WikiDer > HU-210

HU-210
HU-210
HU-210 structure.svg
Hu210 bns.png
Клинические данные
Другие имена1,1-диметилгептил-11-гидрокситетрагидроканнабинол
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC25ЧАС38О3
Молярная масса386.576 г · моль−1
3D модель (JSmol)
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

HU-210 это синтетический каннабиноид это было первое синтезированный в 1988 году из (1R, 5S) -миртенол[1] группой во главе с Рафаэль Мешулам на Еврейский университет.[2][3][4] HU-210 в 100-800 раз мощнее натурального THC из каннабис и имеет увеличенную продолжительность действия.[5] HU-210 представляет собой (-) - 1,1-диметилгептильный аналог 11-гидрокси- Δ8- тетрагидроканнабинол; в некоторых источниках он называется 1,1-диметилгептил-11-гидрокситетрагидроканнабинолом. Аббревиатура «HU» означает «Еврейский университет».

Эффекты и исследования

HU-210, модель (-) энантиомер из 11-OH-D8-THC-DMH обладает почти всей каннабиноидной активностью, в то время как (+) энантиомер, известный как HU-211, неактивен как каннабиноид и вместо этого действует как Антагонист NMDA имея нейропротекторный последствия.[6][7]

HU-210 продвигает распространение, но нет дифференциация, культивируемых эмбриональных гиппокамп нервный ствол и клетки-предшественники вероятно через последовательную активацию CB1 рецепторы, граммввод / вывод белки, и Сигнализация ERK. Об этом же свидетельствовало это увеличение нервный рост повлечь за собой снотворное и антидепрессант последствия.[8]

HU-210, наряду с другими синтетическими каннабиноидами, такими как ВЫИГРАТЬ 55,212-2 и JWH-133, участвует в предотвращении воспаления, вызванного амилоид бета белки, участвующие в Болезнь Альцгеймера, помимо предотвращения когнитивных нарушений и потери нейрональных маркеров. Это противовоспалительное действие вызывается активацией каннабиноидные рецепторы, что предотвращает микроглиаль активация, вызывающая воспаление. Кроме того, каннабиноиды полностью устраняют нейротоксичность, связанную с активацией микроглии на моделях крыс.[9]

HU-210 - мощный обезболивающее со многими из тех же эффектов, что и натуральный THC.

Химия

HU-210 - это энантиомер из HU-211 (Дексанабинол). Первоначальный синтез HU-210 основан на катализируемой кислотой конденсации (-) -Миртенол и 1,1-диметилгептилрезорцин (3,5-Дигидрокси-1- (1,1-диметилгептил) бензол).[10]

Синтез HU-210

Рекреационное использование

Согласно Таможенная и пограничная служба США, HU-210 был обнаружен в Пряное золото благовония, изъятые на границе США в январе 2009 года. На основании этого факта было изъято более 100 фунтов (45 кг) продуктов из специй.[11] HU-210 был также обнаружен в трех продуктах Spice в Великобритании, как сообщалось в июне 2009 года.[12]

Легальное положение

HU-210 не указан в расписаниях, установленных Объединенные Нации' Единая конвенция о наркотических средствах с 1961 года ни их Конвенция о психотропных веществах с 1971 г.,[13] таким образом, страны, подписавшие эти международные договоры о контроле над наркотиками, не обязаны по указанным договорам контролировать HU-210.

Новая Зеландия

HU-210 запрещен в Новой Зеландии с 8 мая 2014 года.[14]

Соединенные Штаты

HU-210 нет в списке список контролируемых веществ в США.[15] Следовательно, это не по расписанию на федеральный уровень в Соединенных Штатах, но вполне возможно, что HU-210 юридически может считаться аналог дельта-8-ТГК (который является одним из веществ, контролируемых в Списке I как «тетрагидроканнабинолы»), и, следовательно, продажи или владение потенциально может быть привлечено к ответственности в соответствии с Федеральный закон об аналогах.[16] Краткий профиль HU-210, написанный и опубликованный отдел по борьбе с наркотиками (DEA) в 2009 году (но впоследствии удаленный с веб-сайта DEA несколько лет спустя) заявил, что HU-210 является контролируемым веществом из Списка I в соответствии с Закон о контролируемых веществах из-за того, что он похож на THC.[17] Это указывает на то, что DEA может юридически рассматривать HU-210 как аналог Delta-8-THC для целей применения Федерального закона об аналогах к тем, кто работает с HU-210. Разъяснение причин претензии DEA не было представлено, ссылки не были приведены, и в конечном итоге иск был удален с веб-сайта DEA. Версия документа (обновленная в 2013 году), теперь в формате PDF, существует на веб-сайте Управления по контролю за утечками DEA.[18] В этом, возможно, вводящем в заблуждение, хотя и однозначно звучащем документе, с таким же отсутствием подробных объяснений или ссылок, говорится:

HU-210 - это вещество, входящее в список I в соответствии с CSA.

Алабама

HU-210 - это контролируемое вещество из Списка I в Алабама.[19]

(4) а. Синтетическое контролируемое вещество, которое представляет собой любой материал, смесь или препарат, который содержит любое количество следующих химических соединений, их солей, изомеров и солей изомеров, если специально не исключено, когда существование этих солей, изомеров и солей изомеров возможно в пределах конкретного химического обозначения или соединения:

...

9. (6aR, 10aR) -9- (гидроксиметил) -6,6-диметил-3- (2-метилоктан-2-ил) -6a, 7,10,10a-тетрагидробензо [c] хромен-1-ол, некоторые торговые или другие названия: HU-210.

Флорида

HU-210 входит в список I контролируемое вещество, классифицируется как галлюциноген, что делает незаконной покупку, продажу или владение в штате Флорида без лицензии.[20]

(c) Если специально не оговорено или не указано в другом списке, любой материал, соединение, смесь или препарат, который содержит любое количество следующих галлюциногенных веществ или который содержит любые из их солей, изомеров, включая оптические, позиционные или геометрические изомеры, гомологи, азот-гетероциклические аналоги, сложные эфиры, простые эфиры и соли изомеров, гомологи, азот-гетероциклические аналоги, сложные или простые эфиры, если существование таких солей, изомеров и солей изомеров возможно в рамках конкретного химического обозначения или класса описание: ... 47. HU-210 [(6aR, 10aR) -9- (гидроксиметил) -6,6-диметил-3- (2-метилоктан-2-ил) -6a, 7,10,10a-тетрагидробензо [c] хромен-1-ол].

Вермонт

С 1 января 2016 года HU-210 является регулируемым препаратом Вермонта, обозначенным как «галлюциногенный препарат».[21]

«Галлюциногенный препарат» означает те, которые указаны в Разделе 7 этого правила, включая Stramonium, мескалин или же пейот, диэтиламид лизергиновой кислоты, и псилоцибин, и все синтетические эквиваленты химических веществ, содержащихся в смолистых экстрактах Каннабис сативаили любые соли, производные или соединения любых препаратов или их смесей, а также любое другое вещество, обладающее галлюциногенным действием, в соответствии с правилами, принятыми Департаментом здравоохранения согласно 18 V.S.A.§ 4202.

...

• Каннабимиметические агенты в совокупности означают любое химическое вещество, которое каннабиноидный рецептор типа 1 (CB1) или каннабиноидный рецептор 2 типа (CB2) агонист или любые соли, изомеры, производные или аналоги этих химических веществ. Структурные классы включают, но не ограничиваются:

(a) 2- (3-гидроксициклогексил) фенол с замещением в 5-положении фенольного кольца алкилом или алкенилом, независимо от того, замещены ли в циклогексильном кольце в какой-либо степени или нет.

(b) 3- (1-нафтоил) индол или 3- (1-нафтил) индол с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, в какой-либо степени дополнительно замещены в индольном кольце, независимо от того, замещены они или нет нафтоильное или нафтильное кольцо в любой степени.

(c) 3- (1-нафтоил) пиррол с замещением у атома азота пиррольного кольца, независимо от того, замещен он или нет дополнительно в пиррольном кольце в какой-либо степени, независимо от того, в какой-либо степени замещен на нафтоильном кольце.

(d) 1- (1-нафтилметил) инден с замещением в 3-положении инденового кольца, независимо от того, замещены ли они в инденовом кольце в какой-либо степени или нет, независимо от того, в какой-либо степени замещены или нет в нафтильном кольце.

(e) 3-фенилацетилиндол или 3-бензоилиндол с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, замещены ли они в индольном кольце в какой-либо степени, независимо от того, в какой-либо степени замещены или не замещены в фенильном кольце.

(f) индол- (2,2,3,3-тетраметилциклопропил) метанон с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, замещены ли они в индольном кольце в какой-либо степени или нет, независимо от того, замещены ли они в фенильном кольце в любой степени.

(g) N-адамантилиндол-3-карбоксамид с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, дополнительно ли он замещен в индольном кольце в какой-либо степени, независимо от того, в какой-либо степени замещен в фенильном кольце.

(h) (1,3-тиазол-2-илидин) -2,2,3,3-тетраметилциклопропан-1-карбоксамид с замещением в любой степени в любом положении тиазолилидинового кольца.

...

• HU-210; (6aR, 10aR) -9- (гидроксиметил) -6,6-диметил-3- (2-метилоктан-2-ил) -6a, 7,10,10a-тетрагидробензо [c] хромен-1-ол; OR [(6aR, 10aR) -9- (гидроксиметил) - 6,6-диметил-3- (2-метилоктан-2-ил) -6a, 7,10,10a-тетрагидробензо [c] хромен-1- ол; ИЛИ 1,1-диметилгептил-11-гидрокситетрагидроканнабинол

Другие каннабиноиды HU

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Мехулам, Р., Ландер, Н., Брейер, А., Захалка, Дж. Синтез индивидуальных, фармакологически отличных энантиомеров производного тетрагидроканнабинола. Тетраэдр: асимметрия. 1990. Том 1, № 5. С. 315–318.
  2. ^ Mechoulam, R .; и другие. (1988). «Энантиомерные каннабиноиды: стереоспецифичность психотропной активности». Experientia. 44 (9): 762–764. Дои:10.1007 / BF01959156. PMID 3416993.
  3. ^ Литтл П.Дж., Комптон Д.Р., Мешулам Р., Мартин Б.Р. (март 1989 г.). «Стереохимические эффекты 11-OH-Δ8-THC-диметилгептила у мышей и собак». Фармакология, биохимия и поведение. 32 (3): 661–666. Дои:10.1016/0091-3057(89)90014-2. PMID 2544901.
  4. ^ Järbe, T .; Hiltunen, A .; Mechoulam, R. (1989). «Стереоспецифичность дискриминативных стимулирующих функций диметилгептильных гомологов 11-гидрокси-дельта 8-тетрагидроканнабинола у крыс и голубей». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 250 (3): 1000–1005. PMID 2550611.
  5. ^ Devane, W. A .; и другие. (1992). «Новый зонд для каннабиноидного рецептора». Журнал медицинской химии. 35 (11): 2065–2069. Дои:10.1021 / jm00089a018. PMID 1317925.
  6. ^ Howlett, A .; Чемпион, Т .; Wilken, G .; Mechoulam, R. (1990). «Стереохимические эффекты 11-OH-Δ8-тетрагидроканнабинол-диметилгептила для ингибирования аденилатциклазы и связывания с каннабиноидным рецептором». Нейрофармакология. 29 (2): 161–5. Дои:10.1016 / 0028-3908 (90) 90056-В. PMID 2158635.
  7. ^ Дарлингтон CL (октябрь 2003 г.). «Дексанабинол: новый каннабиноид с нейропротекторными свойствами». IDrugs: Журнал исследуемых наркотиков. 6 (10): 976–9. PMID 14534855.
  8. ^ Jiang, W .; и другие. (2005). «Каннабиноиды способствуют нейрогенезу эмбрионального и взрослого гиппокампа и вызывают анксиолитические и антидепрессантные эффекты». Журнал клинических исследований. 115 (11): 3104–3116. Дои:10.1172 / JCI25509. ЧВК 1253627. PMID 16224541.
  9. ^ Рамирес Б.Г., Э. А .; Blázquez, C .; Gómez Del Pulgar, T .; Guzmán, M .; Де Себальос, М. Л. (2005). «Профилактика патологии болезни Альцгеймера с помощью каннабиноидов: нейропротекция, опосредованная блокадой активации микроглии» (PDF). Журнал неврологии. 25 (8): 1904–1913. Дои:10.1523 / JNEUROSCI.4540-04.2005. ЧВК 6726060. PMID 15728830.
  10. ^ Р. Мешулам, Н. Ландер, А. Брейер, Дж. Захалка: в синтезе индивидуальных, фармакологически отличных энантиомеров производного тетрагидроканнабинола. Тетраэдр: Асимметрия 1990, 5, 315-318.
  11. ^ «Результаты лабораторных исследований подтверждают, что CBP в Огайо обнаружил синтетические наркотики в пакетиках с благовониями - CBP.gov».[постоянная мертвая ссылка]
  12. ^ «Действия ЕЦМНН в связи с информационным бюллетенем о новых лекарственных средствах: понимание феномена« специй »» (PDF). В архиве (PDF) из оригинала 22.05.2013.
  13. ^ simone.rupprich. «Соглашения». www.unodc.org. В архиве с оригинала 12 января 2018 г.. Получено 3 мая 2018.
  14. ^ «Архивная копия». Архивировано из оригинал на 2015-09-21. Получено 2015-07-18.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)
  15. ^ «ЧАСТЬ 1308 - Раздел 1308.11 Приложение I». www.deadiversion.usdoj.gov. В архиве из оригинала 27 августа 2009 г.. Получено 3 мая 2018.
  16. ^ "Хранилище закона об аналогах Erowid: Краткое изложение закона об аналогах контролируемых веществ, контролируемых федеральным правительством". www.erowid.org. В архиве из оригинала 17 апреля 2018 г.. Получено 3 мая 2018.
  17. ^ «Спайс Каннабиноид - HU-210». Архивировано из оригинал на 2012-01-17.
  18. ^ HU-210 [(6aR, 10aR) -9- (гидроксиметил) -6,6-диметил-3- (2-метилоктан-2-ил) -6a, 7,10,10a-тетрагидробензо [c] хромен-1- ol)] [Предполагаемый ингредиент «специи»] В архиве 2016-12-28 в Wayback Machine (PDF). Управление по контролю за утечками DEA. Интернет. Январь 2013.
  19. ^ «Законопроект Сената штата Алабама № 333 - Контролируемые вещества, Список I, дополнительные синтетические контролируемые вещества и аналогичные вещества, включенные в, незаконный оборот аналогов контролируемых веществ, требуемый вес увеличен, Разделы 13A-12-231, 20-2-23 am'd». Март 2014 г. В архиве из оригинала 4 марта 2016 г.. Получено 2 февраля 2017.
  20. ^ «Устав и Конституция: Просмотр Устава: Солнце в Интернете». leg.state.fl.us. В архиве из оригинала 14 марта 2018 г.. Получено 3 мая 2018.
  21. ^ "REG_regulated-drug.pdf" (PDF). healthvermont.gov. В архиве (PDF) из оригинала 27 января 2017 г.. Получено 3 мая 2018.

внешняя ссылка