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Glykolsäure
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Glykolsäure
Molekülmodell von Glykolsäure
Allgemeines
Molekularformel	C2huh4Ö3
IUPAC-Name	2-Hydroxyethansäure
Andere Namen	Hydroxyessigsäure
Molmasse	76,04 G/Maulwurf
LÄCHELN	O=C(O)CO
CAS-Nummer	79-14-1
EG-Nummer	201-180-5
PubChem	757
Beschreibung	Weiße geruchlose Kristalle
Ähnlich zu	Essigsäure, Milchsäure
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H302 - H314
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P280 - P305 P351 P338 - P310
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	Weiß
Dichte	1,49 g/cm²
Schmelzpunkt	72-80 °C
Siedepunkt	(zersetzt) ​​100 °C
Gut löslich in	Wasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Glykolsäure oder Hydroxyethansäure ist der einfachste Stall Hydroxysäure (organische Säure mit einer oder mehreren Alkoholfunktionen) mit as Bruttoformel C₂huh₄Ö₃. In seiner reinen Form tritt es als a kristallinsolide, das sich leicht auflöst in Wasser und andere polare Lösungsmittel.

Produktion

Glykolsäure wird gewonnen aus Zuckerrohr, kommt aber auch in Zuckerrüben und in Früchten wie Ananas, Melone und unreifen Weintrauben vor. Neben der Isolierung aus verschiedenen Pflanzen kann Glykolsäure synthetisch hergestellt werden durch Chloressigsäure mit Wasser reagieren oder gelogen:

${displaystyle mathrm {ClCH_{2}COO^{-} OH^{-} longrightarrow HOCH_{2}COO^{-} Cl^{-}} }$

Glykolsäure wird auch durch die Reaktion von Kohlenmonoxid und Formaldehyd in Wasser mit einer Säure Katalysator wie Schwefelsäure, unter hoher Temperatur und hohem Druck. Das ist ein Koch-Reaktion:

${displaystyle mathrm {H_{2}CO H_{2}O CO longrightarrow HOCH_{2}COOH} }$

Anwendungen

Glykolsäure ist in der Kosmetika verwendet: at chemisches Peeling mit Glykolsäure werden Falten und andere Unreinheiten beseitigt, weil die obersten Hautschichten sozusagen weggebrannt werden. Glykolsäure ist dafür besser geeignet als längere Hydroxysäuren wie Milchsäure oder Äpfelsäure weil es ein kleineres Molekül ist, das besser in die Haut eindringt. Darüber hinaus kommt Glykolsäure auch als Inhaltsstoff in Hautpflegeprodukten aller Art vor.

Glykolsäure wird auch als Konservierungsmittel in Lebensmitteln, als Zusatz in Polymeren und Tinten sowie in Toilettenreinigern verwendet.

Glykolsäure kann auch zur Herstellung von Ethylenglykol, durch Veresterung gefolgt von Hydrierung:^[1]

${displaystyle mathrm {HOCH_{2}COOH ROH longrightarrow HOCH_{2}COOR H_{2}O} }$

${displaystyle mathrm {HOCH_{2}COOR 2 H_{2} longrightarrow HOCH_{2}CH_{2}OH ROH} }$

Toxikologie und Sicherheit

Glykolsäure ist ein ätzend Staub. In seiner reinen Form kann es mit dem Haut Reizung und brennt Ursache.

Externer Link

•  Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Glykolsäure