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EIN Selenol ist der Selen-Analogon von a Alkohol und ein Thiol. Das funktionelle Gruppe besteht einfach aus Selen und Wasserstoff, mit einem zusätzlichen an das Selenatom gebunden Alkyl- oder Arylgruppe Ist verbunden. Selenole werden in der Literatur manchmal auch mit den Begriffen Selenomercaptan oder Selenothiol. Sie sind eine wichtige Gruppe von Organoselenverbindungen.

Synthese

Selenole werden üblicherweise durch die Reaktion der entsprechenden Organolithium-Reagenz oder Grignard-Reagenz mit elementarem Selen. Ein Beispiel ist die Synthese von Benzol Selenol durch die Reaktion von Phenylmagnesiumbromid mit Selen in Diethylether, gefolgt von Abschluss mit verdünntBromwasserstoff:^[1]

Struktur und Eigenschaften

Ein Selenol ist strukturell mit einem Thiol verwandt, aber aufgrund der größeren Atomstrahl von Selen ist die Bindungslänge zwischen Kohlenstoff und Selen ca. 8% länger: 196 Uhr. Dies hat zur Folge, dass die Bindung schwächer und damit leichter ist oxidiert wird.^[2] Außerdem ist ein Selenol sehr einfach zu Proton (H) aus; sie sind etwa 1000-mal saurer als die entsprechenden Thiole. Und so kam es dass der pk_ein von Methanselenol (CH₃SeH) 5.2. Im Vergleich: das der Methanthiol (CH₃SH) ist 8,3 und das von Methanol (CH₃OH) ist 15,5. Methanelenol ist daher etwas weniger sauer als reines Essigsäure.

Das Bindungswinkel C-Se-H beträgt 90° und ist damit - im Gegensatz zu Alkoholen und Thiolen - stark gebogen. Der Bindungswinkel ist ähnlich dem in Wasserstoffselenid. Dies ist auf den sehr hohen Beitrag der p-Orbital von Selen an die Anleihe.

Es Siedepunkt von Selenolen ist etwas höher als von Thiolen, was auf einen größeren Beitrag der intermolekularen Kräfte. Die flüchtigen Selenole haben einen sehr stechenden und unangenehmen Geruch.

Bemerkungen

Selenole bilden sich ebenso wie Thiole leicht Metallsalze: Selenolate. Wenn ein Schwermetall (z. führen), wenn ein Gegenion verwendet wird, sind diese Salze viel einfacher und sicherer zu lagern als die Selenole selbst. Natrium- und Kaliumselenolate können durch Erhitzen des entsprechenden Selenols mit metallischen Natrium oder Kalium in einem organische Lösung wenn Benzol, Toluol oder Xylol.

Selenole werden hergestellt von Luftsauerstoff zu Diseleniden oxidiert, die durch eine Se-Se-Bindung gekennzeichnet sind (ähnlich der Schwefelbrücke).

Darüber hinaus durchlaufen sie auch eine Art Williamson Ether-Synthese, wo ein organisches Selenid (R-Se-R') wird gebildet.

Strukturformel von L-Selenocystein.

Aussehen und Anwendungen

Selenole haben wenige kommerziell interessante Anwendungen, da sie sehr giftig und weil die Se-H-Bindung sehr empfindlich auf Hydrolyse. Das konjugierte Basen haben eine Reihe von Anwendungen in der organische Synthese.

Einige Selenole sind jedoch in einigen wichtig biochemisch Prozesse. Im Säugetiere sind 3 Enzyme gefunden, die Selenole enthalten. Die Selenole sind immer Teil der AminosäureSelenocystein.^[2]