WikiDer > Ванилин
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид | |||
Другие имена | |||
Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol) | |||
3DMet | |||
472792 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.004.060 | ||
Номер ЕС |
| ||
3596 | |||
КЕГГ | |||
MeSH | ванилин | ||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C8ЧАС8О3 | |||
Молярная масса | 152.149 г · моль−1 | ||
Внешность | Белые кристаллы | ||
Запах | Ванильный, сладкий, бальзамический, приятный | ||
Плотность | 1,056 г / см3[3] | ||
Температура плавления | 81 ° С (178 ° F, 354 К)[3] | ||
Точка кипения | 285 ° С (545 ° F, 558 К)[3] | ||
10 г / л | |||
бревно п | 1.208 | ||
Давление газа | > 1 Па | ||
Кислотность (пKа) | 7.781 | ||
Основность (пKб) | 6.216 | ||
Структура | |||
Моноклиника | |||
Термохимия | |||
Станд. Энтальпия горение (ΔcЧАС⦵298) | -3,828 МДж / моль | ||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | hazar.com | ||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
H302, H317, H319 | |||
P280, P305 + 351 + 338 | |||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | 147 ° С (297 ° F, 420 К) | ||
Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Анисальдегид Апоцинин Эвгенол Фенол Ванилиловый спирт | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверять (что ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Ванилин является органическое соединение с молекулярной формулой C8ЧАС8О3. Это фенольный альдегид. Его функциональные группы включают альдегид, гидроксил, и эфир. Это основной компонент экстракта ваниль. Синтетический ванилин сейчас используется чаще, чем натуральный экстракт ванили, в качестве ароматизатор в продуктах питания, напитках и фармацевтических препаратах.
Ванилин и этилванилин используются в пищевой промышленности; этилванилин дороже, но имеет более сильный Примечание. Он отличается от ванилина наличием этоксигруппы (-O-CH2CH3) вместо метоксигруппы (-O-CH3).
Естественный экстракт ванили представляет собой смесь нескольких сотен различных соединений помимо ванилина. Искусственный ванильный ароматизатор часто представляет собой раствор чистого ванилина, обычно синтетического происхождения. Из-за нехватки и дороговизны натурального экстракта ванили синтетический препарат, содержащий его преобладающий компонент, уже давно вызывает интерес. Первый коммерческий синтез ванилина начался с более доступного природного соединения. эвгенол (4-аллил-2-метоксифенол). Сегодня искусственный ванилин производят либо из гваякол или же лигнин.
Утверждается, что искусственный ванильный ароматизатор на основе лигнина имеет более богатый вкусовой профиль, чем ароматизатор на масляной основе; разница обусловлена наличием ацетованиллон, второстепенный компонент в продукте, полученном из лигнина, которого нет в ванилине, синтезированном из гваякола.[4]
История
Ваниль выращивалась как ароматизатор доколумбовыми жителями Мезоамерики; во время их завоевания Эрнан Кортес, то Ацтеков использовал его как ароматизатор для шоколад. Европейцы узнали о шоколаде и ванили примерно в 1520 году.[5]
Ванилин был впервые выделен как относительно чистое вещество в 1858 г. Николя-Теодор Гобли, который получил его путем выпаривания экстракта ванили досуха и перекристаллизация полученные твердые частицы из горячей воды.[6] В 1874 году немецкие ученые Фердинанд Тиманн и Вильгельм Хаарманн вывели его химическую структуру, в то же время обнаружив синтез ванилина из хвойный, а глюкозид из изоэвгенол нашел в сосна лаять.[7] Тиманн и Хаарманн основали компанию Haarmann and Reimer (теперь часть Symrise) и начали первое промышленное производство ванилина с использованием их процесса в Holzminden, Германия. В 1876 г. Карл Реймер синтезированный ванилин (2) из гваякола (1).[8]
К концу 19 века полусинтетический ванилин, полученный из эвгенола, обнаруженного в гвоздичное масло был коммерчески доступным.[9]
Синтетический ванилин стал значительно более доступным в 1930-х годах, когда производство гвоздичного масла было вытеснено производством из гвоздики. лигнин-содержащие отходы производства сульфитный процесс варки целлюлозы для приготовления древесной массы для бумажная промышленность. К 1981 г. единственная целлюлозно-бумажная фабрика в г. Торольд, Онтарио поставляет 60% мирового рынка синтетического ванилина.[10] Однако последующие разработки в целлюлозной промышленности сделали отходы лигнина менее привлекательными в качестве сырья для синтеза ванилина. Сегодня примерно 15% мирового производства ванилина по-прежнему производится из отходов лигнина.[11], в то время как примерно 85% синтезировано в двухстадийном процессе из нефтехимический прекурсоры гваякол и глиоксиловая кислота.[5][12]
Начиная с 2000 г. Родиа начал продавать биосинтетический ванилин, полученный действием микроорганизмов на феруловая кислота извлечен из рисовые отруби. В 700доллар США/ кг, этот продукт, продаваемый под торговой маркой Rhovanil Natural, не является конкурентоспособным по стоимости с нефтехимическим ванилином, который продается по цене около 15 долларов США / кг.[13] Однако, в отличие от ванилина, синтезированного из лигнина или гваякола, он может быть обозначен как натуральный ароматизатор.
Вхождение
Ванилин является главным вкусовым и ароматическим компонентом в ваниль. Вяленые стручки ванили содержат около 2% ванилина по сухому весу; на стручках высокого качества относительно чистый ванилин может быть виден как белая пыль или «иней» на внешней стороне стручка.
Он также встречается в Лептоты биколор, вид орхидей, произрастающих в Парагвае и южной Бразилии,[14] и Южно-китайская красная сосна.
В более низких концентрациях ванилин способствует формированию вкусовых и ароматических профилей таких разнообразных пищевых продуктов, как оливковое масло,[15] масло сливочное,[16] малина,[17] и личи[18] фрукты.
Старение в дубовые бочки передает ванилин некоторым вина, уксус,[19] и духи.[20]
В других пищевых продуктах при тепловой обработке ванилин образуется из других соединений. Таким образом, ванилин способствует вкусу и аромату кофе,[21][22] кленовый сироп,[23] и целое зерно продукты, в том числе кукуруза лепешки[24] и овсянка.[25]
Химия
Натуральное производство
Натуральный ванилин добывается из стручков семян Планифолистная ваниль, а виноделие орхидея родом из Мексики, но теперь выращивается в тропических регионах по всему миру. Мадагаскар в настоящее время является крупнейшим производителем натурального ванилина.
В собранном виде зеленые стручки семян содержат ванилин в форме его β-D-глюкозид; зеленые стручки не имеют вкуса и запаха ванили.[26]
После сбора их аромат развивается в течение многомесячного процесса отверждения, детали которого различаются в зависимости от регионов, производящих ваниль, но в общих чертах он протекает следующим образом:
Во-первых, стручки бланшированный в горячей воде, чтобы остановить процессы в тканях живых растений. Затем в течение 1–2 недель стручки поочередно загорают и потеют: днем их выкладывают на солнце, а каждую ночь заворачивают в ткань и упаковывают в герметичные коробки, чтобы они пропотели. Во время этого процесса стручки становятся темно-коричневыми, а ферменты в стручке высвобождают ванилин в виде свободной молекулы. Наконец, стручки сушат и выдерживают в течение нескольких месяцев, за это время их вкус еще больше усиливается. Было описано несколько методов лечения ванили за дни, а не за месяцы, хотя они не получили широкого распространения в индустрии натуральной ванили.[27] с ее ориентацией на производство продукта премиум-класса с помощью установленных методов, а не на инновациях, которые могут изменить вкусовой профиль продукта.
Биосинтез
Хотя точный путь биосинтеза ванилина в V. planifolia в настоящее время неизвестно, предлагается несколько путей его биосинтеза. Принято считать, что биосинтез ванилина является частью фенилпропаноидный путь начиная с L-фенилаланин,[28] который дезаминируется фенилаланин аммиаклиаза (PAL), чтобы сформировать t-коричная кислота. Тогда пара-положение кольца гидроксилированный посредством цитохром P450 фермент циннамат-4-гидроксилаза (C4H / P450) для создания п-кумаровая кислота.[29] Затем в предложенном пути ферулата 4-гидроксициннамоил-КоА-лигаза (4CL) присоединяется п-куаровая кислота кофермент А (CoA) создать п-кумароил КоА. Гидроксициннамоилтрансфераза (HCT) затем преобразует п-кумароил-КоА в 4-кумароил шикимат/квинат. Затем он подвергается окислению ферментом 3’-гидроксилазы кумароилового эфира P450 (C3’H / P450) с образованием кофеилшикимата / хината. Затем HCT обменивает шикимат / хинат на КоА, чтобы создать кофеил-КоА, а 4CL удаляет КоА, чтобы получить кофейную кислоту. Затем кофейная кислота подвергается метилирование кофеиновой кислотой O-метилтрансфераза (СОМТ) с образованием феруловой кислоты. Наконец, ванилинсинтазагидратаза / лиаза (vp / VAN) катализирует гидратацию двойной связи в феруловой кислоте с последующим отщеплением ретроальдола с образованием ванилина.[29] Ванилин также можно получить из ванильного гликозида с дополнительной конечной стадией дегликозилирования.[26] В прошлом п-гидроксибензальдегид считается предшественником биосинтеза ванилина. Однако исследование 2014 г. с использованием радиоактивно меченый предшественник указал, что п-гидроксибензальдегид не синтезирует ванилин или глюкозид ванилина в ванильных орхидеях.[29]
Химический синтез
Спрос на ванильный ароматизатор уже давно превышает предложение ванильных бобов. По состоянию на 2001 год[Обновить]годовая потребность в ванилине составляла 12000 тонн, но было произведено только 1800 тонн натурального ванилина.[30] Остальное было произведено химический синтез. Ванилин был впервые синтезирован из эвгенола (обнаруженного в гвоздичном масле) в 1874–1875 годах, менее чем через 20 лет после того, как он был впервые идентифицирован и выделен. Ванилин коммерчески производился из эвгенола до 1920-х годов.[31] Позже он был синтезирован из лигнинсодержащего «коричневого щелока», побочного продукта сульфитный процесс для изготовления древесная масса.[10] Как ни странно, хотя процесс лигнина использует отходы, он больше не пользуется популярностью из-за экологических проблем, и сегодня большая часть ванилина производится из нефтехимический сырье гваякол.[10] Существует несколько способов синтеза ванилина из гваякола.[32]
В настоящее время наиболее важным из них является двухэтапный процесс, применяемый Родиа с 1970-х годов, в которых гваякол (1) реагирует с глиоксиловая кислота к электрофильное ароматическое замещение.[33] Результирующий ванилилминдальная кислота (2) затем превращается 4-гидрокси-3-метоксифенилглиоксиловой кислотой (3) в ванилин (4) окислительным декарбоксилированием.[5]
Ванилин на древесной основе
15% мирового производства ванилина производится из лигносульфонаты, побочный продукт производства целлюлоза через сульфитный процесс [10][34]. Единственным производителем древесного ванилина является компания Borregaard находится в Сарпсборг, Норвегия.
Ванилин на основе древесины получают путем катализируемого медью окисления лигнин структуры в лигносульфонаты в щелочных условиях[35] и компания-производитель утверждает, что их предпочитают клиенты из-за, среди прочего, гораздо более низкого углеродного следа, чем ванилин, синтезированный нефтехимическим способом.
Ферментация
Компания Evolva разработала генетически модифицированный микроорганизм, который может производить ванилин. Поскольку микроб - это вспомогательное средство для обработки, полученный ванилин не будет подпадать под требования США по маркировке ГМО, а поскольку производство не является нефтехимическим, пищевые продукты, в которых используется этот ингредиент, могут заявлять, что они «не содержат искусственных ингредиентов».[36]
Биохимия
Несколько исследований показали, что ванилин может влиять на эффективность антибиотики в лабораторных условиях.[37][38]
Использует
Чаще всего ванилин используется в качестве ароматизатора, обычно в милая продукты. В мороженое и шоколад отрасли в совокупности составляют 75% рынка ванилина в качестве ароматизатора, при этом меньшие количества используются в кондитерские изделия и выпечка.[39]
Ванилин также используется в парфюмерной промышленности, в духи, а также для маскировки неприятного запаха или вкуса лекарств, домашнего скота корм, и чистящие средства.[5] Он также используется в ароматической промышленности как очень важный ключевой элемент для многих различных вкусов, особенно кремовых профилей, таких как крем-сода.
Кроме того, ванилин можно использовать как краситель общего назначения для визуализации пятен на тонкослойная хроматография тарелки. Это пятно дает различные цвета для различных компонентов.
Окрашивание ванилином – HCl может использоваться для визуализации локализации дубильных веществ в клетках.
Производство
Ванилин использовался как промежуточный химический продукт при производстве фармацевтические препараты, косметика, и другие тонкие химикаты.[40] В 1970 году более половины мирового производства ванилина использовалось для синтеза других химических веществ.[10] С 2016 года использование ванилина расширилось и теперь включает: духи, вкусовые и ароматические маскирующие вещества в лекарствах, различных потребительских и чистящих средствах, а также домашний скот продукты.[41]
Побочные эффекты
Ванилин может вызвать мигрени у небольшой части людей, страдающих мигренью.[42]
Некоторые люди аллергические реакции до ванили.[43] У них может быть аллергия на синтетическую ваниль, но не на натуральную ваниль, или наоборот, или на то и другое.[44]
Ваниль также может вызвать контактный дерматит, особенно среди людей, работающих в торговле ванилью.[44] Аллергический контактный дерматит, называемый ванилизм вызывает отек и покраснение, а иногда и другие симптомы.[44] А псевдофитодерматит называется ванильный лишайник может быть вызвано крошечные клещи.[44]
Экология
Scolytus multistriatus, один из векторов Болезнь голландского вяза, использует ванилин как сигнал для поиска дерева-хозяина во время откладка яиц.[45]
Смотрите также
- Фенольные соединения в вине
- Другой позиционные изомеры:
- Бензальдегид
- Протокатеховый альдегид
- Сирингальдегид
Рекомендации
- Бланк, Имре; Алина Сен; Вернер Грош (1992). «Сильный запах жареного порошка и кофе арабики». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A. 195 (3): 239–245. Дои:10.1007 / BF01202802. S2CID 67845142.]
- Бьёрсвик, Ханс-Рене; Миниски, Францеско (1999). «Тонкие химические вещества из лигносульфонатов. 1. Синтез ванилина окислением лигносульфонатов». Орг. Процесс Res. Dev. 3 (5): 330–340. Дои:10.1021 / op9900028.
- Бренес, Мануэль; Арансасу Гарсия; Педро Гарсия; Хосе Х. Риос; Антонио Гарридо (1999). «Фенольные соединения в испанских оливковых маслах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 47 (9): 3535–3540. Дои:10.1021 / jf990009o. PMID 10552681.
- Баттери, Рон Дж .; Луиза С. Линг (1995). «Летучие ароматизирующие компоненты кукурузных лепешек и сопутствующих продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 43 (7): 1878–1882. Дои:10.1021 / jf00055a023.
- Dignum, Mark J. W .; Йозеф Керлера; Роб Верпоорте (2001). «Производство ванили: технологические, химические и биосинтетические аспекты». Food Reviews International. 17 (2): 119–120. Дои:10.1081 / FRI-100000269. S2CID 84296900. Получено 2006-09-09.
- Эспозито, Лоуренс Дж .; К. Форманек; Г. Кинц; Ф. Маугер; В. Маюро; Г. Роберт; Ф. Труше (1997). "Ванилин". Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера, 4-е издание. 24. Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. С. 812–825. ISBN 978-047152693-3.
- Фаш, Максенс; Бутевин, Бернар; Кайол, Сильвен (2015). «Производство ванилина из лигнина и его использование в качестве возобновляемого химического вещества». ACS Sustain. Chem. Англ.. 4 (1): 35–46. Дои:10.1021 / acssuschemeng.5b01344.
- Фонд исследований промышленного развития, роста и справедливости (FRIDGE) (2004 г.). Исследование создания производственно-сбытовой цепочки ароматических и ароматических химикатов в Южной Африке, часть третья: ароматические химикаты, полученные из нефтехимического сырья. Национальный совет по экономическому развитию и труду. Архивировано из оригинал на 2007-09-30. Получено 2017-07-08.
- Гобли, Н.-Т. (1858). "Recherches sur le principe odorant de la vanille". Journal de Pharmacie et de Chimie. 34: 401–405.
- Гут, Гельмут; Вернер Грош (1995). «Отдушки продуктов экструзии овсяной муки: Изменения при хранении». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A. 196 (1): 22–28. Дои:10.1007 / BF01192979. S2CID 82716730.
- Хокинг, Мартин Б. (сентябрь 1997 г.). «Ванилин: синтетический ароматизатор из отработанного сульфитного ликера» (PDF). Журнал химического образования. 74 (9): 1055–1059. Bibcode:1997JChEd..74.1055H. Дои:10.1021 / ed074p1055. Получено 2006-09-09.
- Kermasha, S .; М. Гётгебёр; Дж. Дюмон (1995). «Определение профилей фенольных соединений в продуктах из клена с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 43 (3): 708–716. Дои:10.1021 / jf00051a028.
- Лэмпман, Гэри М .; Дженнифер Эндрюс; Уэйн Братц; Отто Ханссен; Кеннет Келли; Дана Перри; Энтони Риджуэй (1977). «Приготовление ванилина из эвгенола и опилок». Журнал химического образования. 54 (12): 776–778. Bibcode:1977JChEd..54..776L. Дои:10.1021 / ed054p776.
- Онг, Питер К. С .; Терри Э. Акри (1998). "Газовая хроматография / Обонятельный анализ личи (Litchi chinesis Sonn.)". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 46 (6): 2282–2286. Дои:10.1021 / jf9801318.
- Реймер, Карл Людвиг (1876 г.). "Ueber eine neue Bildungsweise aromatischer Aldehyde". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 9 (1): 423–424. Дои:10.1002 / cber.187600901134.
- Робертс, Дебора Д.; Терри Э. Акри (1996). «Влияние нагревания и добавления сливок на аромат свежей малины с использованием ретроназального имитатора аромата и газовой хроматографии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 44 (12): 3919–3925. Дои:10.1021 / jf950701t.
- Рухи, А. Морин (2003). «Фирмы точной химии открывают производство ароматизаторов и ароматизаторов». Новости химии и техники. 81 (28): 54.
- Тиманн, Ферд .; Wilh. Хаарманн (1874 г.). "Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 7 (1): 608–623. Дои:10.1002 / cber.187400701193.
- Ван Несс, Дж. Х. (1983). "Ванилин". Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера, 3-е издание. 23. Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. С. 704–717. ISBN 9780471020769.
- Вириот, Кэрол; Огюстен Скальберт; Катрин Лапьер; Мишель Мутунэ (1993). «Эллагитаннины и лигнины при выдержке спирта в дубовых бочках». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 41 (11): 1872–1879. Дои:10.1021 / jf00035a013.
- Vreuls, René J. J .; ван дер Хейден, Арнольд; Brinkman, Udo A. Th .; Адахчур, Мохамед (1999). «Следовое определение полярных ароматических соединений в сливочном масле методами твердофазной экстракции и газовой хроматографии-масс-спектрометрии». Журнал хроматографии А. 844 (1–2): 295–305. Дои:10.1016 / S0021-9673 (99) 00351-9. PMID 10399332.
- Уолтон, Николас Дж .; Мелинда Дж. Майер; Арджан Нарбад (июль 2003 г.). "Ванилин". Фитохимия. 63 (5): 505–515. Дои:10.1016 / S0031-9422 (03) 00149-3. PMID 12809710.
Примечания
- ^ а б Ванилин.
- ^ CID 1183 из PubChem.
- ^ а б c Хейнс, Уильям М., изд. (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). CRC Press. п. 3.310. ISBN 9781498754293.
- ^ В соответствии с Эспозито 1997Группы слепых дегустаторов не могут различить ароматы синтетического ванилина от лигнина и гвайкола, но могут различать запахи этих двух типов синтетических экстрактов ванили. Гуаякол ванилин, фальсифицированный ацетованилоном, имеет запах, неотличимый от лигнина ванилина.
- ^ а б c d Эспозито 1997.
- ^ Гобли 1858.
- ^ Тиман 1874.
- ^ Реймер 1876 г..
- ^ В соответствии с Хокинг 1997синтетический ванилин был продан коммерчески в 1874 году, в том же году, когда был опубликован оригинальный синтез Тимана и Хаарманна. Haarmann and Reimer, один из предков современного производителя вкусов и ароматов Symrise, был основан в 1874 году. Эспозито 1997 утверждает, что синтетический ванилин впервые стал доступен в 1894 году, когда Rhône-Poulenc (с 1998 г. Родиа) вошел в бизнес с ванилином. Если первое утверждение верно, то авторы второй статьи, будучи сотрудниками Rhône-Poulenc, могли не знать о каком-либо предыдущем производстве ванилина.
- ^ а б c d е Хокинг 1997.
- ^ Фаш и др., 2015 г.
- ^ Камлет, Йонас И Мэтисон, Олин (1953). Производство ванилина и его гомологов Патент США 2,640,083. (PDF). Патентное ведомство США.
- ^ Рухи 2003.
- ^ «Лептотес биколор». Библиотека флоры. Получено 2011-08-21.
- ^ Бренес 1999.
- ^ Адахчур 1999.
- ^ Робертс 1996.
- ^ В 1998 г..
- ^ Карреро Гальвес, Мигель (1994). «Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 199: 29–31. Дои:10.1007 / BF01192948. S2CID 91784893..
- ^ Вириот 1993.
- ^ Semmelroch, P .; Laskawy, G .; Бланк, I .; Грош, В. (1995). «Определение сильнодействующих ароматизаторов в жареном кофе с помощью анализов разбавления стабильных изотопов». Журнал вкусов и ароматов. 10: 1–7. Дои:10.1002 / ffj.2730100102.
- ^ Бланк 1992.
- ^ Кермаша 1995.
- ^ Масло 1995.
- ^ Гут 1993.
- ^ а б Уолтон 2003.
- ^ Dignum 2001 рассматривает несколько таких предлагаемых инноваций в обработке ванили, в том числе процессы, в которых стручки семян измельчают, замораживают, нагревают источником тепла, отличным от солнца, или измельчают и обрабатывают различными ферментами. Независимо от того, производят ли эти процедуры продукт, вкус которого сравним с традиционно приготовленной натуральной ванилью, многие из них несовместимы с обычаями рынка натуральной ванили, на котором ванильные бобы продаются целиком и сортируются, среди прочего, по их количеству. длина.
- ^ Диксон, Р. А. (2014). «Биосинтез ванилина - не все так просто, как кажется?» (PDF). Справочник по науке и технологиям ванили: 292.
- ^ а б c Gallage, N.J .; Hansen, E.H .; Kannangara, R .; Olsen, E.C .; Motawia, M. S .; Jørgensen, K .; Holme, I .; Hebelstrup, K .; Grisoni, M .; Мёллер, Л. Б. (2014). «Образование ванилина из феруловой кислоты в Планифолистная ваниль катализируется одним ферментом ". Nature Communications. 5: 4037. Bibcode:2014 НатКо ... 5,4037 г. Дои:10.1038 / ncomms5037. ЧВК 4083428. PMID 24941968.
- ^ Dignum 2001.
- ^ Хокинг 1997. Этот химический процесс может быть удобно осуществлен в лабораторных условиях с использованием процедуры, описанной Лампман 1977.
- ^ Ван Несс 1983.
- ^ Фатиади, Александр и Шаффер, Роберт (1974). "Улучшенная процедура синтеза DL-4-Гидрокси-3-метоксиминдальная кислота (DL- «Ваниллил-миндальная кислота, ВМА)». Журнал исследований Национального бюро стандартов Раздел A. 78A (3): 411–412. Дои:10.6028 / jres.078A.024. ЧВК 6742820. PMID 32189791.
- ^ Фаш и др., 2015 г.
- ^ Бьёрсвик и Миниши 1999
- ^ Бомгарднер, Мелоди М. (14 сентября 2016 г.). «Проблема с ванилью». Scientific American. Получено 2020-10-19.
- ^ Брочадо, Ана (4 июля 2018 г.). «Видоспецифическая активность комбинаций антибактериальных препаратов». Природа. 559 (7713): 259–263. Bibcode:2018Натура.559..259B. Дои:10.1038 / s41586-018-0278-9. ЧВК 6219701. PMID 29973719.
- ^ Беззера, Камила (1 декабря 2017 г.). «Ванилин избирательно модулирует действие антибиотиков против резистентных бактерий». Микробный патогенез. 113: 265–268. Дои:10.1016 / j.micpath.2017.10.052. PMID 29107747.
- ^ ХОЛОДИЛЬНИК 2004, п. 33.
- ^ Sinha, A.K .; Sharma, U.K .; Шарма, Н. (2008). «Всесторонний обзор ванильного вкуса: извлечение, выделение и количественное определение ванилина и других составляющих». Международный журнал пищевых наук и питания. 59 (4): 299–326. Дои:10.1080/09687630701539350. PMID 17886091. S2CID 37559260.
- ^ «Отчет об исследовании мирового рынка ванилина - отраслевой анализ, размер, доля, рост, тенденции и прогноз на 2015–2022 годы». PRNewsire. 14 сентября 2016 г.. Получено 18 февраля 2017.
- ^ Сен-Дени, М .; Coughtrie, M. W .; Guilland, J.C .; Verges, B .; Lemesle, M .; Жиру, М. (декабрь 1996 г.). «Мигрень, вызванная ванилином». Presse Méd. 25 (40): 2043. PMID 9082382.
- ^ А. Х. ван Ассенделфт, «Контрольный список побочных реакций на лекарства» в Британский медицинский журнал, 28 февраля 1987 г., стр. 576–577.
- ^ а б c d Rietschel, Robert L .; Фаулер, Джозеф Ф .; Фишер, Александр А. (2008). Контактный дерматит Фишера. PMPH-США. п. 444. ISBN 978-1-55009-378-0.
- ^ Meyer, HJ; Норрис, Д. (17 июля 1967 г.). «Ванилин и сирингальдегид в качестве аттрактантов для Scolytus multistriatus (Coleoptera: Scolytidae)». Анналы энтомологического общества Америки. 60 (4): 858–859. Дои:10.1093 / aesa / 60.4.858.