Э. (октябрь 1981 г.). «Побочные реакции на пенициллин. Часть I». Анналы аллергии. 47 (4): 288–93. PMID 6171185.
- ^ а б Кацунг Б., Тревор А. (2014). Фундаментальная и клиническая фармакология (13-е изд.). Нью-Йорк: Макгроу-Хилл. ISBN 978-0071825054. Получено 3 ноября 2017.