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Monosacharide

Monosaccharide (Monosaccharide, Monozucker, Monosen), ebenfalls Einfachzucker, Monozucker oder einfache Kohlenhydrate erwähnt sind die einfachsten Kohlenhydrate: Monomere die als Basis für komplexere Kohlenhydrate dienen. Es ist Aldehyd-Alkohole oder Keton-Alkohole mit drei bis sechs Kohlenstoffatome. Zucker mit 3 Kohlenstoffatomen werden Triosen genannt, solche mit 4, 5 bzw. 6 tetrose, Pentosen und Hexosen.

Unter dem Haworth-Projektionen (räumlich) Strukturformeln) von vier der wichtigsten Monosaccharide in Ringform. Das H-Atome über die OH-Gruppen wurden der Übersichtlichkeit halber weggelassen.

Aldose oder Ketose

Das monomer basische Zucker zeichnen sich durch eine lineare Kette von 3, 4, 5, 6 oder 7 Kohlenstoffatomen aus, die eins enthalten Hydroxylgruppe tragen. Das verbleibende Kohlenstoffatom bildet a Carbonylgruppe. Wenn die Carbonylgruppe am ersten Kohlenstoffatom im Kette sitzen spricht man von a aldose (benannt nach Aldehyd), wenn eines der anderen Kohlenstoffatome die Carbonylgruppe trägt, heißt es a Ketose (benannt nach Keton).

Aldose ZuckerKetose Zucker
EIN aldose-Zucker mit 5 Kohlenstoffatomen
(Aldopentose).
EIN Ketose-Zucker mit 6 Kohlenstoffatomen
(Ketohexose).
In der hier gezeigten Darstellung eines Zuckermoleküls (Fischer-Projektion) ragen die im Diagramm seitlich überstehenden H- und OH-Gruppen schräg aus der Zeichnung heraus. Dies ist, um die Stereoisomer im Flugzeug zu erkennen

Stereoisomere

Jedes von den Hydroxylgruppen, außer dem am Ende und in a Ketose auch der am Anfang, kann auf beiden Seiten des Kohlenstoffatoms platziert werden. Zwei-mal-zwei können die Kombinationen das Spiegelbild des anderen sein (sie sind das des anderen other Enantiomer): einer der beiden bekommt das Präfix . im Namen D- (aus dem Lateinischen geschickter, was richtig bedeutet), das andere das Präfix L- (aus dem Lateinischen laevo, was links bedeutet). Die meisten in der Natur übliche Zucker sind D-Zucker.

D-GlukoseD-Glukose
D-GlukoseL-Glukose
D- und L-Glucose sind das Spiegelbild des anderen. Bei der D-Form befindet sich die letzte Hydroxylgruppe an einem asymmetrischen Kohlenstoff (in diesem Fall Nummer 5) rechts, bei einem L-Zucker links. Das Muster der Hydroxylgruppen an den Kohlenstoffen 2,3,4 macht dieses Molekül zu Glucose.

Außerhalb der Spiegelbilder entsteht in jeder der Kombinationen von Hydroxylpositionen (Stereoisomere). Unterscheiden sich zwei Zucker nur in der Position einer Hydroxylgruppe, nennt man sie epimerisieren.

D-MannoseD-Galactose
D-MannoseD-Galactose
D-Mannose und D-Galactose sind die beiden natürlich vorkommenden epimerisieren von D-Glukose. D-Mannose unterscheidet sich von D-Glucose in der Aufbau um Kohlenstoff Nummer 2 unterscheidet sich D-Galactose von D-Glucose in der Konfiguration um Kohlenstoff Nummer 4. D-Galactose und D-Mannose sind keine Epimere voneinander: sie unterscheiden sich in zwei Konfigurationen.

Anzahl der Kohlenstoffatome

Ein Zucker mit 3 Kohlenstoffatomen wird zu Triose genannt, einer mit 4 tetrose, einer mit 5 Pentose, einer mit 6 hexose und einer mit 7 Heptose.

Ringform oder lineare Kette

Die meisten Zuckermonomere können in zwei Formen vorliegen: in offener Form wie oben beschrieben, aber auch in Ringform, einem sogenannten Halbacetal für Aldosen von halbketal für Ketosen. Die Carbonylgruppe wird entfaltet und übernimmt ein Wasserstoffatom von einem Kohlenstoffatom auf der anderen Seite der Kette. In einer Lösung des monomeren Zuckers kann dieser Ringschlussprozess und die Ringöffnung stattfinden (a chemisches Gleichgewicht), daher werden das offene und das geschlossene Monomer als zwei verschiedene behandelt Isomere oft mit dem gleichen Namen bezeichnet.

Wenn ein Ring durch Ringschluss mit vier Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom entsteht, nennt man ihn a Furanose (benannt nach furan), wenn der resultierende Ring fünf Kohlenstoffatome und ein Sauerstoffatom hat, heißt er a Pyranose (benannt nach pyran). Der Name für die Ringform wird manchmal zusammen mit der Aldose- und Ketose-Bezeichnung für die Position der Carbonylgruppe verwendet: Aldofuranose, Aldopyranose, Ketofuranose und Ketopyranose.

Beta-d-GlukoseBeta-d-Fruktose
Glukose in der Pyranoseform
(Glucopyranose, β-Form)
Fructose in der Furanose-Form
(Fructofuranose, β-Form)
Hier wurden einige Wasserstoffatome weggelassen, um die Strukturen lesbar zu halten. Als Monomer kommt Fructose auch in der Pyranoseform vor, in Di- und Polysacchariden ist jedoch die hier gezeigte Furanoseform üblich.

Durch den Ringschluss wird aus einer Hydroxylgruppe ein Halbacetal, und durch die Carboxygruppe wird eine neue Hydroxylgruppe gebildet; das nennt man anomer Hydroxylgruppe. Wie bei den anderen Hydroxylgruppen besteht die Wahl, ob dies links oder rechts geschieht. Befindet sich die Hydroxylgruppe unterhalb des Rings, heißt sie a α-Anomer, wenn sich die Hydroxylgruppe über dem Ring von a . befindet β-anomer. Da sich der Ring in der Lösung des Monomers regelmäßig öffnet und schließt, können die α- und β-Isomere nicht als getrennte biologisch aktive Substanzen betrachtet werden.

Alpha-d-GlukoseAlpha-d-Fruktose
Glukose in der Pyranose-Form
(Glucopyranose, α-Form)
Fructose in der Furanose-Form
(Fructofuranose, α-Form)
Die α-Versionen der Pyranose- und Furanose-Strukturen, von denen die β-Versionen bereits oben erwähnt wurden. Beachten Sie die Position des OH am anomeren Kohlenstoffatom: Bei den β-Zuckern befindet es sich oberhalb des Rings und bei den α-Zuckern unterhalb des Rings.

Modifizierte Monomere

GlcNac, N-Acetylglucosamin

Das Zuckermonomer kann an jeder der Hydroxylgruppen modifiziert sein. Natürlich vorkommende Modifikationen umfassen:

  • Entfernen einer Hydroxylgruppe (Ein Beispiel, das in der Natur vorkommt: Desoxyribose wie in DNA).
  • Ersetzen einer Hydroxylgruppe durch a Aminogruppe (Beispiel: Glucosamin) oder durch eine acetylierte Aminogruppe (Beispiel: N-Acetylglucosamin, abgekürzt GlcNac).
  • Ersetzen der Carboxylgruppe durch eine andere Hydroxylgruppe (Beispiel: der Süßstoff Xylit basierend auf dem zucker Xylose).
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