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	Kaffeesäure
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von Kaffeesäure
	Kristallkaffeesäure
	Allgemeines
Molekularformel	C9huh8Ö4
IUPAC-Name	(E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propensäure
Andere Namen	3,4-Dihydroxyzimtsäure
Molmasse	180,15742 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)O)O)O
in Chile	1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4- 2
CAS-Nummer	331-39-5
EG-Nummer	206-361-2
PubChem	689043
Ähnlich zu	Ferulasäure, Zimtsäure
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
H-Sätze	H315 - H319 - H335 - H351 - H361
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P261 - P281 - P305 P351 P338
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	ockergelb
Dichte	1,478 g/cm²
Schmelzpunkt	211-213 °C
schlecht löslich in	Wasser
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Koffiezuur

Kaffeesäure oder 3,4-Dihydroxyzimtsäure ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C₉huh₈Ö₄. Im reinen Zustand ist es ockergelb kristallin Pulver, das schwer löslich ist in Wasser. Es Carbonsäure kommt in hohen Konzentrationen vor Kaffee: Eine Tasse kann 25 bis 75 mg Kaffeesäure enthalten.

Synthese

Kaffeesäure kann durch Hydroxylierung von 4-Cumarsäure oder durch Demethylierung von Ferulasäure.

Aussehen

Kaffeesäure ist ein Zwischenprodukt in der in Biosynthese von Vanillin und Lignin. Es befindet sich in der Rinde des blauer Gummibaum (Eukalyptus globulus)^[1] und in den Blättern der großes Rafting (Salvinia molesta).^[2] Darüber hinaus ist es einer der Bestandteile von Olive und Arganöl.^[3]

Funktionen und Anwendungen

Kaffeesäure ist ein typisches Een Antioxidans und ist beides in vitro wenn in vivo aktiv. Außerdem wurde entdeckt, dass die Carbonsäure oxidativ Mechanismus ein hemmend hat einen Einfluss auf die Proliferation von Menschen Krebszellen.^[4]

Wie die meisten Zimtsäurederivate wird auch Kaffeesäure als Matrix vor dem MALDI-Analysen.

Externer Link

(und) Sicherheitsdatenblatt von Kaffeesäure

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑(und) S.A.O. Santos, C.S.R. Freire, M.R.M. Domingues, A.J.D. Silvestre, N. Pascoal & C. Pascoal (2011) - Charakterisierung phenolischer Komponenten in polaren Extrakten von Eucalyptus globulus Labill. Rinde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie–Massenspektrometrie, Zeitschrift für Agrar- und Lebensmittelchemie, 59 (17), pp. 9386-9393
↑(und) MI. Choudhary, N. Naheed, A. Abbaskhan, S.G. Musharraf, H. Siddiqui & Atta-Ur-Rahman (2008) - Phenolische und andere Bestandteile des Süßwasserfarns Salvinia molesta, Phytochemie, 69 (4), pp. 1018-1023
↑(und) Z. Charrouf & D. Guillaume (2007) - Phenole und Polyphenole aus Argania spinosa, Amerikanische Zeitschrift für Lebensmitteltechnologie, 2 (7), p. 679
↑(und) P.N. Rajendra, A. Karthikeyan, S. Karthikeyan & B.V. reddy (2011) - Hemmende Wirkung von Kaffeesäure auf die Proliferation von Krebszellen durch oxidative Mechanismen in der humanen HT-1080-Fibrosarkom-Zelllinie, Mol. Zelle. Biochem., 349 (1–2), p. 11-19

[1] (und) S.A.O. Santos, C.S.R. Freire, M.R.M. Domingues, A.J.D. Silvestre, N. Pascoal & C. Pascoal (2011) - Charakterisierung phenolischer Komponenten in polaren Extrakten von Eucalyptus globulus Labill. Rinde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie–Massenspektrometrie, Zeitschrift für Agrar- und Lebensmittelchemie, 59 (17), pp. 9386-9393

[2] (und) MI. Choudhary, N. Naheed, A. Abbaskhan, S.G. Musharraf, H. Siddiqui & Atta-Ur-Rahman (2008) - Phenolische und andere Bestandteile des Süßwasserfarns Salvinia molesta, Phytochemie, 69 (4), pp. 1018-1023

[3] (und) Z. Charrouf & D. Guillaume (2007) - Phenole und Polyphenole aus Argania spinosa, Amerikanische Zeitschrift für Lebensmitteltechnologie, 2 (7), p. 679

[4] (und) P.N. Rajendra, A. Karthikeyan, S. Karthikeyan & B.V. reddy (2011) - Hemmende Wirkung von Kaffeesäure auf die Proliferation von Krebszellen durch oxidative Mechanismen in der humanen HT-1080-Fibrosarkom-Zelllinie, Mol. Zelle. Biochem., 349 (1–2), p. 11-19

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