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Panthenol
Panthenol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus D-Panthenol
Allgemeines
MolekularformelC9huh19NEIN4
IUPAC-Name(2R)-2,4-dihydroxy-Nein-(3-Hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutanamid
Andere NamenPantothenol, Dexpanthenol, Provitamin B5, Bepanthen
Molmasse205,251 G/Maulwurf
LÄCHELN
CC(C)(CO)[C@H](C(=O)NCCCO)O
CAS-Nummer81-13-0
PubChem131204
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte1,2 g/cm³
Schmelzpunkt66-69 °C
Siedepunkt118-120 °C
Brechungsindex1.499 (589 nm, 20 °C)
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Panthenol ist die Alkoholform von Pantothensäure (Vitamin B5). Im reinen Zustand ist es ein farbloses sehr zähflüssig ölig Flüssigkeit.

Panthenol hat zwei Enantiomere (D- und L-Panthenol), aber nur D-Panthenol oder Dexpanthenol ist biologisch aktiv. In Zellen wird es in Pantothensäure umgewandelt; Aus diesem Grund wird Panthenol oft als Provitamin B5 bezeichnet. Es ist beides getrennt (CAS-Nummer 81-13-0) wie im racemisches Gemisch DL-Panthenol (CAS-Nummer 16485-10-2) verwendet. Ein Markenname ist Bepanthen (Bayer).

Anwendungen

Panthenol ist Bestandteil zahlreicher Kosmetikprodukte zur Haarpflege (Shampoos, Haarspülungen) und Hautpflege (Cremes, Salben, Lotionen). Es hat eine feuchtigkeitsspendende Wirkung (hält Feuchtigkeit zurück und verhindert Austrocknung). Es haftet gut an der Haarfollikel und macht das Haar glatter und leichter kämmbar.

Auf der Haut Panthenol macht die Haut geschmeidiger und elastischer und reduziert oberflächliche Alterserscheinungen. Es hilft auch gegen Irritationen, Juckreiz, Windelausschlag etc. und trägt zur Heilung von Minderjährigen bei (Sonne) brennt. Dies wird auf die vitaminbildende Eigenschaft von Dexpanthenol zurückgeführt; es dringt in die Haut ein und wird dort in Pantothensäure (Vitamin B5) umgewandelt, die wiederum Bestandteil von Coenzym A; es fördert somit die Energieversorgung der Zellen und beschleunigt die Neubildung von Hautzellen. In der Haarpflege ist die Wirkung von Panthenol jedoch rein äußerlich und die vitaminbildende Eigenschaft von Panthenol spielt keine Rolle.

Löslich in Fett:
Vitamin A:Retinol · die Retinsäure · Netzhaut · Alpha-Carotin · Beta-Carotin
Vitamin-D:D2 (Ergocalciferol) · D3 (Cholecalciferol) · Calcidiol · Calcitriol
Vitamin E:Tocopherole: Alpha-Tocopherol Beta-Tocopherol Gamma-Tocopherol Delta-Tocopherol
Tocotrienole: Alpha-Tocotrienol Beta-Tocotrienol Gamma-Tocotrienol Delta-Tocotrienol
Vitamin K:K1 (Phytomenadion) · K2 (Menachinon) · K3 (Farnochinon)
In Wasser löslich:
Vitamin B:B1 (Thiamin) · B2 (Riboflavin, Riboflavin-5'-phosphat) · B3 (Nikotinsäure · Nicotinamid · Inositolhexanikotinat) ·
B5 (Pantothensäure · Panthenol · pantethin) · B6 (Pyridoxin · Pyridoxal-5-phosphat · Pyridoxamin) ·
B8 (Biotin) · B11 (Folsäure · 5-Methyltetrahydrofolat) ·
B12 (Cyanocobalamin · Methylcobalamin · Adenosylcobalamin · Hydroxocobalamin)
Vitamin C:Askorbinsäure · Dehydroascorbinsäure · Ascorbylpalmitat