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Methacrylzuur
Methacrylsäure
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Methacrylsäure
Allgemeines
MolekularformelC4huh6Ö2
IUPAC-Name2-Methylpropensäure
Andere NamenAlpha-Methylacrylsäure
Molmasse86,09 G/Maulwurf
LÄCHELN
CC(C(O)=O)=C
CAS-Nummer79-41-4
EG-Nummer201-204-4
BeschreibungFarblose Flüssigkeit oder farblose Kristalle mit charakteristischem Geruch
Ähnlich zuAcrylsäure
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
ÄtzendSchädlich
Achtung
H-SätzeH302 - H312 - H314 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P280 - P305 P351 P338 - P310
EG-Indexnummer607-088-00-5
UN-Nummer2531
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte1,02 g/cm²
Schmelzpunkt16 °C
Siedepunkt161 °C
Flammpunkt76 °C
Selbstentzündungstemperatur385°C
Dampfdruck130 Pa
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Methacrylsäure oder 2-Methylpropensäure ist ein Carbonsäure mit dem Bruttoformel C4huh6Ö2. Es kann betrachtet werden als Acrylsäure jetzt sofort Methylgruppe an der Alpha-Position. Die Substanz kommt als farbloses Flüssigkeit oder, fester Zustand, farblos Kristalle mit einem charakteristischen stechenden Geruch.

Synthese

Die am weitesten verbreitete Methode zur Herstellung von Methacrylsäure im industriellen Maßstab ist die Hydrolyse von Methacrylamidsulfat. Letzteres wird durch die Reaktion von Acetoncyanhydrin in konzentrierter Form Schwefelsäure. Dieses Cyanhydrin-Verfahren hat den Nachteil, dass viel Schwefelsäure benötigt wird (ca. 1,6 Kilogramm Schwefelsäure auf 1 Kilogramm Methacrylsäure) und dass Ammoniumsulfat als Nebenprodukt. Wenn statt Hydrolyse, Methanolyse von Methacrylamidsulfat durchgeführt wird Methylmethacrylat erhalten.

Ein anderer Prozess beinhaltet die Oxidation von Isobutylen oder tert-Butanol bis um Methacrolein und dann zu Methacrylsäure.[1]

Methacrylsäure kann auch hergestellt werden aus 2-Hydroxyisobuttersäure durch Wasserabspaltung.[2]

Anwendungen

Methacrylsäure ist ein wichtiger Rohstoff für Polymere. Das Polymer des Methylesters der Methacrylsäure ist Polymethylmethacrylat (PMMA) das unter dem namen Plexiglas oder Plexiglas ist bekannt.

Polymere oder Copolymere von (Meth)acrylsäure oder deren Ester mit dem Sammelnamen sein Acryl angegeben. Sie haben ein umfangreiches Anwendungsgebiet und werden unter anderem bei der Herstellung von Beschichtungen, Elastomere, Klebstoffe, superabsorbierende Polymere, Kunststoffe und synthetische Fasern, Tenside und Produkte zur Wasseraufbereitung.

Toxikologie und Sicherheit

Methacrylsäure ist ein ätzend Stoff für die Augen, Haut und Atemwege. Mögen Acrylsäure kann Methacrylsäure leicht polymerisieren, wodurch eine Brand- oder Explosionsgefahr entsteht. Daher ist ein Stabilisator wie Hydrochinon oder Katechol hinzugefügt wird.

Externe Links