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Chloranil | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel aus Chloranil | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C6Cl4Ö2 | |||
| IUPAC-Name | Tetrachlorp-Benzochinon | |||
| Andere Namen | 2,3,5,6-Tetrachlor-2,5-cyclohexadien-1,4-dion, p-chloranil | |||
| Molmasse | 245,88 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | ClC=1C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C=1Cl | |||
| in Chile | 1/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11 | |||
| CAS-Nummer | 118-75-2 | |||
| EG-Nummer | 204-274-4 | |||
| Beschreibung | Gelbes bis grünes kristallines Pulver | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H315 - H319 - H410 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P273 - P305 P351 P338 - P501 | |||
| EG-Indexnummer | 602-066-00-1 | |||
| LD50 (Ratten) | (Oral) 4000 mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Gelbgrün | |||
| Dichte | 1,97g/cm³ | |||
| Schmelzpunkt | 291 °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | (bei 20°C) 0,25 g/l | |||
| Gut löslich in | Aceton | |||
| schlecht löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Chloranil ist der Trivialname für Tetrachlorp-Benzochinon, ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C6Cl4Ö2. Der Name leitet sich ab von Chlor und Anilin. Es ist gelb bis grünlich kristallinPulver.
Es Isomer TetrachlorÖ-Benzochinon wird bezeichnet als Ö-Chloranil.
Synthese
Chloranil wird heute von der oxidativChlorierung von a Chinon oder Hydrochinon, in einer konzentrierten Lösung von Salzsäure, ob in Gegenwart von a Katalysator. Der Syntheseweg auf Basis teilchlorierter Phenole wurde als Produktionsmethode aufgegeben, da giftige Nebenprodukte verwendet werden dioxinartig Substanzen gebildet werden.[1]
Anwendungen
Chloranil wurde in der Vergangenheit als Fungizid, insbesondere zum Schutz von Saat.[2]
Der Einsatz als Fungizid ist in den USA nicht mehr zulässig Vereinigte Staaten und der Europäische Union. Der Stoff wurde aufgrund der bei der Herstellung entstandenen Dioxinrückstände freiwillig vom Markt genommen. In den Vereinigten Staaten geschah dies unter dem Impuls der Umweltschutzbehörde. Dies veranlasste die Industrie, auf eine andere, dioxinfreie Herstellungsmethode für Chloranil umzustellen.[3]
Chloranil wird verwendet als Oxidationsmittel im chemische Reaktionen, insbesondere in der Synthese von Farbstoffe, wie Methylviolett (Oxidation von N,N-Dimethylanilin), und wenn Vulkanisationsmittel.
Chloranil wirkt als Elektronenakzeptor in Donor-Akzeptor-Komplexe, zum Beispiel mit Tetrathiafulvalen (TTF) und wird daher in Bio Halbleitermaterialien.[4]
Donor-Akzeptor-Komplexe mit Amine wie Dimethylamin und Triethylamin kann handeln als Polymerisation-Hemmstoffe.[5]
Der Chloranil-Test ist a kolorimetrischer Test in der Chemie, um das Vorhandensein von primären oder sekundären Amingruppen an einem Feststoff zu bestimmen Peptid zu erkennen. Damit kann überprüft werden, ob die Synthesereaktion des Peptids, d. h. die Kupplung von Aminosäuren, vollständig ist oder nicht. Eine Probe des Peptids fügt hinzu Aceton oder Acetaldehyd hinzugefügt. Dazu Suspension wird dann eine gesättigte Lösung von Chloranil in Toluol hinzugefügt. Diese Mischung wird fünf Minuten lang geschüttelt. Wenn die Peptidkügelchen blau oder grün werden, weist dies auf das Vorhandensein freier Aminogruppen hin.[6] Aceton wird zum Nachweis von sekundären Aminen verwendet, Acetaldehyd für primäre Amine. Ein ähnlicher Test ist der Ninhydrin-Test.
Toxikologie und Sicherheit
Chloranil reizt die Augen und der Haut. Es ist hochgiftig für Wasserorganismen und kann längerfristig schädliche Wirkungen haben.
