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	Pyrazin
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel aus Pyrazin
	Allgemeines
Molekularformel	C4huh4Nein2
IUPAC-Name	Pyrazin
Andere Namen	1,4-Diazabenzol, 1,4-Diazin
Molmasse	80,09 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1=CN=CC=N1
in Chile	1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
CAS-Nummer	290-37-9
EG-Nummer	206-027-6
PubChem	9261
Beschreibung	Weiße kristalline Materie
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
H-Sätze	H228 - H315 - H319 - H335
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P210 - P261 - P305 P351 P338
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	Weiß
Dichte	1,031 g/cm²
Schmelzpunkt	53 °C
Siedepunkt	115-116 °C
Gut löslich in	Wasser
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Pyrazine

Pyrazin ist ein heterozyklische aromatische Verbindung, die aus einem Sechsring mit vier . besteht Kohlenstoff- und zwei Stickstoffatome. Die Stickstoffatome stehen sich gegenüber und daher ist das Molekül symmetrisch, im Gegensatz zu den Isomere Pyrimidin und Pyridazin.

Pyrazine sind aus Pyrazin gewonnene Substanzen. Einige von ihnen kommen in Gemüse (Spargel, Kartoffeln, Kohlrabi) vor und sind für ihren charakteristischen Geruch verantwortlich. alkyliert Pyrazine werden auch während der Maillard-Reaktion Erhitzen von Speisen und sind mitverantwortlich für den Röst- oder Angebrannten Geschmack und Geruch vieler Speisen.^[1]

Synthese

Es gibt mehrere Synthesewege für Pyrazin und seine Derivate. Die Synthese nach Staedel und Rügheimer (1876)^[2] und nach Gutknecht (1879)^[3] ist ein Kondensationsreaktion zwischen zwei Molekülen eines α-Ketoamins, gefolgt von der Oxidation des erhaltenen Dihydropyrazins. Sie unterscheiden sich in der Art und Weise, wie das Ketoamin hergestellt wird. Städel und Rügheimer angenommen Chloracetophenon (eine tränenerregende Substanz), die mit Ammoniak wurde in a umgewandelt Amin. Gutknecht vermutete ein Isonitrosoketon, CH₃-CO-C(=NOH)-CH₃ das zum Ketoamin CH . reduziert wurde₃-CO-C(-NH₂)-CH₃.

Pyrazin kann hergestellt werden durch Dehydrierung von gasförmig Piperazin das über a Katalysator mit Kupferchromit geführt wird.^[4] Es kann auch durch die Reaktion von hergestellt werden Ethylenglykol mit Ethylendiamin in der Gasphase, mit a zinkhaltig Katalysator.^[5]

Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von Pyrazinen ist die katalytische Dehydrocyclisierung von Diaminen mit einem Kupferchromit-Katalysator. Mit Nein-(2-Ethylhydroxy)ethylendiamin (H₂N-CH₂-CH₂-NH-CH₂-CH₂-OH) wird so ein unsubstituiertes Pyrazin erhalten.^[6]

Anwendungen

Pyrazine und (selten) Pyrazin selbst werden als Aroma zu Lebensmitteln hinzugefügt. Die wichtigsten davon sind 2,3,5-Trimethylpyrazin und 2-Acetylpyrazin.^[7]

Pyrazine sind auch Ausgangsprodukte für pharmazeutische Substanzen. Pyrazinamid ist ein Heilmittel gegen Tuberkulose; Amilorid gegen Hypertonie. Tetramethylpyrazin, auch bekannt als Ligustrazin, wurde aus der chinesischen Pflanze isoliert ligusticum wallichii (Chuanxiong), die in der traditionellen chinesischen Medizin verwendet wird.^[8] Die Substanz kann reaktive Sauerstoffspezies abfangen und die Bildung von . verhindern Stickoxid im Menschen polymorphkernige Leukozyten behindern.^[9]

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(und) Sicherheitsdatenblatt von Pyrazin

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑Susan M. Fors und Bertil K. Olofsson (1985). Alkylpyrazine, flüchtige Stoffe, die bei der Maillard-Reaktion entstehen. I. Bestimmung von Geruchserkennungsschwellen und Geruchsintensitätsfunktionen durch dynamische Olfaktometrie. Chemische Sinne 10: 287–296. DOI: 10.1093/chemse/10.3.287.
↑Staedel-Rugheimer Pyrazin-Synthese
↑Gutknecht Pyrazinsynthese
↑UNS. Patent 2400398, "Pyrazin" vom 14. Mai 1946 an American Cyanamid Company
↑UNS. Patent 4097478, "Verfahren zur Herstellung von Pyrazinen" vom 27. Juni 1978 an Tokai Denka Kogyo Kabushiki Kaisha
↑UNS. Patent 4966970, "Verfahren zur Herstellung von Pyrazinen" vom 30. Oktober 1990 an das Korea Research Institute of Chemical Technology
↑Pyrazin-Derivate (WHO Food Additives Series 48) (Bewertung von 41 als Lebensmittelzusatzstoffe verwendeten Pyrazinderivaten)
↑Ligustrazin, Schlüsselkomponente des chinesischen Krauts Chuanxiong.
↑Zhaohui Zhang et al.: „Tetramethylpyrazin fängt Superoxidanionen ab und verringert die Stickoxidproduktion in menschlichen polymorphkernigen Leukozyten.“ Biowissenschaften, 2003, 72, 2465-2472. DOI:10.1016/S0024-3205(03)00139-5

[1] Susan M. Fors und Bertil K. Olofsson (1985). Alkylpyrazine, flüchtige Stoffe, die bei der Maillard-Reaktion entstehen. I. Bestimmung von Geruchserkennungsschwellen und Geruchsintensitätsfunktionen durch dynamische Olfaktometrie. Chemische Sinne 10: 287–296. DOI: 10.1093/chemse/10.3.287.

[2] Staedel-Rugheimer Pyrazin-Synthese

[3] Gutknecht Pyrazinsynthese

[4] UNS. Patent 2400398, "Pyrazin" vom 14. Mai 1946 an American Cyanamid Company

[5] UNS. Patent 4097478, "Verfahren zur Herstellung von Pyrazinen" vom 27. Juni 1978 an Tokai Denka Kogyo Kabushiki Kaisha

[6] UNS. Patent 4966970, "Verfahren zur Herstellung von Pyrazinen" vom 30. Oktober 1990 an das Korea Research Institute of Chemical Technology

[7] Pyrazin-Derivate (WHO Food Additives Series 48) (Bewertung von 41 als Lebensmittelzusatzstoffe verwendeten Pyrazinderivaten)

[8] Ligustrazin, Schlüsselkomponente des chinesischen Krauts Chuanxiong.

[9] Zhaohui Zhang et al.: „Tetramethylpyrazin fängt Superoxidanionen ab und verringert die Stickoxidproduktion in menschlichen polymorphkernigen Leukozyten.“ Biowissenschaften, 2003, 72, 2465-2472. DOI:10.1016/S0024-3205(03)00139-5

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