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Benzonitril
Benzonitril
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Benzonitril
Allgemeines
MolekularformelC7huh5Nein
IUPAC-NameBenzonitril
Andere NamenPhenylcyanid
Molmasse103,12 G/Maulwurf
CAS-Nummer100-47-0
EG-Nummer202-855-7
PubChem7505
BeschreibungFarblose Flüssigkeit mit Mandelduft
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH302 - H312
EUH-SätzeNein
P-SätzeP280
EG-Indexnummer608-012-00-3
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte1,01 g/cm²
Schmelzpunkt−13 °C
Siedepunkt191 °C
Flammpunkt70-75°C
Selbstentzündungstemperatur550 °C
Dampfdruck(20°C) 72 Pa
Löslichkeit im Wasser4,3 g/l
Gut löslich inorganische Lösungsmittel
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Benzonitril ist ein organische Verbindung das besteht aus a Benzolring verbunden mit a Nitrilgruppe. Es ist ein farbloses Flüssigkeit mit einem Duft von Mandeln. Es ist schwer löslich in Wasser, aber vollständig in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Benzol, Chloroform oder Ethylacetat. Benzonitril ist das erste Vorläufer von aromatische Kohlenwasserstoffe die in der gefunden wird interstellarer Raum[1].

Synthese

Benzonitril kann hergestellt werden durch die Ammonoxidation von Toluol: dies ist die Reaktion von Toluol mit Ammoniak und Sauerstoff in der Gasphase bei 450-500°C. wenn Katalysator wird eine Mischung aus zwei oder mehr Oxide von Metallen wie Vanadium, Chrom, Molybdän und Antimon benutzt.[2]

Benzonitril entsteht auch durch die Reaktion von Benzol oder Biphenyl mit Blausäure (HCN) bei hoher Temperatur in der Gasphase.[3]

Andere Möglichkeiten sind die Reaktion von Benzoesäure mit Harnstoff bei 220-240 °C,[4] das Austrocknung von Benzamid oder die Reaktion von Reaktionen Natriumcyanid mit Brombenzol.

Anwendungen

Benzonitril eignet sich als Lösungsmittel für viele organische und anorganische Materialien, darunter auch einige Polymere. Es wird jedoch hauptsächlich für die Synthese anderer Verbindungen verwendet. Durch Hydrolyse kann es in Benzoesäure umgewandelt werden oder Benzamid. Die Reduzierung mit Wasserstoffgas gibt Benzylamin.

Von kommerzieller Bedeutung ist die Reaktion mit Dicyandiamid bis um Benzoguanamin (2,4-Diamino-6-phenyl-1,3,5-triazin). Dies ist eine Ableitung von Melamin verwendet in der Synthese von Kunstharze. Es kann zusammen mit Melamin und . verwendet werden Formaldehyd Antworten auf wärmehärtend Kunstharze, die fleckenresistenter sind als reines Melamin-Formaldehyd.[5]