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Melamine
Melamin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Melamin
Molekülmodell aus Melamin
Allgemeines
MolekularformelC3huh6Nein6
IUPAC-Name1,3,5-Triazin-2,4,6-triamin
Andere NamenCyanuramid, Cyanurotriamin, Cyanurotriamid, Triaminotriazin
Molmasse126,11994 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1(=NC(=NC(=N1)N)N)N
in Chile
1/C3H6N6/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1/h(H6,4,5,6,7,8,9)/f/h4-6H2
CAS-Nummer108-78-1
EG-Nummer203-615-4
PubChem7955
Beschreibungweißes Puder
LD50 (Ratten)(Oral) 3161 mg/kg
LD50 (Mäuse)(oral) 3296 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Dichte1.574 g/cm²
Schmelzpunkt(zersetzt) ​​350 °C
Dampfdruck(bei 20°C) < 0,1 Pa
Löslichkeit im Wasser(bei 20°C) 3,2 g/l
schlecht löslich inWasser
Unlöslich inDiethylether
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie
Geschirr Mosalit aus Melamin, hergestellt von Mosa von 1960-'62 (Sammlung Zentrum Keramik, Maastricht)

Melamin (IUPAC-Name: 1,3,5-Triazin-2,4,6-triamin) ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C3huh6Nein6. Es ist ein Mehrwert organische basis die hauptsächlich verwendet wird in Kunstharze. Strukturell besteht Melamin aus a aromatischer Ring aus 3 Kohlenstoff- und 3 Stickstoffatomen, mit an den Kohlenstoffatomen Aminogruppenersetzt. Melamin ist das zyklische trimer von Cyanamid.

Melamin sollte nicht mit dem Pigment verwechselt werden Melanin.

Synthese

Melamin wurde zuerst von den Deutschen synthetisiert ChemikerJustus von Liebig im 1834 von Kaliumthiocyanat und Ammoniumchlorid. Hundert Jahre später entstand das Interesse an der industriellen Produktion. Die meisten Melaminhersteller verwenden heute Harnstoff als Rohstoff. Die Herstellung von Melamin erfolgt mittels einer thermischen Kondensationsreaktion:

Das Melamin wird durch Einwaschen weiter von Nebenprodukten gereinigt Wasser, Rekristallisation, Zentrifugieren und Trocknen. Dadurch entsteht eine große Menge an verschmutztem Abwasser (Melamin ist nur schwer wasserlöslich).

Anwendungen

Melamin wird hauptsächlich als Grundrohstoff für Melaminharze verwendet und Beschichtungen. Indem du mit kommentierst Aldehyde (in der Regel Formaldehyd) einbiegen in Duroplaste produziert. Melamin-Formaldehyd (oft, aber auch fälschlicherweise Melamin erwähnt) ist stark, leicht, hart und beständig gegen bestand Säuren und Base, Gründe, warum es zur Herstellung von Tellern und Besteck verwendet wird. In den 1960er Jahren wurden auch in den Niederlanden Experimente durchgeführt, unter anderem in der Töpferei Mosa im Maastricht. Das dort hergestellte Melamingeschirr war jedoch kommerziell nicht erfolgreich.

Melamin-Formaldehyd ist der Hauptbestandteil der Deckschicht von Hartkunststoffen und Laminatböden. Es gibt auch ein sulfoniertes Harz, das als Weichmacher in Beton und Anhydrit (wasserfreiCalciumsulfat). Weitere Anwendungen von Melaminharzen sind Klebstoffe sowie Papier- und Textilveredelungsmittel. Es wird auch bei der Herstellung von Resopal. Melamin hat eine flammhemmende Eigenschaft: da kommt Stickstoffgas frei, wenn es brennt.

Toxikologie und Sicherheit

Toxizität

Melamin ist gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Einatmen oder Aufnahme durch die Haut. Obwohl es wegen der IARC in Klasse 3 eingestuft (der Stoff ist nicht als krebserzeugend für den Menschen eingestuft), chronische Exposition gegenüber Melamin kann Krebs Ursache. Die Substanz reizt auch die Augen, die Haut und die Atemwege. Es kann auch sehr schwere Schäden an der Nieren, weil Melamin durch Aufnahme in die Blutkreislauf kann sich in den Nierenkanälchen ansammeln, wo es in großen Mengen von rundem Gelb kristallisiert Kristalle. Studien an Ratten zeigen, dass Melamin nicht am Stoffwechsel beteiligt ist und unverändert ausgeschieden wird.[1]

Akute Toxizität

Melamin hat eine orale LD50 von mehr als 3000 mg/kg, basierend auf Daten an Ratten, wodurch die Substanz nur minimal toxisch ist (Tisch salz hat eine ähnliche LD50-Wert). Das dermal LD50 über 1000 mg/kg bei Kaninchen liegt.[2]

Eine Studie sowjetisch-russischer Wissenschaftler in der die 80er des 20. Jahrhundert vorgeschlagen, dass Melamincyanurat (ein Salz aus Melamin und Cyanursäure, benutzt als flammhemmend Mittel)[3] können giftiger sein als Melamin und Cyanursäure allein.[4]

Eine toxikologische Studie, die als Reaktion auf den Rückruf von Heimtierfutter in den USA durchgeführt wurde Vereinigte Staaten im 2007 kam zu dem Schluss, dass die Kombination von Melamin und Cyanursäure in der Nahrung zu akuten Nierenversagen in Katzen.[5]

Chronische Toxizität

Die Einnahme von Melamin kann zu Problemen mit der Fortpflanzung oder der Blase führen Nierensteine, was zu Blasenkrebs kann führen.[2][6][7][8][9]

Melamin-Skandal

Im September 2008 Es wurde klar, dass etwa 53.000 chinesische Babys ins Krankenhaus gebracht wurden oder Nierensteine durch Konsum erworben hatte Milchpulver Melamin enthalten. Die Substanz wurde der Milch zugesetzt, um den Proteingehalt höher erscheinen zu lassen. Routineanalysen betrachten nur die Gesamtmenge an organischem Stickstoff, die sowohl in Melamin als auch in Protein. Am Ende starben 6 Babys und mehr als 300.000 Kinder erkrankten an den zugesetzten Melaminen.[10] Auf 24. November2009 wurde zwei zum Tode verurteilt Menschenhändler, die im Zusammenhang mit dem Missbrauch von Melamin hingerichtet wurden. [11]

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