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Carvacrol | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Carvacrol | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C10huh14Ö | |||
| IUPAC-Name | 2-Methyl-5-(1-methylethyl)phenol | |||
| Andere Namen | Cymophenol, Isothymol | |||
| Molmasse | 150,22 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O | |||
| CAS-Nummer | 499-75-2 | |||
| EG-Nummer | 207-889-6 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H302 - H314 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P280 - P305 P351 P338 - P310 | |||
| LD50 (Ratten) | 815 mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Schmelzpunkt | 0 °C | |||
| Siedepunkt | 236-237 °C | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Carvacrol, Cymophenol oder Isothymol ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C10huh14O. Der Stoff tritt als a ätzend farblos Flüssigkeit. Carvacrol gehört zu den Staubklasse der Monoterpene und kann als angesehen werden Derivat von Phenol und p-cymen. Es ist ein Strukturisomer von Thymol.
Natürliches Vorkommen
Carvacrol kommt natürlicherweise in verschiedenen Arten vor ätherisches Öl, einschließlich der von Oregano, Thymian, Majoran, Rosmarin und rosa Pfeffer.
Synthese
Es gibt mehrere Synthesemethoden für Carvacrol:
- von cymol, Sulfonsäure und Kaliumcarbonat
- von Antwort von Salpetersäure mit 1-Methyl-2-amino-4-propylbenzol
- durch längeres Erhitzen von 5 Äquivalenten Kampfer mit 1 Äquivalent Jude
- durch Erhitzen carvon oder Thymol mit Phosphorsäure
- durch Dehydrierung von carvon jetzt sofort Pd/C-Katalysator.
Carvacrol wird aus Oreganoöl gewonnen, indem das Öl mit a . behandelt wird Basic Lösung.
Anwendungen
Carvacrol wird verwendet als Geruch- und Aroma bei Lebensmitteln, Parfüm und Kosmetika. Es FEMA-Nummer ist 2245.
Eigenschaften
Carvacrol ist seit langem bekannt für seine starke Wirkung gegen Mikroorganismen.
Carvacrol wird in den Briten verwendet Arzneibuch von 1911 als stark beschrieben Antiseptikum Mittel. Als Ersatz für wurde ein Jodid von Carvacrol verwendet Jodoform.[1]
Untersucht bei der Universität Wageningen im 2000 Es wurde vorgeschlagen, dass Carvacrol Teil eines Lebensmittelkonservierungssystems sein könnte.[2] Andere Untersuchungen von Wageningen zeigten, dass die phenolischen Hydroxylgruppe von Carvacrol ist für die Bekämpfung der Bacillus cereus.[3]
Aus der Forschung an der Universität Utrecht zeigten, dass Carvacrol bei niedrigeren Temperaturen weniger wirksam ist und durch eine Reaktion mit Proteinen aus der Nahrung inaktiv werden kann.[4] Eine Doktorandenstudie an derselben Universität zeigte, dass Carvacrol ein wirksames Bakterienhemmer ist, mit der das Risiko einer Kontamination durch Salmonellen und E coli zum Beispiel Hühnerbrust kann entgegengewirkt werden.[5][6]