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Dimethylsulfoxide
Dimethylsulfoxid
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Dimethylsulfoxid
Allgemeines
MolekularformelC2huh6SO
IUPAC-NameDimethylsulfoxid
Andere NamenDMSO, Methylsulfoxid, Methylsulfinylmethan
Molmasse78,13 G/Maulwurf
LÄCHELN
CS(C)=O
CAS-Nummer67-68-5
BeschreibungFarblose Flüssigkeit
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
EG-Indexnummer200-664-3
LD50 (Ratten)(Oral) 14.500 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte1,104 g/cm³
Schmelzpunkt18,5 °C
Siedepunkt189 °C
Flammpunkt95 °C
Gut löslich inWasser, Ethanol, Benzol, Chloroform
Viskosität1,996 × 10−3pa·so
Geometrie und Kristallstruktur
Dipolmoment3,96 d
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Dimethylsulfoxid (normalerweise abgekürzt mit DMSO) ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C2huh6SO. Es ist ein farbloses Flüssigkeit und ein wichtiger polares aprotisches Lösungsmittel. Es ist mischbar mit einer großen Anzahl von organische Lösungsmittel, sowie mit Wasser. DMSO wird schnell durch die Haut aufgenommen. Es ist ein Nebenprodukt bei der Herstellung Zellstoff.

Synthese

Im industriellen Maßstab wird Dimethylsulfoxid hergestellt durch die katalytischOxidation von Dimethylsulfid mit Distickstofftetraoxid, In Gegenwart von Sauerstoffgas. In dem Labor kann es durch Oxidation von Dimethylsulfid mit Wasserstoffperoxid oder verdünnt Salpetersäure. Dimethylsulfoxid kann weiter oxidiert werden zu Dimethylsulfon.

DMSO wurde entdeckt in 1867 war aber erst nach der Zweiter Weltkrieg.

Anwendungen

DMSO wird regelmäßig als Lösungsmittel in einer Reihe von chemischen Reaktionen verwendet. Es ist ein starkes organisches Lösungsmittel: Eine große Anzahl organischer Verbindungen löst sich darin, einschließlich Kohlenhydrate, Polymere, Peptide und viele anorganische Salze und Gase. Einige Stoffe in DMSO haben eine Löslichkeit von bis zu 50 bis 60 Gew.-% (im Gegensatz zu den meisten Lösungsmitteln, wo diese 10 bis 20 %) beträgt. Es ist besonders ein ausgezeichnetes Lösungsmittel für soNein2 Reaktionen: es ist möglich Indole mit hohen Erträgen Alkylat wann Kaliumhydroxid wenn Base wird eingesetzt. Eine ähnliche Reaktion tritt auch mit Phenole. DMSO kann antworten mit Jodmethan ein Sulfoxonium-Ion zu bilden, das mit dat Natriumhydrid kann auf a antworten Schwefel-ylid Formen. Die Methylgruppen von DMSO sind leicht sauer (pkein = 35) aufgrund der Stabilisierung des Anions des Sulfoxidgruppe.

Es wird nicht nur als Lösungsmittel verwendet, sondern auch als Stripper: es können viele sein anstreichen von beiden Holz wenn Metall in kurzer Zeit abholen. DMSO gilt als sicherer als andere Chemikalien, die als Stripper verwendet werden, wie z Nitromethan und Dichlormethan.

In dem organische Synthese kann Dimethylsulfoxid in einigen . verwendet werden Oxidationsreaktionen, wie Pfitzner-Moffatt-Oxidation[1] und der Swern-Oxidation.[2]

DMSO wird auch als Reinigungsmittel in der Elektronikindustrie verwendet. In dem deuterierte Form (DMSO-d6) es ist ein häufig verwendetes Lösungsmittel in der NMR-Spektroskopie, aufgrund der Eigenschaft, dass sich viele Chemikalien darin lösen und es sich nur wenig mit Signalen der Stichprobe.

Die Verwendung von Dimethylsulfoxid in Medikamente Daten von ca. 1963, wenn ein Team aus der Universität von Oregon entdeckten, dass DMSO tief in die Haut und andere Membranen eindringen kann, ohne sie zu beschädigen, und andere Verbindungen mit sich trägt. Im medizinischen Bereich wird Dimethylsulfoxid hauptsächlich als topisches Analgetikum und Antioxidans. Da DMSO die Absorptionsrate einiger Verbindungen durch organisches . erhöht Gewebe (einschließlich der Haut) kann es verwendet werden, um Medikamente an bestimmte Gewebe abzugeben.

In dem Zellkultur DMSO wird den einzufrierenden Zellen zugesetzt, um die Bildung schädlicher Eiskristalle zu verhindern.

Unter bestimmten Bedingungen kann Dimethylsulfoxid bei Exposition gegenüber cause Säurechloride.

Toxikologie und Sicherheit

Dimethylsulfoxid dringt leicht in die Haut ein, einschließlich aller auf der Haut vorhandenen Substanzen, die dies allein nicht tun können. Eine Lösung von Natriumcyanid bei DMSO kann dies durch Hautkontakt zu einer Zyanidvergiftung führen. DMSO selbst besitzt einen niedrigen Toxizität.[3]DMSO kann die Haut reizen: Glatte Haut ist dafür in der Regel empfindlicher als raue Haut.[4]

Externe Links

  • (und) Daten von Dimethylsulfoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)