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Phenanthridin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Phenanthridin
Allgemeines
Molekularformel	C13huh9Nein
IUPAC-Name	Phenanthridin
Andere Namen	Benzo[c]chinolin
Molmasse	179,217 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1=CC=C2C(=C1)C=NC3=CC=CC=C23
CAS-Nummer	229-87-8
EG-Nummer	205-934-4
PubChem	9189
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H301 - H315 - H318 - H335
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P261 - P280 - P301 P310 - P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Schmelzpunkt	104-108 °C
Siedepunkt	349 °C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Phenanthridin ist ein polyzyklischheteroaromatische Verbindung, Mit als Bruttoformel C₁₃huh₉N. Die Substanz war in 1891 entdeckt von Ame Pictet und H. J. Ankersmit bei der Pyrolyse des Kondensationsprodukts von Benzaldehyd und Anilin.

Struktur

Die Verbindung besteht aus drei aromatischen Ringen, von denen der mittlere ist Stickstoffatom enthält. Der Aufbau entspricht dem von Phenanthren, aber Phenanthren hat kein Stickstoffatom. Phenanthridin ist ein Isomer von Acridin.

Synthese

Phenantridin kann hergestellt werden durch die Pictet-Hubert-Reaktion, wo ein Addukt von 2-Aminobiphenyl und Formaldehyd reagiert bei hoher Temperatur mit Zinkchlorid:^[1]

Die Reaktionsbedingungen waren 1931 durch Gilbert Morgan und Leslie Percy Walls verbessert, indem Zinkchlorid durch ersetzt wird Phosphorylchlorid und Nitrobenzol wenn Lösungsmittel benutzen.^[2]

Aussehen und Anwendungen

Phenantridin kommt zusammen mit anderen Base als Acridin, Pyridin und Chinolin und Alkylderivate davon, für in Kohlenteer.

Ethidiumbromid und Propidiumjodid von Phenanthridin abgeleitet sind, fluoreszierendFarbstoffe das an DNA Krawatte. Sie werden verwendet in mikrobiologisch und genetisch Forschung.

Andere Phenanthridin-Derivate, einschließlich Sometamidium, homidium, Pyrithidium und Chinapyramin, werden angewendet als Medizin zur Behandlung von Trypanosomiasis.