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Tetramethylethyleendiamine
Tetramethylethylendiamin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von TMEDA
Molekülmodell von TMEDA
Allgemeines
MolekularformelC6huh16Nein2
IUPAC-NameNein,Nein,N',N'-Tetramethyl-
Ethan-1,2-diamin
Andere NamenTEMED
TMEDA
TMED
1,2-Bis(dimethylamino)ethan
Molmasse116,20464 G/Maulwurf
LÄCHELN
NC(C)(C)C(N)(C)C
in Chile
1S/C6H16N2/c1-5(2.7)6(3.4)8/h7-8H2,1-4H3
CAS-Nummer110-18-9
EG-Nummer203-744-6
PubChem123390
BeschreibungFarblose Flüssigkeit
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarÄtzendSchädlich
Achtung
H-SätzeH225 - H302 - H314 - H332
EUH-SätzeNein
P-SätzeP210 - P280 - P305 P351 P338 - P310
UN-Nummer2372
ADR-KlasseGefahrenklasse 3
LD50 (Ratten)(Oral) 268 mg/kg
LD50 (Kaninchen)(Haut) 5390 mg/kg
LD50 (Mäuse)(oral) 630 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte0,78 g/cm²
Schmelzpunkt−55 °C
Siedepunkt120-122 °C
Flammpunkt50°C
Gut löslich inWasser
Brechungsindex1.4179 (589 nm, 20 °C)
Geometrie und Kristallstruktur
Dipolmoment0 d
Gleichgewichtskonstante(n)pkein = 8,97
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Tetramethylethylendiamin (oft abgekürzt mit TMEDA oder manchmal bis TEMED) ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C6huh16Nein2. Die Substanz tritt als a brennbar farblos Flüssigkeit, das gut löslich ist in Wasser. Die Flüssigkeit hat einen unverwechselbaren Geruch, den viele Leute als fischig bezeichnen.[1]

Anwendungen

Komplexierung

TMEDA ist weit verbreitet als Ligand für (Übergangs-)Metallionen. Viele Metallhalogenide, wie z Zinkchlorid und Kupfer(I)iodid, formstabil Komplexe mit TMEDA, die organisch löslich sind Lösungsmittel. In solchen Komplexen verhält sich TMEDA wie a zweizähniger Ligand.

TMEDA-Formulare mit Lithiumionen sehr stabile Komplexe.[1] So wird n-Butyllithium (n-BuLi) umgewandelt in einen Cluster mit einer höheren Reaktivität als die des Hexamers. n-BuLi-TMEDA ist in der Lage, aus einer Vielzahl von Verbindungen ein oder manchmal sogar zwei Wasserstoffatome zu extrahieren (und durch Lithium zu ersetzen). Dieser Prozess wird Metallierung erwähnt. Zu diesen Verbindungen gehören Benzol, furan, Thiophen, N-Alkyl-Pyrrolenrol und Ferrocen.[1] Viele negativ geladene metallorganische Verbindungen wurden als ihre [Li(tmeda)2]Komplexe.[2] In diesen Komplexen verhält sich das Kation [Li(tmeda)2] sich fühlen wie ein quartäres Ammoniumsalz, ähnlich [NEt4].

Andere Anwendungen

TMEDA, in Kombination mit Ammonium Persulfat, benutzt als Katalysator in dem Polymerisation von Acrylamid bis um Polyacrylamidgele, die in der verwendet werden Gelelektrophorese. Obwohl die verwendeten Mengen je nach Anwendung variieren, ist ein Gehalt von 0,1-0,2% v/v TMEDA üblich.

Toxikologie und Sicherheit

TMEDA ist ätzend und sehr gesundheitsschädlich. Es kann schaden Augen, Atemwege, Schleimhäute und der Haut, mit Irritation und brennt Ergebnis. Die Flüssigkeit kann über die Haut aufgenommen werden. TMEDA ist nicht Karzinogen.

Chemisch ist es sehr reaktiv: Es muss strikt von starken Oxidationsmittel, stark und schwache Säuren, Säurechloride, Säureanhydride, Kupfer und Merkur. Es kann jedoch stabil gelagert werden, vorausgesetzt, die vorstehenden Bedingungen sind erfüllt.

Siehe auch

Externer Link