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Mandelsäure
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von (l)-Mandelsäure (links) und (d)-Mandelsäure (rechts)
Allgemeines
Molekularformel	C8huh8Ö3
IUPAC-Name	2-Hydroxy-2-phenylethansäure
Andere Namen	2-Hydroxy-2-phenylessigsäure, Uromalin, (so)-Mandelsäure
Molmasse	152,147 G/Maulwurf
LÄCHELN	O=C(O)C(O)c1ccccc1
CAS-Nummer	90-64-2
PubChem	439616
Beschreibung	weißes Puder
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H318
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P280-P305 P351 P338-P310
LD50 (Ratten)	(intramuskulär) 300mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	Weiß
Dichte	1,3 g/cm³
Schmelzpunkt	119 °C
Flammpunkt	162,6 °C
Löslichkeit im Wasser	(bei 20°C) 158,7 g/l
Gut löslich in	Wasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Mandelsäure (veralteter Name: Uromaline) ist ein organische Säure (genauer gesagt a Alpha-Hydroxysäure), davon 2 Stereoisomere existieren, l- und d-Mandelsäure und a racemisches Gemisch (D/L-Mandelsäure). Der Reinstoff kommt als Weiß vor kristallinPulver, das ziemlich löslich ist in Wasser.

Synthese

Mandelsäure wird normalerweise von a . hergestellt Acid-katalysiertHydrolyse von Mandelnitril, es Cyanhydrin von Benzaldehyd. Eine mögliche Synthesemethode für Mandelonitril ist die Zusatz von Natriumbisulfit zu Benzaldehyd, gefolgt von Auswechslung mit Natriumcyanid:

Eigenschaften

Aufgrund der Möglichkeit der Bildung eines internen Wasserstoffverbindung Mandelsäure ist eine relativ starke Säure (de pk_ein beträgt 3,41). Die interne Wasserstoffbrücke ist nachweisbar im Protonen-NMR-Spektrum von Mandelsäure. Der normalerweise schnelle Austausch des Protons mit Sauerstoff ist so langsam, dass das Hydroxyproton und das Proton am Kohlenstoff daneben ein bestimmtes Kopplungsmuster zeigen und beide in scharfe, schiefe Dubletts aufbrechen.

Anwendungen

Mandelsäure wird im Körper schnell in die Urin getrennt. Es hat auch eine bakterielles Wachstum- Hemmende Wirkung. Aufgrund dieser Eigenschaften wird es angewendet in Medikamente zur Nachbehandlung von chronischen Harnwegsinfekten: Es wirkt dem Bakterienwachstum in den Harnwegen entgegen. Der alte Name für Mandelsäure ist Uromaline, bei welchem Euro bezieht sich auf die Harnwege und Schimmel zur Krankheit.

Es wird auch in der Kosmetika, insbesondere in Hautcremes: Alpha-Hydroxysäuren sollen die Bildung neuer Hautzellen anregen und den Abtransport abgestorbener Zellen beschleunigen.

Toxikologie und Sicherheit

Eine zu hohe Dosis Mandelsäure kann Übelkeit und Erbrechen verursachen. Langfristig kann es zu Schäden an der Leber oder der Nieren.

Externe Links

• (und) Sicherheitsdatenblatt von Mandelsäure
• (und) Daten von Mandelsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)