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Erucazuur
Erucasäure
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Erucasäure
Allgemeines
MolekularformelC22huh42Ö2
IUPAC-Namecis-13-Docosensäure
Molmasse338,56768 G/Maulwurf
LÄCHELN
CCCCCCCCC= CCCCCCCCCCCCC(=O)O
in Chile
1S/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23) 24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9-
CAS-Nummer112-86-7
EG-Nummer204-011-3
PubChem5281116
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH315 - H319 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Dichte0,853 g/cm²
Schmelzpunkt35 °C
Gut löslich inMethanol, Ethanol
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Erucasäure ist ein ungesättigtes Fettsäure das passiert in Rapsöl, Senföl und das Öl von Rock-Rakete. Erucasäure ist eine ω-9-Fettsäure mit a Doppelbindung in dem cis-Aufbau.

Auswirkungen auf die Gesundheit

Die Auswirkungen von Erucasäure auf die Gesundheit sind umstritten. Erucasäure könnte schließlich zu einer fetten Herzkrankheit führen. Dies basiert auf Studien an Ratten, jedoch wurden bisher keine negativen Auswirkungen beim Menschen dokumentiert.[1]

So wurde Senföl in der Vereinigte Staaten, Kanada und der Europäische Union einst wegen seines hohen Erucasäuregehalts als für den menschlichen Verzehr ungeeignet angesehen. Dies geschah aufgrund einer schlecht konzipierten Forschung an Ratten. Ratten können Pflanzenfette schlechter verdauen als Menschen und Schweine.[2][3][4] Chariton et al. vermuten, dass Ratten aufgrund einer geringen Umwandlung von Erucasäure in Erucasäure-CoA und einer geringen Aktivität von Lipasen und Enzyme, die für die Beta-Oxidation von Erucasäure.[5] Bevor dieser Prozess wissenschaftlich vollständig verstanden wurde, führte er zu der Annahme, dass Erucasäure und Senföl für den Menschen sehr giftig sind.

Eine Vier-zu-Eins-Mischung aus Erucasäure und Ölsäure macht Lorenzo-Öl; eine experimentelle Behandlungsmethode für Adrenoleukodystrophie, eine seltene Stoffwechselerkrankung.

Anwendungen

Erucasäure wird unter anderem in feuchtigkeitsspendenden Hautcremes verwendet.

Verbrauch

Für den menschlichen Verzehr, Rapsöl enthalten praktisch keine Erucasäure. Auch ein geringer Gehalt an Glucosinolat ist wünschenswert. Deshalb wurden Single-Null- und später sogenannte Double-Null-Rapssorten entwickelt, die weniger als 0,5% bis 1% Erucasäure enthalten. Das Öl der Doppelnull-Sorten ist für den menschlichen Verzehr geeignet, da sie auch einen geringen Gehalt an Glucosinolat aufweisen.