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Taurine
Taurin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Taurin
Allgemeines
MolekularformelC2huh7NEIN3so
IUPAC-Name2-Aminoethansulfonsäure
Andere Namen2-Sulfoethylamin
Molmasse125,14 G/Maulwurf
LÄCHELN
NCCS(=O)(O)=O
CAS-Nummer107-35-7
PubChem1123
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH315 - H319 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farbefarblos
Dichte1,709 g/cm²
Schmelzpunkt305 °C
Löslichkeit im Wasser(bei 20°C) 63 g/l
Gut löslich inWasser
Unlöslich inEthanol, Diethylether
Ernährungseigenschaften
Art NährstoffAminosäure
Wesentlich?bedingt notwendig
Ist gefunden inNatürlich: Fleisch, Fisch (Schalentiere), Geflügel, Milchprodukte und Eier. Chemisch: u.a. Energiegetränk , künstliche Säuglingsnahrung
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Taurin (IUPAC-Name: 2-Aminoethansulfonsäure) ist ein schwefelhaltigorganischAcid und einer der wenigen natürlich vorkommenden Sulfonsäuren.

Taurin kommt in großen Mengen im Körper von Säugetieren vor und spielt eine wichtige Rolle für das Herz-Kreislauf-System, die Muskelentwicklung und -funktion, die Netzhaut und das zentrale Nervensystem. Die körpereigene Taurinproduktion ist meist eingeschränkt; Biene Diabetiker Der Verbrauch ist stark gestiegen.

Einstufung als Aminosäure

Taurin ist ein Stoffwechselprodukt der Aminosäuren Cystein und Methionin beide a Thiolgruppe enthalten. Taurin ist oft ein Aminosäure erwähnt, aber da Taurin dies nicht tut Carboxylgruppe es ist keine Aminosäure im engeren Sinne. Es enthält eine Sulfonsäuregruppe und ist daher eine Aminosulfonsäure. In der wissenschaftlichen Welt wird Taurin jedoch als Aminosäure eingestuft[1], weshalb Taurin in wissenschaftlichen Publikationen häufig als Aminosäure erwähnt wird.[2][3][4] Als Aminosäuren klassifiziert, ist Taurin eine der am häufigsten vorkommenden freien Aminosäuren in verschiedenen Körpergeweben. Ein erwachsener Mensch hat etwa 1 Gramm Taurin pro Kilogramm Körpergewicht im Körper.

Da die Sulfongruppe nicht Peptidbindung Taurin wird nicht in Proteine ​​eingebaut.

Die Struktur von Taurin ähnelt der von Gamma-Aminobuttersäure (GABA) und Cholin, die beide für Gehirn- und Nervengewebe wichtig sind.

Taurin wird über den Urin oder über die gal wenn Gallensalz.

Geschichte

Taurin wurde erstmals 1827 von den Chemikern Leopold Gmelin und Friedrich Tiedemann isoliert Ochsengalle (von a Stier oder bos stier) durch Aufkochen mit Wasser. Wegen ähnlicher physikalischer und chemischer Eigenschaften nannten sie die Verbindung zunächst Gal-Asparagin. Im Jahr 1838 wurde der Name "Taurin" erstmals in der wissenschaftlichen Literatur verwendet. Der Name kommt von der Latein Name für Stier, Stier. Diesem eher zufälligen Namen verdankt Taurin wahrscheinlich die Entstehung zahlreicher Legenden über seine Entstehung und Wirkung.

Die Bedeutung von Taurin für die menschliche Ernährung wurde 1975 entdeckt, als klar wurde, dass verfrüht Neugeborene konnten keinen ausreichenden Taurinspiegel aufrechterhalten.[5]

Quellen und Vorkommen

Eigene Synthese

Taurin-Biosynthese

Taurin gilt für den Menschen als nicht essentieller Nährstoff, da Erwachsene es im Körper selbst verwenden können synthetisieren aus der Aminosäure L-Cystein oder L-Methionin. Dies geschieht hauptsächlich in der Leber, aber auch in der Astrozyten das Gehirn produziert (in geringerem Maße) Taurin. Die Synthese von Taurin aus Cystein oder Methionin kann auf drei verschiedenen Wegen erfolgen, in allen drei Pyridoxal-5'-phosphat, die stoffwechselaktive Form von Vitamin B6 beteiligt als Cofaktor. Vitamin B6-Mangel hemmt die Taurinproduktion.[6]

Es EnzymCystein-Sulfinsäure-Decarboxylase (CSAD) wandelt sowohl Cystein in Sulfinsäure um als auch Cysteinsäure im Hypotaurin. Die Aktivität dieses Enzyms ist repräsentativ für die Fähigkeit des Körpers, Taurin zu produzieren. Der Mensch hat im Vergleich zu anderen Säugetieren eine sehr geringe CSAD-Aktivität und damit eine geringere Kapazität zur Taurinsynthese. Katzen fehlt dieses Enzym vollständig, sie haben auch keine andere Fähigkeit, Taurin zu bilden. Deshalb ist Taurin für sie essentiell. Aus diesem Grund wurden viele wissenschaftliche Untersuchungen zur Wirkung von Taurin bei Katzen durchgeführt. Nager hingegen haben eine sehr hohe endogene Produktion von Taurin.

Frühgeborenen fehlen die Enzyme, die sie brauchen, um Cystathionin in Cystein, daher ist Taurin für sie essentiell. Bei Babys und Kleinkindern ist die Fähigkeit, Taurin selbst herzustellen, noch nicht vollständig entwickelt. Aus diesem Grund wird es auch hinzugefügt künstliche Säuglingsnahrung (Flaschenernährung). Babys, die (noch) nicht genug Taurin selbst herstellen können, bekommen genug raus Stillen oder Flaschenfütterung.[7] Muttermilch enthält eine Taurinkonzentration zwischen 25 und 50 Milligramm pro Liter.

Da auch Erwachsene manchmal Situationen erleben können, in denen die eigene Synthese nicht ausreicht (z. B. manchmal aufgrund von körperlicher Erschöpfung, Krankheit oder Verletzung), wird Taurin oft als „bedingt notwendig“ angesehen.

Aussehen im Körper

Taurin kommt grundsätzlich in allen Körpergeweben, bei fast allen Tierarten vor. Es wird nicht in Proteine ​​eingebaut und liegt hauptsächlich intrazellulär, im Zytosol gelöst und an Zellmembranen gebunden vor.

Gewebe mit den höchsten Taurinkonzentrationen sind weiße Blutkörperchen (bestimmtes Neutrophile) und Blutplättchen, im Gehirngewebe und Nervengewebe, und in der Retina. Die größten Mengen an Taurin (in quantitativ Satz) finden sich in Muskelgewebe (insbesondere die Herzmuskel).

Taurin ist eine der am häufigsten vorkommenden Aminosäuren im Gehirn. Im Herzmuskel besteht der freie Aminosäurevorrat zu über 50 % aus Taurin, in der Netzhaut ist es etwas weniger als die Hälfte des freien Aminosäurevorrats. Diese hohen Taurinkonzentrationen werden durch den aktiven Transport von Taurin in den intrazellulären Raum aufrechterhalten.

Nahrungsquellen

Taurin kommt hauptsächlich in proteinreichen tierischen Lebensmitteln vor, wie z Fleisch, Fisch, Schaltier, Geflügel und Eier. Bestimmtes Schaltier haben einen hohen Tauringehalt. Milch und Milchprodukte sind weniger reich an Taurin.

Taurin kommt nicht in pflanzlichem Protein vor: Bohnen und Nüsse enthalten kein Taurin, aber Methionin und Cystein, das im Körper in Taurin umgewandelt werden kann.

Muttermilch enthält eine Konzentration von 25 bis 50 Milligramm Taurin pro Liter.

Bei den meisten Arten Energiegetränk eine relativ große Menge Taurin wurde verarbeitet. (Oft 0,3% bis 0,4%, also etwa 3 bis 4 Gramm Taurin pro Liter)

Die durchschnittliche tägliche Aufnahme aus einer Allesfresser-Diät wurde auf ungefähr 58 mg geschätzt (variiert zwischen 9 und 372 mg) und ist bei einer streng veganen Ernährung gering oder vernachlässigbar. In einer anderen Studie wurde die ernährungsbedingte Taurinaufnahme auf durchschnittlich weniger als 200 mg/Tag geschätzt, selbst bei Personen, die viel Fleisch essen. Laut einer anderen Studie variierte die Taurinaufnahme zwischen 40 und 400 mg/Tag.[8]

Industrielle Synthese

Taurin wird industriell Ethylen, Ammoniak und Natriumsulfit synthetisiert.

Mangel

Taurinmangel bei Katzen mit Taurinmangel verursacht verschiedene pathologische Zustände wie Netzhautdegeneration, Unfruchtbarkeit und Kardiomyopathie. Beim Menschen trat Taurinmangel bei Kindern auf, die parenterale Ernährung oder bei Patienten mit Blind-Loop-Syndrom.

Der Taurinstatus kann suboptimal werden bei:

  • Eine unzureichende Zufuhr von Nährstoffen, die für die Biosynthese von Taurin notwendig sind, wie Vitamin B6, oder eine unzureichende Umwandlung dieser Nährstoffe in eine aktive Form (zB Umwandlung von Vitamin B6 in Pyridoxal-5-Phosphat).
  • Eine vegetarische oder vegane Ernährung. Veganer erhalten praktisch kein Taurin über die Nahrung, bilden aber normalerweise genug, um einen Mangel zu vermeiden. Dennoch wurden bei Veganern signifikant niedrigere Taurinspiegel festgestellt: Die Plasmakonzentrationen lagen bei 78 % und die Urinkonzentrationen bei 29 % derjenigen einer Kontrollgruppe der Standarddiät.[9]
  • Ein erhöhter Taurinbedarf, zum Beispiel krankheitsbedingt.

Funktionen

  • Membranstabilisierung: Taurin erhält den Mineralstoffhaushalt der Zelle (Kalium und Magnesium innerhalb der Zelle und Natrium und Kalzium außerhalb der Zelle), was für die Membranpotential und damit die Funktionsfähigkeit der Muskulatur, einschließlich des Herzmuskels. Aus diesem Grund wurde Taurin auch bei der Behandlung von Epileptikern sowie bei Menschen mit unkontrollierbaren Gesichtskrämpfen eingesetzt.
  • Kontraktionsmechanismus des Herzens: Taurin ist einer der wichtigsten Nährstoffe für das Herz. Die oben erwähnte membranstabilisierende Wirkung spielt eine wichtige Rolle für den Kontraktionsmechanismus des Herzens und damit für die Funktionsfähigkeit des Herzmuskels. Es gibt Hinweise darauf, dass Herzrhythmusstörungen ein Symptom eines Taurinmangels sind.[1][10]
  • Diabetes: Es gibt zunehmende Beweise für die Wirksamkeit von Taurin in beiden Diabetes Typ 1, Typ 2 Diabetes und Insulinresistenz, vor allem von tierexperimentelle Forschung. Außerdem erscheint es Ergänzung mit Taurin vorteilhaft bei Diabetes-Komplikationen, einschließlich Retinopathie, Nephropathie, Neuropathie, Arteriosklerose und Kardiomyopathie.[11]
  • Herz- und Gefäßerkrankungen: Es gibt viele Hinweise aus experimenteller Tierforschung und einer begrenzten Anzahl von Humanstudien, dass Taurin vor (Verschlimmerung) von Herz-Kreislauf-Erkrankungen schützt. Taurin hat eine blutfettsenkende und antiatherogene Wirkung und verhindert zudem die Bildung von Gallensteinen.[12][13] Es scheint einen klaren Zusammenhang zwischen einer höheren Taurinzufuhr und einer geringeren Sterblichkeit durch zu geben ischämische Herzerkrankung.[14]
  • Gallensäurestoffwechsel: Taurin spielt eine wichtige Rolle bei der Gallensäurestoffwechsel.[12][15] Taurin erhöht die Aktivität des geschwindigkeitsbestimmenden Enzyms Cholesterin-7-alpha-Hydroxylase in der Leber, das für den Abbau von Cholesterin in Gallensäuren verantwortlich ist. Taurin fördert somit die Gallensäure-Konjugation, wodurch mehr Gallensäuren mit dem Stuhl ausgeschieden werden und das Risiko von Gallensteinen verringert wird.[16] Dies betrifft jedoch einen relativ kleinen Teil des gesamten Körpervorrats an Taurin.
  • Okular: Taurin spielt eine wichtige Rolle bei der Augenlinse und in der Retina (Netzhaut) bei Menschen und anderen Säugetieren.[17][18][19]
  • Blutdruck: Taurin verringert nachweislich die Blutdruck senkt.[20] Es gibt Hinweise darauf, dass ein suboptimaler Taurinstatus die blutdrucksteigernde Wirkung von Salz verstärkt.[21] In der Tierforschung wirkt Taurin auch einem durch Alkohol oder Cyclosporin A verursachten Bluthochdruck entgegen.[22] Kleine Studien am Menschen haben auch eine blutdrucksenkende Wirkung in Dosen von sechs Gramm pro Tag gezeigt.[20] Es gibt starke Hinweise darauf, dass Taurin den Blutdruck über das zentrale Nervensystem beeinflusst. Taurin hemmt bei Stress die Ausschüttung des vasokonstriktorischen Hormons ADH durch den Hypothalamus.[21] Ein weiterer Wirkmechanismus ist, dass Taurin das lokale Renin-Angiotensin-System beeinflusst und somit den Blutdruck senkt.
  • Neurotransmitter: Zusammen mit Glycin und Gamma-Aminobuttersäure (GABA) hat Taurin mehrere Eigenschaften eines hemmenden Neurotransmitter in dem Gehirn.[23] Taurin kann an Glutamatrezeptoren binden und so dafür sorgen, dass die Zelle weniger erregt wird. Taurin kann de Blut-Hirn-Schranke bestehen. Tierversuche zeigen a angstlösend Wirkung (Angstreduzierung). Taurin kann durch Aktivierung des Glycin-Rezeptor.[24][25][26] Taurin erfüllt die meisten, wenn nicht alle Kriterien, die ein Neurotransmitter erfüllen muss. Ob Taurin wirklich als Neurotransmitter angesehen werden kann, ist noch umstritten.[27][28]
  • Gehirnstoffwechsel: Taurin wird in Gehirnzellen synthetisiert und spielt eine sehr wichtige Rolle bei der Entwicklung und dem Wachstum des Gehirns. Es stimuliert die neuronale Entwicklung nicht nur im embryonalen Gehirn, sondern auch in bestimmten Teilen des Gehirns (dem subventrikuläre Zone) bei Erwachsenen. Bei Mäusen und möglicherweise auch beim Menschen stimuliert Taurin die Neurogenese. Taurin hat auf verschiedene Weise eine schützende Wirkung auf das Hirngewebe (neuroprotektiv) Schlaganfall.[29]
  • Antioxidans: Taurin ist auch ein starkes Antioxidans. Es reduziert oxidativen Stress durch Hypochlorit bindet.
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