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Ferulasäure | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von trans-Ferulasäure | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C10huh10Ö4 | |||
| IUPAC-Name | 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-ensäure | |||
| Andere Namen | 4-Hydroxy-3-methoxyzimtsäure | |||
| Molmasse | 194,19 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | COC1=C(C=CC(=C1)C=CC(=O)O)O | |||
| CAS-Nummer | 1135-24-6 | |||
| EG-Nummer | 314-490-0 | |||
| PubChem | 445858 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P261 - P305 P351 P338 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | weiß bis cremefarben | |||
| Dichte | (bei 20°C) 0,32 g/cm³ | |||
| Schmelzpunkt | 169-173 °C | |||
| Gut löslich in | heißes Wasser, Ethanol, Ethylacetat, Aceton | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Ferulasäure ist einer von Phenol abgelenkt Carbonsäure, das als solches oder in Esterform kommt in geringen Mengen in vielen Pflanzen vor, einschließlich Dill, Reis und Gräser. Es ist auch ein Bestandteil von einigen Polysaccharide wie Arabinoxylan. Ferulasäure spielt eine Rolle bei der Synthese von Lignin in den Zellwänden der Pflanzen. Der Name bezieht sich auf die Pflanzengattung Ferula.
Das Vorhandensein von a Doppelbindung in der Struktur macht, dass es sowohl a cis- wenn trans-Isomer existiert.
Anwendungen
Ferulasäure kann verwendet werden als Aromastoff in Lebensmitteln oder als antimikrobieller Inhaltsstoff in Kosmetika.
Eines der Abbauprodukte von Ferulasäure von bestimmten Bakterien ist Vanillin. Diese werden bei der biotechnologischen Herstellung von Vanillin verwendet: eugenol (von Nelkenöl) kann von Mikroorganismen in Ferulasäure und anschließend in Vanillin umgewandelt werden.[1]
Ferulasäure als solche oder als Bestandteil eines Zuckers kann EnzymPeroxidase von Meerrettich, Proteine und Zucker verbinden (Vernetzung) über die AminosäureTyrosin.[2][3] Die Bindung, die Ferulasäure mit Tyrosin eingehen kann, könnte auch bei der Bekämpfung von Hirnerkrankungen wie dem Alzheimer-Erkrankung oder der Parkinson-Krankheit.[2]