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Pyridazin | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Pyridazin | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C4huh4Nein2 | |||
| IUPAC-Name | Pyridazin | |||
| Andere Namen | 1,2-Diazin, Orthodiazin | |||
| Molmasse | 80,08796 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1=CC=NN=C1 | |||
| in Chile | 1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H | |||
| CAS-Nummer | 289-80-5 | |||
| EG-Nummer | 206-025-5 | |||
| PubChem | 9259 | |||
| Ähnlich zu | Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | |||
| Farbe | farblos | |||
| Dichte | 1,103 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | −8 °C | |||
| Siedepunkt | 208 °C | |||
| Flammpunkt | 85 °C | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Pyridazin ist ein heterozyklische aromatische Verbindung Mit als Bruttoformel C4huh4Nein2. Der Reinstoff kommt als farbloses Flüssigkeit. Die Struktur besteht aus einem Sechsring mit vier Kohlenstoff- und zwei nebeneinander Stickstoffatome. Es ist eine eher seltene Verbindung, aber aus pharmakologischer Sicht interessant.
Der Begriff Pyridazin wird auch zusammenfassend für chemische Verbindungen verwendet, die diesen Sechsring als Teil ihrer Struktur aufweisen. Beispiele sind die HerbizideCredazin, Pyridafol und Pyridat und Arzneimittel wie z Cefozopran, Cadralazin, Minaprin oder Hydralazin.
Synthese
Während seiner Recherchen zu den Fischer-Indolsynthese synthetisiert Emil Fischer ein erstes Pyridazin (Phenylpyridazin) von a Kondensationsreaktion zwischen Phenylhydrazin und Lävulinsäure. Pyridazin selbst kann durch Oxidation von . synthetisiert werden Benzo[c]cinnolin zu Pyridazintetracarbonsäure, gefolgt von a Decarboxylierung.
Ein Standardweg für Pyridazin-Derivate beinhaltet eine Kondensation zwischen 1,4 Diketone oder 4-Ketocarbonsäuren mit Hydrazinen.
Isomerie
Es gibt noch zwei weitere von Pyridazin Isomere: