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Gingerol
Ingwerol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Gingerol
Allgemeines
MolekularformelC17huh26Ö4
IUPAC-Name(so)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanon
Molmasse294,38 G/Maulwurf
LÄCHELN
O=C(C[C@@H](O)CCCCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
CAS-Nummer23513-14-6
PubChem442793
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Giftig
Achtung
H-SätzeH301 - H315 - H319 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P301 P310 - P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeGelb
Schmelzpunkt30-32°C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Ingwerol oder [6]-Gingerol ist ein organische Verbindung die am stärksten für den scharfen Geschmack des Rhizome des Ingwerpflanze (Zingiber officinale). Gingerol ist der Hauptbestandteil der Extrakt des Rhizoms, das eine komplexe Mischung aus relativ instabilen phenolische Verbindungen,[1] einschließlich anderer Gingerole mit unterschiedlichen Seitenkettenlängen ([8] und [10] Gingerol), shogaol, Paradoxe und mehr. Gingerol ist ein Gelb Flüssigkeit, aber in seinem reinen Zustand ist es a kristallin Stoff mit einer Schicht Schmelzpunkt.

Auf der Scoville-Skala [6]-Gingerol erzielt 60.000 Einheiten und [6]-Shogaol 160.000.[2]

Die Nummer nein mit dem ein [nein]-Gingerol ist die Anzahl der Kohlenstoffatome im Aldehyd das aus einer Abbaureaktion entsteht, insbesondere umgekehrt oder Retro-Aldol-Reaktion von Ingwer. In [6] Gingerol führt diese Abbaureaktion zum Aldehyd hexanal mit sechs Kohlenstoffatomen (C6huh12O), und es Ketonzingeron:[1]

IngwerolhexanalZingeron

Diese Reaktion tritt auf, wenn Gingerol erhitzt wird, z. B. beim Kochen von Ingwerwurzeln, und auch langsam, wenn Ingwerextrakt gelagert wird. Zingeron ist nicht so scharf im Geschmack wie Gingerol.

Shogaol ist ein weiteres Abbauprodukt von Gingerol, das von den Austrocknung (getrennt von der Hydroxylgruppe an der Seitenkette) von Gingerol. Dies geschieht, wenn Ingwer getrocknet wird. Shogaol schmeckt mehr als doppelt so scharf wie Gingerol, weshalb getrockneter Ingwer, der weniger Gingerol und mehr Shogaol enthält, schärfer schmeckt als frischer:

IngwerolShogaol huh2Ö

Dies sind die beiden wichtigsten Abbaureaktionen von Gingerol.