WikiDer > Neostigmin

Neostigmine
EsculaapNimm es Reservierung medizinischer Informationen beachten.
Bei gesundheitlichen Problemen wenden Sie sich an a Arzt.
Neostigmin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Neostigmin
Neostigmin
Allgemeines
MolekularformelC12huh19Nein2Ö2
IUPAC-Name3-{[(Dimethylamino)carbonyl]oxy}-N,N,N-Trimethylbenzenaminium
Molmasse223,294 G/Maulwurf
LÄCHELN
O=C(Oc1cccc(c1)[N](C)(C)C)N(C)C
CAS-Nummer59-99-4
PubChem4456
Portal  Portalsymbol  Chemie
Neostigmin
Chemische Struktur
Neostigmin
Pharmazeutische Daten
Verfügbarkeit (F)unklar, möglicherweise weniger als 5 %
StoffwechselbolHydrolyse durch Acetylcholinesterase und auch durch Plasmaesterasen
Halbwertszeit (t1/2)50–90 Minuten
AusscheidungUnveränderte Substanz (bis zu 70 %) und metabolisiert zu Alkohol (30 %) werden mit dem Urin ausgeschieden
Benutzen
MarkennamenProstigmin, Vagostigmin und andere
Rezept/RezeptNL: ?; B: ?; Großbritannien: ja
VerwaltungICH BIN, IV, subkutan, Oral
Datenbanken
CAS-Nummer59-99-4
ATC-CodeN07AA01 S01EB06A03AB93
PubChem4456
ArzneimittelbankDB01400
Chemische Daten
MolekularformelC12huh19Nein2Ö2
IUPAC-Name3-{[(Dimethylamino)carbonyl]oxy}-N,N,N-Trimethylbenzenaminium
Molmasse223,294 G/Maulwurf
Portal  Portalsymbol  Medizin

Neostigmin ist ein Medizin nach einer Operation gegeben, bei der Muskelrelaxantien wurden verwendet, um zu behandeln Myasthenia gravis, es Ogilvie-Syndrom und unvollständiges Wasserlassenohne jegliche Sperrung.[1][2]

Neostigmin tritt auf der Liste der unentbehrlichen Medikamente des WHO, eine Liste wirksamer und sicherer Medikamente, die in einem gut funktionierenden Gesundheitspflege.[3] Die Kosten pro Dosis sind in Entwicklungsländer etwa 0,18 bis 2,6 US-Dollar (Preisniveau 2014).[4] Der Name der Verbindung leitet sich aus dem Griechischen ab: neos, was "neu" bedeutet, und "-Stigmin", in Bezug auf die Verbindung, von der es abgeleitet ist, Physostigmin.[5]

Operation

Neostigmin gehört zu den cholinerge Medikamente.[1] Seine Funktion basiert auf dem Blockieren Cholinesterase mit Konzentrationssteigerung Acetylcholin Ergebnis.[1]

Anwendungen

Nach der Operation

Antagonist von Muskelrelaxans
Zusammen mit Atropin Neostigmin wird verwendet, um die Wirkung von Medikamenten umzukehren, die neuromuskuläre Blockade verursacht durch Blockierung von Acetylcholinrezeptoren.[1] Die Substanz wird durch Injektion verabreicht, die beides enthält intramuskulär, intravenös wenn subkutan könnte sein.[1] Nach der Injektion ist die Wirkung in der Regel nach 30 Minuten maximal; nach 4 Stunden ist die Substanz abgenutzt.[1]

Muskeltonus

Neostigmin wird verabreicht, um die Muskeltonus von Patienten mit Myasthenia gravis. Es findet auch Verwendung, nach einer Operation, um die Auswirkungen eines nicht-depolarisierendMuskelrelaxantien wie Rocuronium und vecuronium.

Ogilvie .-Syndrom

Mit Hilfe von Neostigmin werden die akuten Symptome des Ogilvie .-Syndrom bekämpft werden. Dadurch schwillt der Darm an, ohne dass es zu einer echten Verstopfung kommt.[6]

Kampf gegen Vergiftungen

In einigen Fällen wird eine Lösung von Neostigmin intravenös verabreicht, um das Einsetzen von Vergiftungseffekten (Schlangengift) zu verzögern.[7] Darüber hinaus gibt es in diesem Bereich eine Reihe vielversprechender Studien mit einem Nasenspray.[8]

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind Übelkeit, erhöhte Speichelproduktion, krampfartige Bauchschmerzen und langsame Herzfrequenz.[1] Zu den schwerwiegenderen Nebenwirkungen niedriger Blutdruck, locker und allergische Reaktionen.[1] Es ist unklar, ob die Verwendung während der Schwangerschaft negative Auswirkungen auf das Baby.[1]

Neostigmin bewirkt eine Abnahme der Herzschlag. Aus diesem Grund wird es oft mit a . kombiniert parasympatholytisch wie Atropin oder Glycopyrolat.

Neostigmin kann eine Vielzahl von Nebenwirkungen im Zusammenhang mit den Augen hervorrufen.[9]

Nebenwirkungen im Magen-Darm-Trakt treten hauptsächlich bei oraler Gabe auf. Dazu gehören Appetitlosigkeit, Übelkeit, Erbrechen, Darmkrämpfe und Durchfall.[10]

Pharmakologie

Aufgrund der Störung des Zusammenbruchs von Acetylcholin, Neostigmin ist indirekt a Ansporn für Nikotin und Muskarin Acetylcholinrezeptoren. Im Kontrast zu Physostigmin Neostigmin hat ein quartäres Stickstoffatom: es ist polarer und daher nicht in der Lage Blut-Hirn-Schranke passieren und es ZNS eindringen. Das Plazenta ist jedoch kein Hindernis. Seine Wirkung auf die Skelettmuskulatur ist größer als die von Physostigmin. Neostigmin hat eine durchschnittliche Wirkdauer – normalerweise zwischen zwei und vier Stunden.[11]

Neostigmin bindet sowohl an die anionische Stelle als auch an die Esterstelle in Cholinesterase. Auf diese Weise blockiert das Medikament effektiv die aktives Zentrum von Acetylcholinesterase: Das Enzym ist nicht mehr in der Lage, Acetylcholin abzubauen. Diese stehen dem Rezeptor länger zur Verfügung. Biene Myasthenia gravis es gibt zu wenige aktive Acetylcholinrezeptoren, so dass dieser Neurotransmitter aufgrund des verzögerten Abbaus von Acetylcholin noch in der Lage ist, eine Muskelkontraktion zu bewirken.

Chemie

Neostigmin, das als vereinfachtes Derivat von verstanden werden kann Physostigmin, wird gemacht von 3-(Dimethylamino)phenol antworten mit Dimethylcarbamoylchlorid, wodurch das Dimethylcarbamat gebildet wird. Die Alkylierung mit Dimethylsulfat liefert dann das gewünschte Produkt.

Spektraldaten

Neostigmin hat auffallend UV/VIS-Absorptionen bei 261 nm, 267 nm und 225 nm.[12]

Es 1H-NMR-Spektrum von Neostigmin zeigt Signale bei: 7,8, 7,7, 7,4, 7,4, 3,8 und 3,1 ppm. Die Signale zwischen 7 und 8 ppm stammen von den aromatischen Wasserstoffatomen. Bei den höheren Elektronegativität des quartären Stickstoffatoms ergeben die Methylgruppen dazu ein Signal bei 3.8. Für das Signal bei 3,1 ppm sind die Methylgruppen am tertiären Stickstoff verantwortlich.[13]

Geschichte

Neostigmin wurde 1931 patentiert und 1933 erteilt.[14] Neostigmin wurde erstmals 1931 von Aeschlimann und Reinert synthetisiert[15] und wurde 1933 von Aeschliman patentiert.[16]