WikiDer > Fluoreszein

Fluoresceïne
Fluoreszein
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Fluorescein
Fluorescein-Pulver
Fluorescein unter UV-Licht
Allgemeines
MolekularformelC20huh12Ö5
IUPAC-Name6-Hydroxy-9-(2-carboxyphenyl)- (3huh)-Xanthen-3-on
Andere Namen2-(6-Hydroxy-3-oxo-(3huh)-Xanthen-9-yl)benzoesäure, C.I. 45350
Molmasse332,31 G/Maulwurf
LÄCHELN
c1ccc2c(c1)C(=O)OC23c4ccc(cc4Oc5c3ccc(c5)O)O
in Chile
1S/C20H12O5/c21-11-5-7-15-17(9-11)24-18-10-12(22)6-8-16(18)20(15)14-4-2-1 3-13(14)19(23)25-20/h1-10,21-22H
CAS-Nummer2321-07-5
EG-Nummer219-031-8
PubChem16850
Beschreibungrote Kristalle
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH319
EUH-SätzeNein
P-SätzeP305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farberot
Schmelzpunkt(zersetzt) ​​314-216 °C
Unlöslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Fluoreszein ist ein SynthetikorganischfluoreszierendPigment. Es gehört zur Gruppe der Xanthene. Die reine Substanz liegt als dunkelrotes Pulver vor, das praktisch unlöslich ist in Wasser. Es ist ein schwachorganische Säure, das mit einer Base leicht ein leicht lösliches Salz bildet. Das Dinatriumsalz von Fluorescein ist Uranin erwähnt.

Synthese

Bildung von Fluorescein

Fluoreszein (2) wird von der Kondensationsreaktion aus geschmolzen Phthalsäureanhydrid (1) mit zwei Äquivalenten Resorcin. wenn Katalysator was die Wasserspaltung fördert kann konzentriert werden Schwefelsäure oder wasserfrei Zinkchlorid verwendet werden

Links: Fluorescein und rechts: Fluorescein

Die Reaktion mit Schwefelsäure als Katalysator wurde erstmals 1871 von Adolf von Baeyer.[1]

Eigenschaften

Fluorescein ist ein Fluorophor. Es absorbiert blaues Licht mit Absorptionsmaxima bei 493,5 und 460 nm und emittiert gelbgrünes Licht mit einer Wellenlänge von 515 nm. Die Fluoreszenz ist jedoch stark abhängig von der pH: das Maximum liegt bei pH 9.

Das wasserlösliche Uranin (mit gleichem FarbindexNummer, 45350, als Fluorescein) ist ein stark gelber, grüner Fluoreszenzfarbstoff unter UV und Tageslicht in Wasser. Uranin absorbiert Licht von 475-490 nm und emittiert Licht mit einer Wellenlänge von 510-520 nm. Die Fluoreszenz erreicht ihren Höhepunkt bei pH 7,4.[2]

Anwendungen

Fluorescein wird als Farbstoff in der Zellen-Biologie. In dem analytische Chemie kann es verwendet werden als pH-Indikator. Oberhalb eines pH-Wertes von etwa 4 wechselt eine Lösung davon von farblos zu fluoreszierend grün.

Paul Ehrlich benutzte Uranin im Jahr 1881, um den Fluss von zu kontrollieren Kammerwasser zu untersuchen.[3] Dies wäre die erste Anwendung von Fluoreszenzfarbstoffen in in vivo medizinische Forschung und zeigt auch, dass diese Verbindung nicht schädlich ist. Uranin wird in der Fluoreszein-Angiographie um die Blutgefäße im Augenhintergrund zu untersuchen. Die Substanz wird in die Hydrologie und Geohydrologie benutzt als Tracer um die Strömung von Flüssen, Einleitungen in Gewässer oder den Verlauf von Grundwasserströmen zu untersuchen. Dies wurde bereits 1877 erstmals am Oberlauf des Donau, wo das Wasser unter der Erde verschwindet und einige Kilometer weiter in einem neuen "Brunnen" an die Oberfläche kommt.[4] Uranin ist auch für die grüne Fluoreszenz von Frostschutzmittel für Fahrzeuge. Es kann bei Schiffswracks oder Notlandungen eingesetzt werden: Eine kleine Menge kann eine große Wasserfläche auffallend grün färben und so auf die Unfallstelle aufmerksam machen.[5]

Fluorescein kann verwendet werden für die denaturieren von Ethanol (Alkohol).

Durch Jodierung Fluorescein wird zum roten Farbstoff Erythrosin (Tetraiodofluorescein). Mit dem Bromierung aus Fluorescein erhält man Eosin Y (Tetrabromfluorescein).

Externe Links