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Cyclododecan | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel aus Cyclododecan | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C12huh24 | |||
| IUPAC-Name | Cyclododecan | |||
| Molmasse | 168,31896 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1CCCCCCCCCCC1 | |||
| in Chile | 1S/C12H24/c1-2-4-6-8-10-12-11-9-7-5-3-1/h1-12H2 | |||
| CAS-Nummer | 294-62-2 | |||
| EG-Nummer | 206-033-9 | |||
| PubChem | 9268 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Weiß | |||
| Dichte | 0,79 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | 61 °C | |||
| Siedepunkt | 243 °C | |||
| Flammpunkt | 87,6 °C | |||
| Dampfdruck | (bei 20°C) 10 Pa | |||
| Löslichkeit im Wasser | (bei 20°C) 0,01 g/l | |||
| Unlöslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Cyclododecan ist eine zyklische gesättigte Kohlenwasserstoff Mit als Bruttoformel C12huh24. Die Substanz erscheint als weißes Wachs solide.
Synthese
Cyclododecan wird hergestellt von der Hydrierung (Reaktion mit Wasserstoffgas) von 1,5,9-Cyclododecatrien, das zyklische Trimer von 1,3-Butadien.
Anwendungen
Cyclododecan ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese anderer Verbindungen. Eine seiner Hauptanwendungen liegt in der Synthese von Polyamid 12 oder Nylon 12, das Polymer von Laurinlactam. Seine Synthese verläuft in mehreren Schritten. Zuerst ist Cyclododecan oxidiert bis um Cyclododecanol, das von Dehydrierung wird umgewandelt in Cyclododecanon. Cyclododecanon wird in . umgewandelt OximCyclododecanonoxim durch Reaktion mit einem Hydroxylaminsalz einer Mineralsäure (normalerweise Bis(hydroxylammonium)sulfat). Das Oxim wird durch die Beckmann-Weiterleitung konvertiert zu Laurinlactam. Dieser Syntheseweg ähnelt dem von Caprolactam: dies basiert jedoch auf Cyclohexan statt Cyclododecan.
Cyclododecan ist auch ein Rohstoff für Duft- und Geschmacksstoffe (über Cyclododecanol oder Cyclododecanon).
Cyclododecan kann auch in das nicht-zyklische umgewandelt werden DicarbonsäureDodecandisäure, das auch ein Rohstoff der Polymerchemie ist (die analoge Umsetzung von Cyclohexan führt zu Adipinsäure).
Externe Links
- (und) Sicherheitsdatenblatt von Cyclododecan
- (und) Daten von Cyclododecan in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)