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Gallussäure | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel aus Gallussäure | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C7huh6Ö5 | |||
| IUPAC-Name | 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure | |||
| Andere Namen | Pyrogallol-5-carbonsäure | |||
| Molmasse | 170,11954 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O | |||
| in Chile | 1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)/f/h11H | |||
| CAS-Nummer | 149-91-7 | |||
| EG-Nummer | 205-749-9 | |||
| PubChem | 370 | |||
| Beschreibung | Farblose bis blassgelbe Kristalle | |||
| Ähnlich zu | Benzoesäure, pyrogallol | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P261 - P305 P351 P338 | |||
| LD50 (Ratten) | (peroral) 5000mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | farblos-hellgelb | |||
| Dichte | 1,69 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | (zersetzt) 253 °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | 11,9 g/l | |||
| schlecht löslich in | Wasser | |||
| Gleichgewichtskonstante(n) | pkein = 4,5 | |||
| Ernährungseigenschaften | ||||
| Art Nährstoff | Antioxidans | |||
| Ist gefunden in | Rotwein, Tee, Hopfen | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Gallussäure ist ein organische Säure, genauer gesagt a oxidiertPolyphenol, die ein weit verbreitetes natürliches Vorkommen hat. Im grüner Tee enthält zehnmal so viel Gallussäure wie in Schwarzer Tee. Rotwein enthält sechsmal so viel Gallussäure wie Weißwein. Das angenehme Mundgefühl von Wein ist zum Teil auf die Bildung von Estern aus der vorhandenen Gallussäure zurückzuführen. Zu viel Gallussäure verleiht dem Wein jedoch einen säuerlichen Geschmack.
Gallussäure ist sowohl frei als auch in Gallotannin gebunden (Gerbsäure) und wurde erstmals beschrieben von Carl Wilhelm Scheele. Beim Erhitzen auf 200 bis 250 °C wird die Spaltung von Kohlensäure (Decarboxylierung) die Verbindung pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol). Die industrielle Herstellung von Gallussäure verwendet in der Regel Pilze.
Eigenschaften
Gallussäure ist eine organische Säure. Das Carboxylgruppe hat ein pkein-Wert ab 4.5 und die phenolischHydroxylgruppen ein Pkein ab 10. Die Salze und Ester aus Gallussäure werden gallates erwähnt.
Natürliches Vorkommen
Gallussäure ist ein Baustein für Gerbsäure (Gallotannin). Es findet sich unter anderem in Galläpfel von Eiche und Sumach, Zaubernuss, Teeblätter, hüpfen und in der Rinde von Eichen.
Anwendungen
Gallussäure wird in der Pharmaindustrie im Sonnencreme, wenn Antioxidans in Lebensmitteln und zur Herstellung Farbstoffe.
Auch zur Herstellung des tiefblau-schwarzen Farbstoffs Tinte war Gallussäure gebunden mit Eisenoxid benutzt.
Hydrolysierbare Polymere der Gallussäure werden heute hauptsächlich verwendet für Bräunen benutzt.
Wismut subgallat wurde als mild verwendet Desinfektionsmittel für die Haut. Propylgallat ist ein wichtiges Antioxidans in Speiseölen und -fetten.
| Carbonsäuren | ||||||||||||||
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