WikiDer > Замещенный фенэтиламин
эта статья нужны дополнительные цитаты для проверка. (Август 2014 г.) (Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения) |
| Замещенный фенэтиламин | |
|---|---|
| Класс препарата | |
В структурная формула из фенэтиламин с отмеченными точками замены. Фенэтиламин получается при р2= R3= R4= R5= R6= RN= Rα= Rβ=ЧАС. | |
| Идентификаторы класса | |
| Химический класс | Замещенные производные фенэтиламина |
| В Викиданных | |
Замещенные фенэтиламины (или просто фенэтиламины) площадь химический класс из органические соединения которые основаны на фенэтиламин структура;[примечание 1] класс состоит из всех производная соединения фенэтиламина, которые могут быть образованы заменой, или замена, один или больше атомы водорода в структуре ядра фенэтиламина с заместители.
В структурная формула любого замещенного фенэтиламина содержит фенильное кольцо который присоединен к амино (NH) группа через двухуглеродный боковая цепь. Следовательно, любой замещенный фенэтиламин можно классифицировать по замещению атомы водорода (H) на фенильном кольце, боковой цепи или аминогруппе фенэтиламина с определенная группа атомов.
Многие замещенные фенэтиламины являются психоактивные препараты которые принадлежат к множеству различных классы наркотиков, в том числе Центральная нервная система стимуляторы (например., амфетамин), галлюциногены (например, dl-2,5-диметокси-4-метиламфетамин a.k.a. ДОМ), энтактогены (например., 3,4-метилендиоксиамфетамин a.k.a. MDA), подавители аппетита (например. фентермин), назальные деконгестанты и бронходилататоры (например., левометамфетамин и псевдоэфедрин), антидепрессанты (например. бупропион и фенелзин), противопаркинсонические средства (например., селегилин), и вазопрессоры (например., эфедрин) и другие.[требуется медицинская цитата] Многие из этих психоактивных соединений проявляют свои фармакологические эффекты в первую очередь за счет модуляции моноаминный нейромедиатор системы; однако нет механизм действия или биологическая мишень это общее для всех членов этого подкласса.[требуется медицинская цитата]
Многочисленные эндогенный соединения - в том числе гормоны, моноаминовые нейротрансмиттеры, и много следы аминов (например., дофамин, норэпинефрин, адреналин, фенэтиламин сам, тирамин, тиронамин, и йодтиронамин) - замещенные фенэтиламины. Несколько примечательных рекреационные наркотики, такие как МДМА (экстаз), метамфетамин, и катинон, также являются членами класса. Все из замещенные амфетамины и замещенные метилендиоксифенэтиламины представляют собой также замещенные фенэтиламины.
Список замещенных фенэтиламинов
| Короткое имя | рN | рα | рβ | р2 | р3 | р4 | р5 | Полное имя | Биологическая активность |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| мета-Тирамин | ОЙ | 3-гидроксифенэтиламин | Следы амина | ||||||
| параграф-Тирамин | ОЙ | 4-гидроксифенэтиламин | Следы амина | ||||||
| Дофамин | ОЙ | ОЙ | 3,4-дигидроксифенэтиламин | Катехоламиновый нейромедиатор | |||||
| Адреналин (Адреналин) | CH3 | ОЙ | ОЙ | ОЙ | β, 3,4-тригидрокси-N-метилфенэтиламин | Катехоламиновый нейротрансмиттер / гормон борьбы или бегства | |||
| Норэпинефрин (Норадреналин) | ОЙ | ОЙ | ОЙ | β, 3,4-тригидроксифенэтиламин | Катехоламиновый нейротрансмиттер / гормон борьбы или бегства | ||||
| мета-Октопамин | ОЙ | ОЙ | β, 3-дигидроксифенэтиламин | Следы амина | |||||
| параграф-Октопамин | ОЙ | ОЙ | β, 4-дигидроксифенэтиламин | След аминергический α-адренорецептор агонист | |||||
| Фенилэфрин | CH3 | ОЙ | ОЙ | β, 3-дигидрокси-N-метилфенэтиламин | α-адренергический агонист; противоотечное средство | ||||
| 6-гидроксидофамин | ОЙ | ОЙ | ОЙ | 2,4,5-тригидроксифенэтиламин | нейротоксический агент для дофамин и норэпинефрин рецепторы | ||||
| Сальбутамол | C (CH3)3 | ОЙ | ОЙ | CH2ОЙ | β, 4-дигидрокси-3-гидроксиметил-N-терт-бутилфенэтиламин | Короткого действия β2-адренергический агонист | |||
| β-метилфенэтиламин | CH3 | β-метилфенэтиламин | Стимулятор | ||||||
| Амфетамин | CH3 | α-метилфенэтиламин | Разделительный агент моноаминов; Стимулятор | ||||||
| N-Метилфенэтиламин | CH3 | N-метилфенэтиламин | Следы амина; эндогенный изомер амфетамина | ||||||
| N,N-Диметилфенэтиламин | (CH3)2 | N,N-диметилфенэтиламин | Тривиальные эффекты (используются как пищевая добавка и ароматизатор) | ||||||
| Метамфетамин | CH3 | CH3 | N-метиламфетамин; N, α-диметилфенэтиламин | Разделительный агент моноаминов; стимулятор; нейротоксин | |||||
| Фентермин | (CH3)2 | α-метиламфетамин; α, α-диметилфенэтиламин | Стимулятор, анорексия | ||||||
| Ортетамин | CH3 | CH3 | 2-метиламфетамин; 2, α-диметилфенэтиламин | Стимулятор, анорексия | |||||
| Метилфенидат | -CH2-CH2-CH2-CH2- | C (OCH3) = O | N, α-бутилен-β-метоксикарбонилфенэтиламин | NDRI; Стимулятор | |||||
| Эфедрин / Псевдоэфедрин | CH3 | CH3 | ОЙ | N-метил-β-гидроксиамфетамин | Выпускающий агент; стимулятор; противоотечное средство | ||||
| Катина | CH3 | ОЙ | d-β-гидроксиамфетамин | Умеренно избирательный агент, высвобождающий норэпинефрин | |||||
| Катинон | CH3 | = O | β-кетоамфетамин | Селективный норэпинефрин и агент, высвобождающий дофамин | |||||
| Меткатинон | CH3 | CH3 | = O | N-метилкатинон | Селективный норэпинефрин и агент, высвобождающий дофамин | ||||
| Мефедрон | CH3 | CH3 | = O | CH3 | 4-метилметкатинон | Стимулирующее, фармакодинамическое действие неизвестного | |||
| Эткатинон | CH2CH3 | CH3 | = O | N-этилкатинон | Стимулятор и агент, высвобождающий норэпинефрин | ||||
| Бупропион | C (CH3)3 | CH3 | = O | Cl | 3-хлор-N-терт-бутил-β-кетоамфетамин | NDRI | |||
| Норфенфлурамин | CH3 | CF3 | 3-трифторметил-амфетамин | SSRA | |||||
| Фенфлурамин | CH2CH3 | CH3 | CF3 | 3-трифторметил-N-этиламфетамин | SSRA | ||||
| 5-АПБ | CH3 | -CH = CH-O- | 5- (2-аминопропил) бензофуран | Стимулятор, энтактоген | |||||
| 6-АПБ | CH3 | -О-СН = СН- | 6- (2-аминопропил) бензофуран | Стимулятор, энтактоген | |||||
| MDA | CH3 | -O-CH2-O- | 3,4-метилендиокси-амфетамин | Стимулятор, психоделический, энтактоген | |||||
| MDEA | CH2CH3 | CH3 | -O-CH2-O- | 3,4-метилендиокси-N-этиламфетамин | Психоделический, энтактоген, и высвобождающий агент | ||||
| МДМА | CH3 | CH3 | -O-CH2-O- | 3,4-метилендиокси-N-метиламфетамин | Психоделический, энтактоген, и высвобождающий агент | ||||
| MDMC | CH3 | CH3 | = O | -O-CH2-O- | 3,4-метилендиоксиметкатинон | Психоделический, энтактоген, и высвобождающий агент | |||
| MMDA | CH3 | -O-CH2-O- | ОСН3 | 5-метокси-3,4-метилендиоксиамфетамин | Стимулятор, психоделический и энтактоген | ||||
| MMDMA | CH3 | CH3 | -O-CH2-O- | ОСН3 | 5-метокси-3,4-метилендиокси-N-метиламфетамин | Психоделический, энтактоген, и высвобождающий агент | |||
| Мескалин | ОСН3 | ОСН3 | ОСН3 | 3,4,5-триметоксифенэтиламин | Психоделический и энтактоген | ||||
| Проскалин | ОСН3 | ОСН2CH2CH3 | ОСН3 | 2- (3,5-диметокси-4-пропоксифенил) этанамин | Психоделический и энтактоген | ||||
| Метаэскалин | ОСН2CH3 | ОСН3 | ОСН3 | 2- (3-этокси-4,5-диметоксифенил) этанамин | Психоделический и энтактоген | ||||
| Аллилескалин | ОСН3 | ОСН2CH1CH2 | ОСН3 | 4-аллилокси-3,5-диметилоксифенилэтиламин | Психоделический и энтактоген | ||||
| Methallylescaline | ОСН3 | ОСН2C (CH2CH3) | ОСН3 | 4-Methallyloxy-3,5-dimethoxyphenethylamine | Психоделический и энтактоген | ||||
| Асимбескалин | ОСН2CH3 | ОСН2CH3 | ОСН3 | 3,4-диэтокси-5-метоксифенэтиламин | Психоделический и эйфорический | ||||
| ДОМ | CH3 | ОСН3 | CH3 | ОСН3 | 2,5-диметокси-4-метиламфетамин | Психоделический | |||
| Дата рождения | CH3 | ОСН3 | Br | ОСН3 | 2,5-диметокси-4-бромамфетамин | Психоделический | |||
| DOI | CH3 | ОСН3 | я | ОСН3 | 2,5-диметокси-4-йодамфетамин | Психоделический | |||
| ДОН | CH3 | ОСН3 | Нет2 | ОСН3 | 2,5-диметокси-4-нитроамфетамин | Стимулятор | |||
| DOC | CH3 | ОСН3 | Cl | ОСН3 | 2,5-диметокси-4-хлорамфетамин | Психоделический | |||
| 2C-B | ОСН3 | Br | ОСН3 | 2,5-диметокси-4-бромфенэтиламин | Психоделический, стимулятор, энтактоген и эйфорический | ||||
| βk-2C-B | = O | ОСН3 | Br | ОСН3 | 2,5-диметокси-4-бром-β-кетофенэтиламин | Психоделический, стимулятор, энтактоген и эйфорический | |||
| 2C-C | ОСН3 | Cl | ОСН3 | 2,5-диметокси-4-хлорфенэтиламин | Психоделический | ||||
| 2C-I | ОСН3 | я | ОСН3 | 2,5-диметокси-4-йодфенэтиламин | Психоделический, стимулятор | ||||
| 2C-D | ОСН3 | CH3 | ОСН3 | 2,5-диметокси-4-метилфенэтиламин | Психоделический, стимулятор | ||||
| 2C-E | ОСН3 | CH2-CH3 | ОСН3 | 2,5-диметокси-4-этилфенэтиламин | Психоделический | ||||
| 2C-P | ОСН3 | CH2-CH3-CH3 | ОСН3 | 2,5-диметокси-4-пропилфенэтиламин | Энтактоген, эйфорический и психоделический | ||||
| 2C-F | ОСН3 | F | ОСН3 | 2,5-диметокси-4-фторфенэтиламин | Психоделический | ||||
| 2C-N | ОСН3 | Нет2 | ОСН3 | 2,5-диметокси-4-нитрофенэтиламин | эйфорический | ||||
| 2С-Т-2 | ОСН3 | S-CH2CH3 | ОСН3 | 2,5-диметокси-4-этилтио-фенэтиламин | Психоделический | ||||
| 2С-Т-4 | ОСН3 | S-CH (CH3)2 | ОСН3 | 2,5-диметокси-4-изопропилтио-фенэтиламин | Психоделический | ||||
| 2С-Т-7 | ОСН3 | S-CH2CH2CH3 | ОСН3 | 2,5-диметокси-4-пропилтио-фенэтиламин | Психоделический | ||||
| 2С-Т-8 | ОСН3 | S-CH2-C3ЧАС5 | ОСН3 | 2,5-диметокси-4-циклопропилметилтио-фенэтиламин | Психоделический | ||||
| 2С-Т-19 | ОСН3 | S-C (CH3)3 | ОСН3 | 2,5-диметокси-4-терт-бутилтио-фенэтиламин | Психоделический | ||||
| 2С-Т-21 | ОСН3 | S-CH2-CH2-F | ОСН3 | 2,5-диметокси-4- (2-фторэтилтио) фенэтиламин | Психоделический и эйфорический | ||||
| 25Б-НБОМе[1] | CH2-C6ЧАС4-OCH3 | ОСН3 | Br | ОСН3 | 2- (4-бром-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанамин | Психоделический | |||
| 25C-NBOMe | CH2-C6ЧАС4-OCH3 | ОСН3 | Cl | ОСН3 | 2- (4-хлор-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанамин | Психоделический | |||
| 25I-NBOMe | CH2-C6ЧАС4-OCH3 | ОСН3 | я | ОСН3 | 2- (4-иод-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанамин | Психоделический | |||
| 25D-NBOMe | CH2-C6ЧАС4-OCH3 | ОСН3 | CH2 | ОСН3 | 2- (4-метил-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанамин | Психоделический | |||
| 25E-NBOMe | CH2-C6ЧАС4-OCH3 | ОСН3 | CH2-CH3 | ОСН3 | 2- (4-этил-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанамин | Психоделический | |||
| 25П-НБОМе | CH2-C6ЧАС4-OCH3 | ОСН3 | CH2-CH3-CH3 | ОСН3 | 2- (4-пропил-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанамин | Психоделический | |||
| 25F-NBOMe | CH2-C6ЧАС4-OCH3 | ОСН3 | F | ОСН3 | 2- (4-фтор-2,5-диметоксифенил) -N- [(2-метоксифенил) метил] этанамин | Психоделический | |||
| Мескалин-НБОМе | CH2-C6ЧАС4-OCH3 | ОСН3 | ОСН3 | ОСН3 | N- (2-Метоксибензил) -2- (3,4,5-триметоксифенил) этанамин | Психоделический | |||
| 25I-NBOH | CH2–C6ЧАС4-ОЙ | ОСН3 | я | ОСН3 | N- (2-гидроксибензил) -2,5-диметокси-4-йодфенэтиламин | Психоделический | |||
| 25C-NBOH | CH2–C6ЧАС4-ОЙ | ОСН3 | Cl | ОСН3 | N- (2-гидроксибензил) -2,5-диметокси-4-хлорфенэтиламин | Психоделический | |||
| 25B-NBOH | CH2–C6ЧАС4-ОЙ | ОСН3 | Br | ОСН3 | N- (2-гидроксибензил) -2,5-диметокси-4-бромфенэтиламин | Психоделический | |||
| 25I-NBF | CH2–C6ЧАС4–F | ОСН3 | я | ОСН3 | N- (2-фторбензил) -2,5-диметокси-4-йодфенэтиламин | Психоделический | |||
| Амфепрамон (диэтилпропион) | C2ЧАС5, С2ЧАС5[заметка 2] | CH3 | = O | N-диэтил-β-кетоамфетамин | Анорексия | ||||
| Короткое имя | рN | рα | рβ | р2 | р3 | р4 | р5 | Полное имя | Биологическая активность |
Обнаружение
Эта секция нуждается в расширении. Вы можете помочь добавляя к этому. (Декабрь 2015 г.) |
| метод | Требование |
|---|---|
| УФ-спектрометрия | Необходим реагент |
Смотрите также
- Замещенный амфетамин
- Замещенный метилендиоксифенэтиламин
- Замещенный катинон
- Замещенный фенилморфолин
- 2Cs, DOx, 25-NB
- Замещенный триптамин
- PiHKAL
Заметки
- ^ Другими словами, все соединения, относящиеся к этому классу, являются структурные аналоги фенэтиламина.
- ^ Две этильные группы, присоединенные к аминогруппе
использованная литература
- ^ Кастодио, Рэйли Джеймс Перес; Сайсон, Леандро Вал; Botanas, Chrislean Jun; Абьеро, Арви; Ты, Кён И; Ким, Микён; Ли, Хён Джун; Ю, Сон Ён; Ли, Кун Вон; Ли, Йонг Суп; Со, Чон Ук (2019). «25B-NBOMe, новое производное N-2-метоксибензилфенэтиламина (NBOMe), может вызывать положительные и подкрепляющие эффекты через дофаминергический механизм: свидетельство возможности злоупотребления». Биология зависимости. н / д (н / д): e12850. Дои:10.1111 / adb.12850. ISSN 1369-1600. PMID 31749223.