WikiDer > Ethylacetat
Ethylacetat | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
 | ||||
Strukturformel von Ethylacetat | ||||
 | ||||
Protonen-NMRSpektrum von Ethylacetat | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C4huh8Ö2 | |||
| IUPAC-Name | Ethylethanolat | |||
| Andere Namen | Essigsäureethylester, Essigether, ESTP, Acetoxyethan, Acetidin | |||
| Molmasse | 88,10512 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | CCOC(=O)C | |||
| in Chile | 1/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3 | |||
| CAS-Nummer | 141-78-6 | |||
| EG-Nummer | 205-500-4 | |||
| PubChem | 8857 | |||
| Beschreibung | Farblose Flüssigkeit mit typischem Geruch | |||
| Ähnlich zu | Essigsäure, Ethanol | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
| ||||
| H-Sätze | H225 - H319 - H336 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P210 - P261 - P305 P351 P338 | |||
| Verkehr | Dämpfe nicht einatmen, Kontakt vermeiden. | |||
| Lager | Von Hitze, Funken oder offenen Flammen fernhalten. | |||
| EG-Indexnummer | 607-022-00-5 | |||
| UN-Nummer | 1173 | |||
| ADR-Klasse | Gefahrenklasse 3 | |||
| MAC-Wert | 1400mg/m³ | |||
| LD50 (Ratten) | (Oral) 5620 mg/kg | |||
| LD50 (Kaninchen) | (oral) 4935 mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | |||
| Farbe | farblos | |||
| Dichte | 0,897 g/cm³ | |||
| Schmelzpunkt | −83,6 °C | |||
| Siedepunkt | 77,1 °C | |||
| Flammpunkt | −3 °C | |||
| Dampfdruck | 9700 Pa | |||
| Löslichkeit im Wasser | 83 g/l | |||
| Gut löslich in | Aceton, Ethanol, Diethylether, Benzol | |||
| schlecht löslich in | Wasser | |||
| Log(pau) | 0,67 | |||
| Geometrie und Kristallstruktur | ||||
| Dipolmoment | 1,78 d | |||
| Ernährungseigenschaften | ||||
| ADI | 6 mg/kg Körpergewicht | |||
| Art Zusatzstoff | Duft | |||
| E-Nummer | E1504 | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
| ||||
Ethylacetat ist der Ester von Ethanol und Essigsäure. Die systematische IUPAC-Name ist Ethylethanolat. Dieses farblose Flüssigkeit hat einen charakteristischen süßen Geruch, bekannt von bestimmten kleben und Nagellackentferner. Ethylacetat, manchmal abgekürzt als EtOAc oder AcOEt, ist Große Skalaproduziert.
Synthese
Ethylacetat wird über a . hergestellt Veresterung von Essigsäure und Ethanol, in Gegenwart eines sauren Katalysators wie Schwefelsäure:
Die Anwesenheit von Schwefelsäure verhindert auch die entstehende Wasser es Balance wird wieder nach links verschoben. In wässriger Umgebung ist die Veresterung a Gleichgewichtsreaktion.
In dem Labor kann leicht ein konzentriertes sein Essigsäurelösung mit einer gleichen Menge (nach Volumen) gemischt werden, bis Azeotrop (96%) destilliert Ethanol, in Gegenwart einer Menge Schwefelsäure, die ausreicht, um Wasser fernzuhalten. Die Lösung dauert ein paar Stunden Rückfluss an einer Temperatur von 70-80°C. Kann man auch Mischung von Ethanol, Essigsäure, Salzsäure und wasserfrei Calciumchlorid Rückfluss. Dies bietet auch die reines Produkt auf. Am Ende des Versuchs sollten sich zwei Schichten (Wasser unten und Ethylacetat oben) gebildet haben. Manchmal gibt es keine klare Trennung des Ethylacetats. Die Lösung kann dann in kaltes destilliertes Wasser gegossen werden. Die beiden Schichten können durch einen Scheidetrichter oder Zugabetrichter getrennt werden.
Eigenschaften
Ethylacetat ist ein Licht polares Lösungsmittel das hat die vorteile, dass es flüchtig, relativ wenig giftig, und nicht hygroskopisch ist. Es ist ein schwaches Wasserstoffbrückenakzeptor und Spender. Ethylacetat kann 3% Wasser lösen und hat a Löslichkeit von 8% in Wasser bei Raumtemperatur. Bei höheren Temperaturen ist es mehr mischbar. Da es sich um einen Ester handelt, hydrolysiert es in Gegenwart von starken Säuren und Base.
Anwendungen
Ethylacetat ist ein weit verbreitetes Lösungsmittel für chemische Reaktionen und für Extraktionen. Es ist in Nagellacken und Nagellackentferner enthalten und kann zum Entfernen von Koffein aus Kaffeebohnen und Teeblättern, allerdings meist mit flüssigem CO2 das passiert (Koffeinextraktion mit superkritischKohlendioxid).
Ethylacetat ist auch in . enthalten Süßigkeiten, Parfums, und Früchte weil es wie viele andere Ester einen fruchtigen Geruch hat.
Auftritt in Weinen
Ethylacetat kommt vor in Weine. Bei zu hohen Konzentrationen kann es als Umweltverschmutzung angesehen werden, wie es oft passiert, wenn Wein über einen längeren Zeitraum der Luft ausgesetzt ist. Bier, als Fermentationsprodukt[Quelle?] .
Andere Anwendungen
Ethylacetatdampf ist ein wirksames Gift, das von Entomologen und andere Sammler von Insekten. In einem erstickender Topf mit Ethylacetat töten die Dämpfe das gefangene Insekt schnell ab, ohne das Insekt selbst zu beeinträchtigen. Leichensteifheit tritt weniger auf als bei anderen Medikamenten wie z Diethylether.
Ethylacetat wird auch häufig verwendet als Eluent im chromatographisch Analysen wie TLC.
Externe Links
Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Ethylacetat- (und) Sicherheitsdatenblatt von Ethylacetat
- (und) Daten von Ethylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
