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	Vinylacetat
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel aus Vinylacetat
	Allgemeines
Molekularformel	C4huh6Ö2
IUPAC-Name	Ethenylethanoat
Andere Namen	VAM (Vinylacetatmonomer), 1-Acetoxyethylen
Molmasse	86,08924 G/Maulwurf
LÄCHELN	C=COC(C)=O
CAS-Nummer	108-05-4
EG-Nummer	203-545-4
PubChem	7904
Beschreibung	Farblose Flüssigkeit mit unverwechselbarem Geruch
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H225
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P210
UN-Nummer	1301
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos
Dichte	0,934 g/cm³
Schmelzpunkt	−110,2°C
Siedepunkt	72,7 °C
Flammpunkt	−8 °C
Selbstentzündungstemperatur	426,9 °C
Dampfdruck	11.700 Pa
Löslichkeit im Wasser	20 g/l
Gut löslich in	Ethanol, Ethylacetat
schlecht löslich in	Wasser
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Vinylacetaat

Vinylacetat ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C₄huh₆Ö₂. Es ist ein farbloses, helles brennbar Flüssigkeit mit süßem Geruch, der sich schlecht in Wasser.

Vinylacetat kann formal verstanden werden als Ester von Vinylalkohol und Essigsäure. Jedoch a Veresterung zwischen diesen Komponenten kann in der Praxis nie durchgeführt werden, da Vinylalkohol das instabile tautomer von Acetaldehyd ist.

Synthese

Die Synthese von Vinylacetat kann auf verschiedene Weise erfolgen. Das älteste Herstellungsverfahren (erfunden von Fritz Klatte 1912) betrifft die Reaktion von ethin mit Essigsäure, ob in Gegenwart von a Katalysator. Die mit Abstand am weitesten verbreitete industrielle Methode ist die Reaktion von Ethylen mit Essigsäure und Sauerstoffgas, in Anwesenheit eines geeigneten Katalysator (Palladium oder eine Palladiumverbindung auf einem porösen Träger, wie z Aktivkohle oder Kalziumkarbonat):

{displaystyle mathrm {2 C_{2}H_{4} 2 CH_{3}COOH O_{2} longrightarrow 2 CH_{3}COOC_{2}H_{3} 2 H_{2}O} }

Als Nebenreaktion dieser Synthesemethode ist die Oxidation von Ethylen zu Kohlendioxid und Wasser auf:

{displaystyle mathrm {C_{2}H_{4} 3 O_{2} longrightarrow 2 CO_{2} 2 H_{2}O} }

Anwendungen und Reaktionen

Polymerisation

Vinylacetat ist ein wichtiges industrielles Zwischenprodukt, insbesondere für Polymere. Es wird hauptsächlich als Monomer vor dem Polyvinylacetat und Polyvinylalkohol; zusätzlich auch zusammen mit anderen Monomeren für Copolymere wie such Ethylenvinylacetat (EVA), Ethylenvinylalkohol und Polyvinylbutyral (PVB). Etwa 80 % des produzierten Vinylacetats gehen in die Produktion von Polyvinylacetat und Polyvinylalkohol. Die weltweite Produktionskapazität von Vinylacetat betrug im Jahr 2000 rund 4,7 Millionen Tonnen.

Vinylacetat polymerisiert unter dem Einfluss von Licht. Die Herstellung von Polyvinylacetat auf diesem Weg war 1913 in Deutschland patentiert durch Fritz Klatte (Deutsches Patent Nr. 281687 vom 4. Juli 1913). Die Lagerung von Vinylacetat sollte daher lichtgeschützt und mit einem geeigneten Inhibitor stabilisiert werden (Fritz Klatte selbst fand, dass die Lagerung in Kupfergefäßen oder in Gegenwart einer Kupferverbindung die Polymerisation verhindert). Heute wird Vinylacetat im Handel mit 3 bis 20 trade gehandelt ppm Hydrochinon wenn Polymerisationsinhibitor.

Andere Kommentare

Vinylacetat geht zahlreiche für beide typische Reaktionen ein Alkene wenn Ester. So geht's Zusatz von dibrom es vicinal Dibromid. Halogenwasserstoffe, wie Chlorwasserstoff oder Bromwasserstoff, Lieferung durch Ergänzung zu den Doppelbindung die entsprechenden 1-Halogenethylacetate. Diese lassen sich nach keinem anderen Verfahren herstellen, da der entsprechende halogenierte Alkohol nicht stabil ist. In Gegenwart von Palladium als Katalysator addiert sich Essigsäure zu Ethylidendiacetat. Die Doppelbindung kann auch an Diels-Erle-Reaktionen und [2 2]-Cycloadditionen.

Vinylacetat unterliegt Umesterungen mit einer großen Zahl Carbonsäuren.

Externe Links

(und) Sicherheitsdatenblatt von Vinylacetat
(und) Daten von Vinylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)

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