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Sorbose | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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L-Sorbose | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C6huh12Ö6 | |||
| IUPAC-Name | (3so,4R,5so)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-on | |||
| Molmasse | 180,16 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C([C@@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)O | |||
| in Chile | 1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3.5-9.11-12H,1-2H2/t3.5.6 /m0 /s1 | |||
| CAS-Nummer | 87-79-6 | |||
| EG-Nummer | 201-771-8 | |||
| PubChem | 6904 | |||
| Beschreibung | weißer Feststoff | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Weiß | |||
| Schmelzpunkt | 165 °C | |||
| Gut löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Sorbose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoffatomen (C6huh12Ö6). Es gehört zu den Ketohexosen. Wie die meisten Zucker hat Sorbose zwei enantiomere Formen, die einander spiegelbildlich sind: D-Sorbose und L-Sorbose. Die L-Form kommt in der Natur vor. Es ist ein Isomer von D-Glukose. Es wurde 1852 entdeckt.
Sorbose wird nicht kommerziell verwendet, da sie gesundheitliche Risiken bergen kann, obwohl sie früher als kalorienarmer Süßstoff vorgeschlagen wurde, der geeignet ist für Diabetiker. Tierstudien haben jedoch Nebenwirkungen gezeigt, einschließlich Gewichtszunahme der Leber und anderen Organen und Störung der Zusammensetzung von Blutzellen.[1]
Sorbose ist ein Zwischenprodukt bei der kommerziellen Herstellung von Askorbinsäure nach dem (veralteten) Reichstein-Verfahren. Das basiert auf D-Glukose, die katalytisch reduziert wird mit Wasserstoff bis um D-Sorbit. Das wird dann Mikroorganismen (Gluconobacter Oxydans, damals Acetobacter Oxydans erwähnt) enzymatisch in L-Sorbose umgewandelt. Diese mikrobielle Oxidation ist unerlässlich, da sie die richtige Stereochemie Ausbeuten für den weiteren Prozess. Sorbose wird dann chemisch zu 2-Keto-L-gulonsäure oxidiert, die schließlich in L-Ascorbinsäure umgewandelt wird.
Heutzutage kann Ascorbinsäure passieren Bakterien von genetisch veränderteHefe werden in Gegenwart von Glukose hergestellt, Galaktose, 2-Keto-L-gulonsäure oder andere Vorläufer von Ascorbinsäure.[2]
Die nebenstehenden Daten beziehen sich auf L-Sorbose. Die CAS-Nummer von D-Sorbose ist 3615-56-3.
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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| Monosaccharide | ||||||||||||
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