WikiDer > Прокатерол

Procaterol
Прокатерол
Procaterol.svg
Клинические данные
Торговые наименованияМептин и др.
AHFS/Drugs.comПодробная информация для потребителей Micromedex
Маршруты
администрация
Устный (таблетки, сироп), ингаляции (DPI)
Код УВД
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.069.606 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC16ЧАС22N2О3
Молярная масса290.363 г · моль−1
3D модель (JSmol)
ХиральностьРацемическая смесь
 ☒NпроверятьY (что это?)  (проверить)

Прокатерол является промежуточным действующим[нужна цитата] β2 агонист адренорецепторов используется для лечения астма. Он никогда не подавался в FDA оценка в Соединенные Штаты, где он не продается. Препарат легко окисленный в присутствии влаги и воздуха, что делает его непригодным для терапевтического использования путем ингаляции.[1] Фармацевтическая компания Парк-Дэвис/Уорнер-Ламберт исследовали стабилизатор для предотвращения окисления, но эффективный так и не был разработан.[1]

Он был запатентован в 1974 году и стал применяться в медицине в 1980 году.[2]

Синтез

Подобно пирбутеролу, прокатерол обладает такими же бронхолитическими свойствами, как и сальбутамол (альбутерол), но имеет более продолжительное действие. Рекомендуется использовать в качестве ингаляционного препарата при лечении астмы.

Синтез прокатерола:[3][4][5][6]

8-гидроксикарбостирил 1 ацилирован хлоридом 2-броммасляной кислоты 2 в пятой позиции хинолиновой системы, что дает соединение 3. Он подвергается действию изопропиламина, образуя аминокетон, карбонильная группа которого восстанавливается боргидридом натрия, давая прокатерол. 4.

Имена

Он также известен как гидрохлорид прокатерола (USAN).

Прокатерол выпускается под рядом торговых наименований (Онсукил, Масацин, Прокадил и другие), наиболее распространенным из которых является Мептин ((KR), (CN), (МНЕ БЫ), (МОЙ), (PH), (SG), (TH), (HK)).[7]

Рекомендации

  1. ^ а б США 4616022, Ghebre-sellassie I, Nesbitt Jr RU, "Procaterol стабилизация", опубликовано в 1984 г., выпущено в 1986 г., закреплено за Warner Lambert Co LLC. 
  2. ^ Фишер Дж, Ганеллин ЧР (2006). Открытие лекарств на основе аналогов. Джон Вили и сыновья. п. 543. ISBN 9783527607495.
  3. ^ К. Накагава, С. Ёсизаки, Патент США 4026897 (1977).
  4. ^ S. Yoshizaki, M. Osaki, K. Nakagawa, Y. Yamura, Chem. Pharm. Бюл., 28, 3441 (1980).
  5. ^ Йошизаки С., Танимура К., Тамада С., Ябуучи Ю., Накагава К. (сентябрь 1976 г.). «Симпатомиметические амины, содержащие карбостирильное ядро». Журнал медицинской химии. 19 (9): 1138–42. Дои:10.1021 / jm00231a011. PMID 10441.
  6. ^ Ёсизаки С., Манабе Ю., Тамада С., Накагава К., Тей С. (август 1977 г.). «Изомеры эритро-5- (1-гидрокси-2-изопропиламинобутил) -8-гидроксикарбостирила, новый бронходилататор». Журнал медицинской химии. 20 (8): 1103–4. Дои:10.1021 / jm00218a024. PMID 894683.
  7. ^ «Международные препараты: Прокатерол». Drugs.com. Получено 7 марта 2016.