WikiDer > Dihydroxyaceton
Dihydroxyaceton | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Dihydroxyaceton | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C3huh6Ö3 | |||
| IUPAC-Name | 1,3-Dihydroxypropanon | |||
| Andere Namen | 1,3-Dihydroxydimethylketon, Glyceron, DHA | |||
| Molmasse | 90,07794 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C(C(=O)CO)O | |||
| in Chile | 1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h4-5H,1-2H2 | |||
| CAS-Nummer | 96-26-4 | |||
| EG-Nummer | 202-494-5 | |||
| PubChem | 670 | |||
| Ähnlich zu | Aceton, Glycerin | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Weiß | |||
| Dichte | 1,52 g/cm³ | |||
| Schmelzpunkt | 96,5°C | |||
| Löslichkeit im Wasser | 930 g/l | |||
| Gut löslich in | Wasser, Ethanol, Diethylether, Aceton, Toluol | |||
| Log(pau) | −1,95 | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Dihydroxyaceton ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C3huh6Ö3. Der Reinstoff tritt als a hygroskopisch Weiß kristallinPulver, das gut löslich ist in Wasser.
Synthese
Dihydroxyaceton kann durch die milde . hergestellt werden Oxidation von Glycerin, wie bei Wasserstoffperoxid und ein Eisen(III)-Salz als Katalysator. Es kann auch aus Pflanzenmaterial gewonnen werden, wie z Zuckerrüben und Zuckerrohr, oder durch die Fermentation von Glycerin.
Eigenschaften
Dihydroxyaceton ist ein Kohlenhydrat und auch die kleinste Ketose. Das Molekül hat keine chirales Zentrum und ist daher optisch inaktiv. Im Festkörper tritt es als zyklischer dimer, das im Wasser hydrolysiert wird:
Bei Erwärmung über 188 °C sezieren die Substanz. Durch die Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein-Transformation kann es übertragen werden Glycerinaldehyd, ein aldose.
Biochemische Funktion
Die Phosphatform Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) spielt eine wichtige Rolle bei der Glykolyse. Es spielt auch eine Rolle bei der Stoffwechsel von Fruktose: Dihydroxyaceton entsteht durch Retro-Aldol-Reaktion aus Fructose-1,6-diphosphat.
Anwendungen
Dihydroxyaceton wird hauptsächlich als Wirkstoff in Bräunungsprodukten für die Haut („Bräunen ohne Sonne“). Der Bräunungseffekt lässt sich durch das Auftreten der Maillard-Antwort mit Aminosäuren in der Haut.
Externe Links
- (und) Sicherheitsdatenblatt von Dihydroxyaceton
- (und) Daten von Dihydroxyaceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
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