WikiDer > Бутилон - Википедия
Клинические данные | |
---|---|
Маршруты администрация | пероральный, внутривенный, инсуффляция |
Код УВД |
|
Легальное положение | |
Легальное положение | |
Фармакокинетический данные | |
Метаболизм | Печеночный |
Экскреция | Почечный |
Идентификаторы | |
| |
Количество CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Химические и физические данные | |
Формула | C12ЧАС15NО3 |
Молярная масса | 221.256 г · моль−1 |
3D модель (JSmol) | |
| |
|
Бутилон, также известный как β-кето-N-метилбензодиоксолилбутанамин (βk-MBDB), является энтактоген, психоделический, и стимулятор психоактивный препарат из фенэтиламин химический класс. Это β-кето (замещенный катинон) аналог из MBDB и замещенный метилендиоксифенэтиламин аналог буфедрон.
История
Бутилон был первым синтезированный Кеппе, Людвига и Цайле, о котором упоминается в их статье 1967 года. Он оставался малоизвестным продуктом академических кругов до 2005 года, когда он был продан как дизайнерский наркотик.[1] Бутилон имеет то же отношение к MBDB, что и метилон делает для МДМА («Экстази»). Официальные исследования этого химического вещества были впервые проведены в 2009 году, когда было показано, что он метаболизируется аналогично родственным лекарствам, таким как метилон.[2]
Синтез
Бутилон можно синтезировать в лаборатории по следующему пути: растворение 3,4-метилендиоксибутирофенона в дихлорметане до брома дает 3 ', 4'-метилендиокси-2-бромбутирофенон. Затем этот продукт растворяли в дихлорметане и добавляли к водному раствору метиламина (40%). Затем добавляли HCl. Водный слой удаляли и подщелачивали, используя бикарбонат натрия. Для экстракции амина использовали эфир. Для получения бутилона добавляли каплю эфира и раствор HCl.[3]
Метаболизм
Как показано на рисунке, существует три основных метаболических пути bk-MBDB. В результате деметиленирования с последующим O-метилированием bk-MBDB метаболизируется в метаболиты 4-OH-3-MeO и 3-OH-4-MeO в моче человека. Второй путь - это восстановление β-кетона до метаболитов, восстановленных β-кетоном. Третий путь - это N-деалкилирование в N-деалкильные метаболиты. Первые два пути встречаются чаще, чем третий. Наиболее распространенным метаболитом является метаболит 4-OH-3-MeO. Метаболиты, содержащие гидроксильную группу, выводятся в виде конъюгатов с мочой.[4]
Механизм действия
Бутилон действует так же, как МДМА и метилон, он вызывает повышение уровня внеклеточного моноамина.[5][3]
В следующих таблицах перечислены половина максимальной ингибирующей и половина максимальной эффективной концентрации для рецепторов норэпинефрина, дофамина и серотонина, соответственно.[6]
NET IC50 (мкМ) | 2.02 (1,5-2,7) |
---|---|
DAT IC50 (мкМ) | 2,90 (2,5-3,4) |
SERT IC50 (мкМ) | 6,22 (4,3-9,0) |
DAT EC50 (мкМ) | >100 |
---|---|
SERT EC50 (мкМ) | 5,5 (1,8-17) |
Законы о запрещении наркотиков
Китай
По состоянию на октябрь 2015 года бутилон является контролируемым веществом в Китае.[7]
Швеция
Sveriges riksdag добавил бутилон в список I («вещества, растительные материалы и грибы, которые обычно не используются в медицине») в качестве наркотиков в Швеции по состоянию на 1 февраля 2010 г., опубликовано Агентство медицинских продуктов в их регулировании LVFS 2010: 1 указан как Бутилон, 1- (1,3-бенсодиоксол-5-ил) -2- (метиламино) бутан-1-он.[8]
Соединенные Штаты
Бутилон также входит в список контролируемых веществ в соответствии с Законом США о контролируемых веществах.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Учияма Н., Кикура-Ханаджири Р., Кавахара Н., Года Ю. (октябрь 2008 г.). «2006 年度 買 い 上 げ ド ラ ッ グ 製 れ た ー ド ラ ッ グ 成分 ЯМР を 中心 と し た». Якугаку Засши (на японском языке). 128 (10): 1499–15505. Дои:10.1248 / yakushi.128.1499. PMID 18827471.
- ^ Зайцу К., Катаги М., Камата ХТ, Камата Т., Шима Н., Мики А., Цучихаши Х., Мори Y (июль 2009 г.). «Определение метаболитов новых дизайнерских препаратов bk-MBDB и bk-MDEA в моче человека». Международная криминалистическая экспертиза. 188 (1–3): 131–139. Дои:10.1016 / j.forsciint.2009.04.001. PMID 19406592.
- ^ а б López, Arnau R .; Мартинес, Клементе Дж .; Pubill D .; Эскубедо Э .; Камараса Дж. (Сентябрь 2012 г.). «Сравнительная нейрофармакология трех производных психостимулятора катинона: бутилона, мефедрона и метилона». Британский журнал фармакологии. 167 (2): 407–420. Дои:10.1111 / j.1476-5381.2012.01998.x. ЧВК 3481047. PMID 22509960.
- ^ Проссер Дж. М., Нельсон Л. С. (март 2012 г.). «Токсикология солей для ванн: обзор синтетических катинонов». Журнал медицинской токсикологии. 8 (1): 33–42. Дои:10.1007 / s13181-011-0193-z. ЧВК 3550219. PMID 22108839.
- ^ Эшлеман А.Дж., Вольфрам К.М., Хэтфилд М.Г., Джонсон Р.А., Мерфи К.В., Яновски А. (июнь 2013 г.). «Замещенные меткатиноны различаются переносчиками и рецепторами». Биохимическая фармакология. 85 (12): 1803–1815. Дои:10.1016 / j.bcp.2013.04.004. ЧВК 3692398. PMID 23583454.
- ^ Л. Д. Симмлер; Т. А. Бузер; М. Донзелли; Ю. Шрамм; Л-Н. Dieu; Дж. Хьюйлер; С. Чабоз; М. К. Хенер; М. Э. Лихти (январь 2013 г.). «Фармакологическая характеристика дизайнерских катинонов in vitro». Британский журнал фармакологии. 168 (2): 458–470. Дои:10.1111 / j.1476-5381.2012.02145.x. ЧВК 3572571. PMID 22897747.
- ^ "印发 《非 药用 类 麻醉 药子 和 精神 子 列 管 办法》 的 通知" (на китайском языке). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Китая. 27 сентября 2015 г. Архивировано с оригинал 1 октября 2015 г.. Получено 1 октября 2015.
- ^ Кристина Рангемарк Окерман (29 января 2010 г.). "Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997: 12) om förteckningar över narkotika" (PDF) (на шведском языке). LVFS.