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Milchsäure
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von L-Milchsäure
Strukturformel von D-Milchsäure
Milchsäure als racemisches Gemisch
Allgemeines
Molekularformel	C3huh6Ö3
IUPAC-Name	(2so)-2-Hydroxypropansäure
Molmasse	90,07794 G/Maulwurf
LÄCHELN	C[C@@H](C(=O)O)O
in Chile	1/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3, (H,5,6)/t2-/m0/s1/f/h5H
CAS-Nummer	79-33-4
EG-Nummer	201-196-2
PubChem	107689
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H315 - H318
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P280 - P305 P351 P338
LD50 (Ratten)	(Oral) 3543[1] mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Dichte	1,209 g/cm²
Schmelzpunkt	53 °C
Siedepunkt	(bei 12 mm Hg[2]) 122 °C
Unlöslich in	Chloroform
Gleichgewichtskonstante(n)	pkein = 3,85
Ernährungseigenschaften
Art Zusatzstoff	Konservierungsmittel gegen Hefen
E-Nummer	E270
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal    Chemie

Milchsäure ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C₃huh₆Ö₃. Die reine Substanz ist Fest, aber es racemisches Gemisch tritt ölig farblos auf hygroskopischFlüssigkeit, das gut löslich ist in Wasser. Milchsäure ist eine Substanz, die unter anderem bei verschiedenen biologischen Prozessen freigesetzt wird. Milchsäure hat es E-Nummer E270.

Aufbau und Eigenschaften

Milchsäure ist ein Carbonsäure, genauer gesagt ein alphaHydroxycarbonsäure, dass Sauermilch ihren säuerlichen Geschmack verleiht und das bei starker Anstrengung through anaerober Abbau von Zucker wird in der hergestellt Muskeln und es kommt dazu, dass die Anstrengung beendet werden muss, weil die Muskelzelle saurer wird, so dass der Muskel nicht mehr tut, was er braucht. Obwohl Milchsäure mit Muskelschmerzen in Verbindung steht, ist sie nicht die Ursache für den Muskelkater, den wir kennen, der normalerweise 24-48 Stunden später auftritt. In neutraler und basischer Umgebung (pk_ein = 3,85), also auch im Körper dissoziiert Milchsäure zu einem negativ geladenen Laktationsion und ein H-Ion. Die Ansäuerung ist nicht auf das gebildete Laktat zurückzuführen. Laktat ist ein Substrat, das in der Leber zur Bildung von Glukose verwendet werden kann Glukoneogenese. Die Übersäuerung in den Muskeln ist das Ergebnis einer Ansammlung von HIonen, die nicht mehr gepuffert werden können Hydrogencarbonat.

Milchsäure ist ein chirales Molekül. Aufgrund der Anwesenheit von a stereogenes Zentrum gibt es zwei Enantiomere. Aufgrund ihrer unterschiedlichen optische Aktivität D-Milchsäure wird auch linksdrehende Milchsäure genannt und L-Milchsäure wird auch rechtsdrehende Milchsäure genannt. Es drehen bezieht sich auf die Richtung, in der das Enantiomer de Polarisation kann Licht verändern.

D- und L-Milchsäure werden vom Körper auf unterschiedliche Weise verstoffwechselt. Rechtsdrehende Milchsäure wird vom Körper leicht verstoffwechselt, da sie strukturell identisch mit der (unter anderem) im Muskelgewebe produzierten Milchsäure ist. Die linksdrehende Milchsäure ist nicht körpereigene, kann aber vom Körper (wenn auch langsamer) verarbeitet werden. Es wird schließlich über Urin und Schweiß ausgeschieden. Babys und Kleinkinder sind noch nicht in der Lage, größere Mengen linksdrehender Milchsäure zu verarbeiten, daher wird Eltern empfohlen, ihnen Produkte mit rechtsdrehender Milchsäure zu verabreichen.

Fermentation

Fermentation im Körper

unten anaerob Bedingungen wird L-Milchsäure gebildet aus Brenztraubensäure durch die EnzymMilchsäuredehydrogenase. Bei dieser Konvertierung NADHoxidiert zu NAD.

Diese Milchsäuregärung findet in der rote Blutkörperchen Platz, denn diese nicht Mitochondrien haben, sondern auch bei starker Belastung die Muskulatur, da die Muskelzellen bei starker Belastung für die aerobe Dissimilation nicht genug Sauerstoff aus Zucker bekommen.

Die L-Milchsäure gelangt ins Blut und ist im Durchschnitt 1 bis 2 unter normalen Umständen mmol/l, aber bei starkem Training kann dies auf das Zwanzigfache ansteigen. Die Leber nimmt 60 % der L-Milchsäure auf und wandelt sie in Glykogen, die wieder umgewandelt wird in Glucose durch die Glykogenolyse. Die Glukose gelangt ins Blut und kann vom Körper wieder verwendet werden. Dieser Zyklus, zuerst beschrieben von Carl und Gerty Coric, ist bekannt als der Cori-Zyklus. Die restlichen 40 % der Milchsäure werden von Muskelzellen in Brenztraubensäure umgewandelt, die mit Hilfe von Sauerstoff im Zitronensäurezyklus und die Elektronentransportkette wird verarbeitet.

Bakterielle Fermentation

Milchsäurebakterien bilden bei der Gärung Milchsäure, die u.a Milch. Sie werden auch bei der Zubereitung von Milchprodukten wie z Joghurt, Käse und Kefirsowie bei der Herstellung von Fermentationsprodukten wie products Sauerkraut und andere fermentierte Stärkeprodukte. Fermentierte (biologische oder andere) Gemüsesäfte enthalten auch Milchsäure. Milchsäure wird auch in der malolaktische Gärung von Wein, in dem die scharf schmeckenden Äpfelsäure wird in die milder schmeckende Milchsäure umgewandelt.

Einige Arten von Milchsäurebakterien (Lactobacillus casei) machen nur oder hauptsächlich die linkshändige Form, einige die rechtshändige Form (Lactobacillus delbrueckii ssp. bulgarisch) und einige beide Formen (unter anderem die racemische Mischung) Lactobacillus acidophilus).^[3]

Auch dieses Verfahren wird im industriellen Maßstab durchgeführt. In der Regel Kristallzucker als Rohstoff verwendet, der mit Hilfe von Bakterien in Milchsäure umgewandelt wird. Nach der Reinigung wird das Produkt verkauft oder zu Derivaten wie Lactaten weiterverarbeitet. Der weltgrößte Milchsäureproduzent ist Corbion Purac.

Milchsäurebakterien im Mund verursachen durch die Bildung von Milchsäure Karies.

Rohstoff für Polymere

Milchsäure wird immer häufiger zur Herstellung von biologisch abbaubaren Polymer (Polymilchsäure). Die Polymerisation erfolgt in der Regel nicht mit Milchsäure, sondern mit der cyclischen Säure dimer aus Milchsäure: Lactid. Diese Polymere aus nachwachsenden Rohstoffen wurden zunächst hauptsächlich in Spezialanwendungen wie in der Chirurgie (Nähte die sich im Laufe der Zeit zersetzen und nicht entfernt werden müssen), aber sie werden zunehmend als Ersatz für die traditionellen Kunststoffe aus Erdölchemikalien verwendet.^[4]

Externer Link

•  Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Milchsäure
• (und) Daten von Milchsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
• (und) Sicherheitsdatenblatt von Milchsäure