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Glykolaldehyd
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Glykolaldehyd
Molekülmodell von Glykolaldehyd
Allgemeines
Molekularformel	C2huh4Ö2
IUPAC-Name	2-Hydroxyacetaldehyd
Andere Namen	Hydroxyacetaldehyd, 2-Hydroxyethanal
Molmasse	60,052 G/Maulwurf
LÄCHELN	O=CCO
CAS-Nummer	141-46-8
EG-Nummer	205-484-9
LD50 (Ratten)	280mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Dichte	1,065 g/cm²
Schmelzpunkt	97 °C
Siedepunkt	131,3 °C
Gut löslich in	Wasser und Ethanol
Geometrie und Kristallstruktur
Dipolmoment	2,73 ± 0,05 d
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Glykolaldehyd ist der einfachste Hydroxyaldehyd, bestehend aus a Aldehyd und ein Hydroxylgruppe, was es offiziell a macht Kohlenhydrat ist. Es gehört zu den Aldosen und ist das einzige Beispiel für a diose (ein Zucker mit nur 2 Kohlenstoffatomen). Es ist ein farb- und geruchloses Pulver.

Glykolaldehyd zusammen mit Propanribose, ein wesentlicher Bestandteil von Ribonukleinsäure.

Glykolaldehyd entsteht im menschlichen Körper beim Abbau von Ethylenglykol. Glykolaldehyd gelangt auch in die Universum vor dem.^[1] Es wird von der Formose-Reaktion von Formaldehyd synthetisiert und können daher bereits vor der präbiotischen Phase des Evolution entstanden sind.

Synthese

Glykolaldehyd kann auf verschiedene Weise synthetisiert werden. Zum Beispiel durch sanftes Oxidieren Ethylenglykol mit Wasserstoffperoxid In Gegenwart von Eisen(II)sulfat.^[2]

Durch katalytische umpolung (Umkehrung der Polarisation) von Formaldehyd kann Glykolaldehyd aus C . synthetisiert werden₁-Bausteine. Diese Reaktion ist wichtig, weil die C₁-Baumaterial in Erdgas, Kohle und Methanhydrat aus der Tiefsee kann hierfür verwendet werden.^[3]

Synthese durch katalytische Umpolung von Formaldehyd

Anwendungen

Glykolaldehyd wird zur Herstellung von Polymere, das freie Hydroxylgruppen enthalten. Glykolaldehyd wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung verschiedener Ester und Aminoalkohole benutzt.